Die in den Kalksteinfelsen über dem Dnister angelegten Höhlenwohnungen sind vermutlich die ältesten Mönchshöhlen Moldaus. Die ersten Höhlen dienten zwischen dem 11. und dem 15. Jahrhundert als Rückzugsort vor den muslimischen Tataren. Im 14./15. Jahrhundert kam eine Höhlengruppe mit der Felskirche St. Nikolai hinzu. Die dritte Gruppe von Höhlen stammt aus dem 16. bis 18. Jahrhundert. Die zu den Höhlen führenden Pfade wurden erst im 18. Jahrhundert verbreitert. Ursprünglich waren sie schmal und konnten bei Angriffen zerstört werden, sodass der Zugang dann nur noch über Strickleitern vom Fluss möglich war. Die dritte Höhlengruppe, die zum Felsenkloster gehört, besteht aus 18 in drei Ebenen in den Fels eingetieften Räumen, die durch Gänge und Treppen miteinander verbunden sind. Im unteren Bereich wurde das Wasser einer Quelle für den Fall einer Belagerung gesammelt.

Nach einer Legende soll der Nationalheld Ștefan cel Mare, Woiwode des Fürstentums Moldau, 1478 im Kloster Țipova seine dritte Ehefrau Maria Voichița, Tochter des walachischen Fürsten Radu cel Frumos, geheiratet haben. Im 18. Jahrhundert wurden die Höhlen, nachdem sie zuvor verlassen waren, renoviert und neu bewohnt. Das Dorf Țipova taucht erstmals 1764 in einer Urkunde auf. Der Mönch Bartolomeu Ciungu (1739–1798), Gründer des Klosters Saharna, ließ 1776 die Einsiedelei und die Mönchszellen restaurieren.

Zwischen 1842 und 1919 lebten nur wenige Mönche als Einsiedler in den Höhlen, die dem Kloster Saharna unterstellt waren. Im Jahr 1912 wurde die freistehende Kirche beim Dorf auf Veranlassung des Mönchs Inocențiu auf älteren Resten neu aufgebaut. Zur Wirkungszeit des Archimandriten Sofroni Neaga erlangte das Kloster 1919 die Eigenständigkeit von Saharna. Es heißt, dass 1940 der Prophet Bucur im Kloster lebte und barfuß durch den Schnee spazierte. Zur Zeit der Moldauischen SSR wohnten zwischen 1949 und 1994 keine Mönche im Kloster. Während in der sowjetischen Zeit Anfang der 1960er Jahre alle Klöster geschlossen, deren Gebäude geplündert und zweckentfremdet wurden, erhielten die Höhlen von Țipova wenigstens den Status als geschütztes Denkmal, auch wenn nichts für ihren Schutz unternommen wurde. Nach der Gründung des unabhängigen Staates Moldau (1991) wurde das Kloster ab 1994 restauriert. Es besteht heute aus der am Ortsrand gelegenen Kirche und einigen Felshöhlen, die wohnlich eingerichtet und beheizbar sind. Die Kirche ist von einem Klostergarten umgeben, zu dem noch ein Wohn- und Wirtschaftsgebäude gehört.