Κατά την αρχαία εποχή η περιοχή της Κρούγιας κατοικείτο από την Ιλλυρική φυλή των Αλβανών, ενώ η πόλη βρίσκεται κοντά στην ιλλυρική θέση Ζγκέρντες της Εποχής του Σιδήρου. Μερικοί μελετητές ταύτισαν τη θέση με την κύρια εγκατάσταση των Αλβανών (Αλβανόπολις), ενώ άλλοι ταύτισαν την Αλβανόπολη με την ίδια την Κρούγια.[1][2] Κατά τους Ιλλυρικούς Πολέμους η περιοχή της Κρούγιας καταλήφθηκε από τη Ρωμαϊκή Δημοκρατία.

Τεχνουργήματα του πρώιμου μεσαίωνα περιλαμβάνουν είδη ενδυμασίας και όπλα που βρέθηκαν σε νεκροταφεία του 5ου και του 6ου αιώνα, που φανερώνουν το μεγάλο κύρος και τον πλούτο των ταφών. Το αρχικά μεσαίου μεγέθους φρούριο της Κρούγιας, όπως άλλων αστικών κέντρων, επεκτάθηκε σε πόλη πιθανόν από τον 6ο μέχρι τον 9ο αιώνα μ.Χ.[3] Το 1190 η Κρούγια έγινε πρωτεύουσα του πρώτου αυτόνομου Αλβανικού κράτους του μεσαίωνα, του Πριγκιπάτου του Αρβάνου, που ιδρύθηκε από τον Πρόγκον της ομώνυμης οικογένειας.[4] Αργότερα το Πριγκιπάτο διαλύθηκε και ενσωματώθηκε στο νεοϊδρυθέν Βασίλειο της Αλβανίας (1272-1368). Στα τέλη του 13ου και τις αρχές του 14ου αιώνα τον έλεγχο της πόλης είχαν η Βυζαντινή αυτοκρατορία και στη συνέχεια η Σερβική Αυτοκρατορία.[5] Το Βασίλειο της Αλβανίας διαλύθηκε τελικά μεταξύ 1363 και 1368, όταν ο Κάρλ Τοπία κατέλαβε την πρωτεύουσά του Δυρράχιο και προσάρτησε τα εδάφη του, περιλαμβανομένης της Κρούγιας, το 1363 στο Πριγκιπάτο της Αλβανίας.[6] Μετά το 1389 η Οικογένεια Τοπία σταδιακά έχασε τον έλεγχο της πόλης, που το 1395 έγινε υποτελής στους Οθωμανούς. Οι Οθωμανοί έχασαν τον έλεγχο της Κρούγιας στις αρχές του 15ου αιώνα, όταν καταλήφθηκε από τον Νικήτα Τοπία, αλλά τον επανέκτησαν το 1415.[7] Μετά την ανακατάληψή της προσαρτήθηκε στο Σαντζάκι της Αλβανίας.[8] Κατά την Αλβανική Επανάσταση του 1432-1436 η πόλη πολιορκήθηκε χωρίς επιτυχία από τον Ανδρέα Τοπία.

Μέχρι το 1432 σούμπασης (κυβερνήτης) της Κρούγιας ήταν ο Ζαγκάν Μπέης, κατόπιν ο Χιζίρ Μπέης και στη συνέχεια (1437-1438) ο Σκεντέρμπεης. Το Νοέμβριο του 1438 διορίστηκε σούμπασης της Κρούγιας πάλι ο Χιζίρ Μπέης, μέχρι που αντικαταστάθηκε τον Απρίλιο του 1440 από τον Ουμούρ Μπέη. Στις 28 Νοεμβρίου 1443 ο Σκεντέρμπεης πήρε τον έλεγχο της Κρούγιας, εξαπατώντας το σούμπασή της με πλαστό σουλτανικό φιρμάνι. Το 1444 ο Σκεντέρμπεης την ενσωμάτωσε στον Σύνδεσμο της Λέζα, την ομοσπονδία των αλβανικών πριγκιπάτων. Από το 1450 ως το 1477 τα αλβανικά στρατεύματα υπερασπίστηκαν με επιτυχία την Κρούγια έναντι του οθωμανικού στρατού, που τελικά την κατέλαβε το 1478, κατά την τέταρτη πολιορκία της πόλης. Κατά την πρώτη πολιορκία της Κρούγιας το 1450 οι 1.500 ως 2.000 στρατιώτες του Συνδέσμου της Λέζα υπό το Βράνα Κόντι και το Σκεντέρμπεη νίκησαν μια οθωμανική δύναμη περίπου 10.000 ανδρών, υπό τον Σουλτάνο Μουράτ Β΄, που είχε προσπαθήσει να δωροδοκήσει τον Κόντι για να παραδώσει το κάστρο της πόλης. Την επόμενη δεκαετία η Κρούγια πολιορκήθηκε το 1466 και το 1467 χωρίς επιτυχία από τον Μπαλαμπάν Πασά και τον Σουλτάνο Μωάμεθ Β΄, των οποίων τα συνολικά στρατεύματα ήταν περίπου 100.000. Μετά τον θάνατο του Σκεντέρμπεη το 1468 η φρουρά της πόλης ενισχύθηκε με στρατεύματα της Δημοκρατίας της Βενετίας. Το 1476 η πόλη πολιορκήθηκε για μια ακόμη φορά από στρατό δέκα χιλιάδων ανδρών υπό τον Γκεντίκ Αχμέτ Πασά, όμως η τοπική φρουρά υπό τον προβλεπτή Πιέτρο Βετούρι απέκρουσε τους Οθωμανούς πολιορκητές, που υποχώρησαν μετά την άφιξη ενισχύσεων υπό τον Φραντσέσκο Κονταρίνι και τον Νικόλα Ντουκαγκίνι. Η πόλη καταλήφθηκε τελικά από τους Οθωμανούς το 1478, αφού πολιορκήθηκε για πάνω από έναν χρόνο. Η επιτυχία αυτή θεωρήθηκε από τους Οθωμανούς ως καλός οιωνός ότι η πολιορκία της Σκόδρα θα ήταν επίσης επιτυχής.

