Στη σημερινή της μορφή, η πύλη κτίστηκε το 1537 επί της κυριαρχίας του Σουλεϊμάν Α΄ τον μεγαλοπρεπή.[1]

Κάτω από τη σημερινή πύλη διακρίνονται τα ερείπια μίας παλαιότερης πύλης, που χρονολογείται από την εποχή του Ρωμαίου Αυτοκράτορα Αδριανού, ο οποίος επισκέφτηκε την περιοχή το 130–131 μ.Χ.[2] Στο τετράγωνο πίσω από αυτή την πύλη βρισκόταν μία ρωμαϊκή στήλη νίκης, στην κορυφή της οποίας βρισκόταν ένα άγαλμα του Αδριανού, όπως απεικονίζεται στον χάρτη της Μαντάμπα του 6ου αι..[1] Αυτή η ιστορική λεπτομέρεια διατηρείται στο αραβικό όνομα της σημερινής πύλης, Bab el-Amud, που σημαίνει "Πύλη της Στήλης".[1] Στο υπέρθυρο της πύλης του 2ου αι., η οποία έγινε ορατή από τους αρχαιολόγους κάτω από τη σημερινή οθωμανική πύλη, αναγράφεται το ρωμαϊκό όνομα της πόλης μετά το 130 μ.Χ.: Aelia Capitolina.[1]

Μέχρι τις τελευταίες ανασκαφές (1979-1984)[2] ορισμένοι ερευνητές πίστευαν, ότι προηγήθηκε της πύλης του Αδριανού, η πύλη που είχε ανεγερθεί από τον Ηρώδη Αγρίππα Α' (41–44 μ.Χ.) ως μέρος του λεγόμενου Τρίτου Τείχους.[3] Ωστόσο πρόσφατη έρευνα φαίνεται να αποδεικνύει, ότι η πύλη δεν προϋπήρχε της ρωμαϊκής ανοικοδόμησης της πόλης ως Aιλίας Καπιτωλίνας, κατά το πρώτο μισό του 2ου αι.[2]

Η ρωμαϊκή πύλη του Αδριανού κτίστηκε ως ανεξάρτητη, θριαμβευτική πύλη και μόνο κάποια στιγμή προς τα τέλη του 3ου ή τις αρχές του 4ου αι. κτίστηκαν προστατευτικά τείχη γύρω από την Ιερουσαλήμ, που συνδέοντο με την υπάρχουσα πύλη.

Η ρωμαϊκή πύλη παρέμεινε σε χρήση κατά την Πρώιμη Μουσουλμανική και Σταυροφορική περίοδο, αλλά οι Σταυροφόροι προσέθεσαν αρκετές αποθήκες έξω από την πύλη, έτσι ώστε η πρόσβαση στην πόλη να ήταν δυνατή μόνο περνώντας από τους χώρους των αποθηκών.[3] Διάφορες φάσεις κατασκευαστικών εργασιών στην πύλη πραγματοποιήθηκαν κατά τις αρχές του 12ου αι. (πρώτο Βασίλειο των Σταυροφόρων της Ιερουσαλήμ, 1099–1187), την πρώιμη περίοδο των Αγιουβιδών (1187-1192) και το δεύτερο βασίλειο των Σταυροφόρων του 13ου αι. στην Ιερουσαλήμ.[4]

Η Πύλη της Δαμασκού είναι η μόνη πύλη της Ιερουσαλήμ, που έχει διατηρήσει το όνομά της, Μπαμπ αλ-Αμούντ, τουλάχιστον από τον 10ο αι.[5] Οι Σταυροφόροι την ονόμαζαν Πύλη του Αγίου Στεφάνου (στα λατινικά Porta Sancti Stephani), τονίζοντας την εγγύτητά της με τον τόπο του μαρτυρίου του Αγίου Στεφάνου, τόπο που σημαδεύτηκε από την εποχή της Αυτοκράτειρας Ευδοκίας (συζύγου του Θεοδοσίου Β΄) από μία εκκλησία και ένα μοναστήρι.[4][6]  Μία αφήγηση του 1523 για μία επίσκεψη στην Ιερουσαλήμ από έναν Εβραίο ταξιδιώτη από το Leghorn (Λιβόρνο) χρησιμοποιείται το όνομα Bâb el 'Amud και σημειώνεται η εγγύτητά της με το Σπήλαιο του Σεδεκία.[7]