El castillo de Guadamur se construyó en varias fases, la primera de ellas hacia 1470 y la segunda hacia 1520. Fue construido por órdenes del conde de Fuensalida, para afianzar la protección de la zona, múltiples veces asediada: de 1446 a 1521 el lugar sufrió en varias ocasiones incendios y saqueos. El castillo, así como el condado, fueron posesión de la familia Ayala, agraciada con el condado de Fuensalida en 1470 por el rey Enrique IV de Castilla, pasando a la Casa de Velasco en el siglo XVII, en la persona de Bernardino Fernández de Velasco y Pacheco Téllez-Girón, VIII conde de Fuensalida. En el siglo XVIII, el título y la propiedad pasaron a formar parte del inmenso patrimonio de la Casa de Escalona, siendo después disputados por la XVI duquesa de Osuna y el XVII conde de Cedillo, descendiente matrilineal del II conde de Fuensalida.

 Vista de una de las torres

El edificio tuvo marcado carácter militar hasta el siglo XVIII, época en la que los condes se trasladaron a su palacio toledano, junto a la iglesia de Santo Tomé, que hoy alberga la presidencia de la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha. El castillo, junto a su función protectora, servía también como destino de descanso y de caza de la familia, aunque fue ideado como refugio seguro próximo a Toledo en caso de que los acontecimientos políticos así lo aconsejaran (en 1471, en 1473 y posiblemente en 1507 y durante la Guerra de las Comunidades).

Las Relaciones topográficas de Felipe II informan de que el castillo "tiene sus armas antiguas (...) y su alcaide con su salario". En 1637, 1641 y 1659 el rey Felipe IV ordenó al VI conde de Fuensalida que le entregase todo el armamento disponible para atender a las necesidades bélicas de la Corona. Los distintos condes estuvieron muy relacionados con el ejército: oficiales en la guerra de los Reyes Católicos con Francia, en San Quintín con Felipe II, en los ejércitos de Felipe IV, etc. El alcaide del castillo representaba al conde en la toma de posesión de los cargos municipales y en la vida social de la villa, preferentemente en lo relacionado con la Iglesia, pero no en la administración jurídica y económica.

 El Castillo de Guadamur en una ilustración de la revista Semanario Pintoresco Español, de agosto de 1850.

En 1880 tres vecinos de Guadamur deciden comprar el castillo a Bernardino Fernández de Velasco y Roca de Togores Pacheco y Téllez-Girón, XVIII conde de Haro, descendiente de los condes de Fuensalida. Durante esos años, estos tres vecinos alojan en él a pobres y necesitados, sin embargo, el deterioro del edificio era notable y las condiciones insalubres. Siete años más tarde, el 4 de mayo de 1887, Jerónimo López de Ayala y del Hierro, V marqués de Villanueva del Castillo, descendiente de los Ayala, anima a su suegro, el IV barón de las Cuatro Torres, conde del Asalto, a comprarlo para su restauración y segunda vivienda; aquel como especialista en historia del arte y este como medievalista.

El nuevo propietario, Carlos Morenés y Tord, IV barón de las Cuatro Torres, había nacido en La Nou de Gaya (Tarragona) en 1835. Fue senador electo en la cámara alta por la provincia de Tarragona en las legislaturas 1876-77, 1884-85 y 1891-93. Estaba casado con María Fernanda García-Alessón y Pardo de Rivadeneyra, VI condesa de Asalto y baronesa de Davalillo.

 El castillo de Guadamur hacia 1875 por Casiano Alguacil.

Tras los daños sufridos por el edificio en la Guerra Civil, fue el marqués de Aguilar de Campoo quien llevó a cabo la última restauración.

El 18 de junio de 1964 fue declarado monumento histórico-artístico. En la actualidad tiene el estatus de Bien de Interés Cultural, con código RI-51-0001611.[1]​

↑ Ministerio de Cultura, Patrimonio Histórico