Κατά την άνοδο του εθνικισμού στην Οθωμανική Αυτοκρατορία υπήρξε το πεδίο μάχης διάφορων αντιοθωμανικών εξεγέρσεων, που είχαν επίσης σχέση με την επιβολή νέων φόρων. Το 1906 ο λαός της Κρούγιας εξεγέρθηκε για μια ακόμη φορά κατά της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας. Ο Βαλής της Σκόδρας, Σαλί Ζεκί Πασάς, έστειλε τέσσερα τάγματα του Οθωμανικού στρατού στην πόλη κατά των εξεγερμένων της Κρούγιας. Μετά από παρατεταμένες συγκρούσεις οι Οθωμανοί επίσημοι προσφέρθηκαν να αρχίσουν διαπραγματεύσεις με τους εξεγερθέντες. Στις 20 Σεπτεμβρίου 1906 οι ηγέτες της Κρούγιας και οι Οθωμανοί διπλωμάτες συναντήθηκαν στη συνοικία Ταλάιμπε της Κρούγιας για να συζητήσουν το διοικητικό καθεστώς της πόλης, όμως ο Οθωμανικός στρατός υπό το Σεμσί Πασά έσησε ενέδρα στους ηγέτες της εξέγερσης. Στη μάχη που ακολούθησε, και που έγινε γνωστή στην ιστορία από τη συνοικία Ταλάιμπε, σκοτώθηκαν περίπου 30 άνθρωποι, μεταξύ αυτών αμέτοχοι άμαχοι.

Καθόλη την Αλβανική Επανάσταση του 1912, που οδήγησε στη δημιουργία του αλβανικού βιλαετίου και αργότερα στη Διακήρυξη της Ανεξαρτησίας της Αλβανίας, η Κρούγια, που καταλήφθηκε στις 14 Αυγούστου ήταν ένα από τα μεγαλύτερα αντιοθωμανικά κέντρα. Το 1914 ο Εσάντ Τοπτάνι, μέλος της διακεκριμένης οικογένειας Τοπτάνι της περιοχής και αξιωματικός του Οθωμανικού στρατού, κατέλαβε την πόλη και την προσάρτησε στη Δημοκρατία της Κεντρικής Αλβανίας, κάνοντάς τη κέντρο του κινήματός του, αλλά τον Ιούνιο της ίδιας χρονιάς ξαναπροσαρτήθηκε από τον Πρενκ Μπίμπ Ντόντα στο Πριγκιπάτο της Αλβανίας. Στις 20 Δεκεμβρίου 1914 οι ντόπιοι αντι-Εσαντιστές, υπό τους Αμπντι Τοπτάνι και Μεχμέτ Γκινάλι, σχημάτισαν την Ενωση της Κρούγιας, που γρήγορα επεξέτεινε την εξουσία της στην κεντρική Αλβανία.

Μετά την Ιταλική εισβολή στην Αλβανία η χώρα έγινε προτεκτοράτο του Βασίλειου της Ιταλίας. Ο Μουσταφά Μερλίκα-Κρούγια, καταγόμενος από την Κρούγια, που εγινε πρωθυπουργός του νέου καθεστώτος, διέταξε τη δημιουργία μιας δύναμης χωροφυλακλης 300 ανδρών, για την άμυνα της πόλης έναντι των αντιστασιακών ομάδων. Εντούτοις λίγο αργότερα ο αντιστασιακός ηγέτης Αμπάζ Κούπι, επίσης καταγόμενος από την πόλη, σχημάτισε μια από τις πρώτες μόνιμες αντιστασιακές δυνάμεις της Αλβανίας στην Κρούγια και σταδιακά κέρδισε τον έλεγχο της περιοχής. Το 1943 στη συνέλευση του Ταπίζε η Μπάλι Κομπετάρ (εθνικιστική, αντικομμουνιστική και αντιμοναρχική οργάνωση) πρότεινε στο Εθνικό Απελευθερωτικό Κίνημα (ΕΑΚ) το σχηματισμό προσωρινής αντιστασιακής κυβέρνησης, με πρωτεύουσα την Κρούγια, αλλά η πρόταση αυτή απορρίφθηκε από τους ηγέτες του ΕΑΚ. Στα τέλη του Νοεμβρίου του 1944, τα τελευταία Γερμανικά στρατεύμσατα που ήταν στην περιοχή αποχώρησαν και μπήκαν στην πόλη τα τάγματα του ΕΑΚ.