Es war der schottische König David I., welcher die Benediktinerabtei auf der Isle of May um das Jahr 1142 mit den Ländereien in Pittenweem ausstattete. Um diese Zeit entstand dort die Pittenweem Priory.[1] Um diese Zeit wird auch die nördlich gelegene Burg Kellie Castle erstmals erwähnt[2] und die bis heute genutzte Pittenweem Parish Church errichtet. In ihrem Turm wurden 1704 die Pittenweem-Hexen festgesetzt[3], deren Prozess eine gewisse Bekanntheit nach sich zog.

König Jakob III. verlieh Pittenweem die Rechte eines Burghs. Jakob V. versetzte die Ortschaft 1542 in den Stand eines Royal Burghs. Aus dem Jahre 1593 stammt eine weitere Royal Charter Jakob VI. Frederick Stewart wurde in den 1600er Jahren als erster Baron of Pittenweem installiert. Um diese Zeit entstand auch der Hafen Pittenweems, über den in der Vergangenheit Seehandel, insbesondere mit Getreide und Kartoffeln, betrieben wurde. Einst sollen mehr als 30 Brauereien in Pittenweem aktiv gewesen sein.[4][5]