Im Januar 1990 privatisierte die kanadische Regierung den Tagesdienst von VIA Rail Canada durch die Rocky Mountains und bot den Dienst in einer Auktion an, in welcher die Great Canadian Railtour Company den Zuschlag erhielt.[1] Damit bot der Zug eine Alternative zum quer durch Kanada auch nachts weiterfahrenden The Canadian.[2] Im April 1990 begann der Charterverkehr zwischen Vancouver, Banff und Calgary, 1996 folgte die Strecke von Vancouver nach Jasper, jeweils auf dem Gleisnetz der Canadian Pacific Railway. Der Betreiber Rocky Mountaineer Vacations ist inzwischen die größte privat geführte Eisenbahngesellschaft für Passagiere in Nordamerika. Seit 1991 werden die Bahnerlebnissreisen der Gesellschaft von der Fachzeitschrift The International Railway Traveler, aber auch von den World Travel Awards mehrmals ausgezeichnet.[3]

Im Jahre 1999 war ein Zug des Rocky Mountaineer mit 41 Wagen der bisher längste Reisezug in Kanada. 2002 verzeichnete das Unternehmen den 500.000sten Reisenden, 2008 den millionsten. Seit 2006 wurden zwei weitere Verbindungen von Vancouver nach Whistler und von Whistler nach Jasper in der Provinz Alberta angeboten. 2010 begann eine Modernisierung der Schienenfahrzeuge. 2013 kam eine fünfte Strecke von Vancouver nach Seattle dazu,[4] die jedoch 2020 wieder eingestellt wurde.