Nejstarší písemná zmínka o hradu pochází z 80. let 14. století. Vystavěl ho Řád německých rytířů pro biskupy z Ösel-Wiecku. Vzhledem k tomu, že obyvatelé ostrova kladli tuhý odpor zahraničním snahám o jejich pokřesťanštění, byl hrad nepochybně postaven jako součást širšího úsilí křižáků získat kontrolu nad ostrovem. Zůstala jedním z nejdůležitějších hradů Livonska až do zániku německého biskupství po livonské války. V roce 1559 se kontroly nad Saaremaa a hradem Kuressaare zmocnilo Dánsko-Norsko. Po míru z Brömsebro, který ukončil válku mezi Švédy a Dány v letech 1643–1645, přešla Saaremaa do švédských rukou. Po severní válce se Saaremaa i hrad staly součástí Ruské říše. Jak se hranice Ruské říše postupně tlačily dále na západ, Kuressaare ztrácelo svou strategickou hodnotu. Zejména po finské válce a třetím dělení Polska jeho význam upadl. V roce 1836, po výstavbě pevnosti Bomarsund na Ålandech, se ruská posádka z Kuressaare definitivně stáhla. Ve druhé polovině 19. století byl zámek využíván jako chudobinec. V letech 1904–12 byl zámek restaurován architekty Karlem Rudolfem Hermannem Seuberlichem a Wilhelmem Neumannem. V roce 1941 byl zabrán sovětskými okupačními vojsky, které na zámeckém nádvoří popravily 90 civilistů. Sověty brzy vystřídali němečtí nacisté, kteří v areálu hradu zabili přes 300 lidí. Druhá velká rekonstrukce proběhla v roce 1968, tentokrát pod vedením architekta Kalvi Aluveho.