Kuparipiirros, joka esittää Olavinlinnaa 1690-luvun asussa. Pohjoisesta päin kuvatussa kuvassa on näkyvissä vielä kaikki linnan viisi tornia. Yksi torneista purettiin 1700-luvun alkupuoliskolla. Kuparipiirros on tehty 1700-luvun puolivälin paikkeilla.

1300-luvun lopulla Norja, Tanska ja Ruotsi muodostivat Kalmarin unionin. Sen merkittävin vihollinen oli Novgorodin tasavalta. Kalmarin unioni oli solminut rauhan- ja aseleposopimuksia Novgorodin kanssa, mutta myös Iivana III:nen johtama Moskovan ruhtinaskunta aiheutti sotilaallisen uhan Suomeen.[1] Koska Pähkinäsaaren rauhassa rajalinja oli vedetty Juvan seurakunnan itäisellä rajalla olevan Kyrönsalmen ja Haukiveden vesireittiä mukaellen, niin Itä-Suomessa oli vain Viipurin linna turvaamassa unionin puolustusta. Itärajalle päätettiin rakentaa uusi puolustuslinnake, jonka tarkoituksena oli myös pitää hallinnassa alueen vesireitit. Linna päätettiin rakentaa 19.1.1442 perustetun Juvan hallinnollisen seurakunnan maanviljelijöiden pelloilta ja mailta kerätyistä kivistä Kyrönsalmen kalliosaarelle. Se valittiin siksi, että se oli kokonaan veden ympäröimä ja veden voimakas virtaus esti jäätymisen.[2][1]

Päälinnan rakennustyöt aloitettiin 1475. Tällöin linnanherrana toimi Eerik Akselinpoika Tott, joka oli perehtynyt Keski-Euroopassa linna-arkkitehtuuriin. Rakennustöiden johtoon tuotiin Tallinnasta 16 muurarimestaria. Työväkenä toimivat lähiseudun asukkaat, jotka maksoivat veronsa tekemällä työtä. He joutuivat myös tuomaan linnalle rakennusaineita, kuten kiviä ja hirsiä. Venäläiset pyrkivät häiritsemään rakennustöitä, sillä he väittivät linnan olevan heidän puolellaan rajaa. Venäläisten takia oli ensin rakennettava puiset suojavarustukset ja rakennustöitä suojasivat sotilaat. Tott päätti nimetä linnan Pyhän Olavin mukaan. Norjan kuningas Pyhä Olavi on kaikkien ritareiden suojelupyhimys. Rakennettuun päälinnaan tuli kolme tornia, joista yhdessä oli hälytyskello. Kun päälinnan rakentaminen saatiin valmiiksi noin vuonna 1485, aloitettiin esilinnan rakentaminen. Esilinnan rakennustyöt saatiin valmiiksi 1400-luvun loppupuolella. Valmistuttuaan linna edusti pyöreine torneineen aikansa parasta puolustusteknologiaa.[2][3]

Vanha viha syttyi 1495, jolloin myös Olavinlinna joutui ensimmäisten hyökkäysten kohteeksi. Ennen sotaa venäläiset tarjosivat 5–10 vuoden rauhaa ja Olavinlinnan luovuttamista heille. Olavinlinnan puolustuksesta vastasi Pietari Kylliäinen, jolla oli käytettävissään 150 nihtiä ja talonpoikaa. Yhteensä venäläiset tekivät vanhan vihan aikana kolme hyökkäystä Olavinlinnaan, mutta eivät saaneet vallattua sitä. Sodan jälkeen jatkuivat edelleen rajakiistat, jotka päättyivät 1510.[4]

Kustaa Vaasa, joka nousi Ruotsin hallitsijaksi 1523, määräsi Olavinlinnan korjattavaksi ja parannettavaksi. Päälinnan torneja kohotettiin ja esilinnaan rakennettiin uusi suuri tykkitorni. Kustaa Vaasa lähetti rakennustöitä johtamaan Henrik von Cöllenin.[5] Torni valmistui 1565. Samalla linnan muureja vahvistettiin. 1500- ja 1600-luvuilla rakennettiin Kijlin torni, puisia asuintupia, komendantin rakennus, sauna, paja- ja varastorakennuksia. Vuonna 1577 rakennusmestarina toimi Peter Hertig.[6] Samoina vuosisatoina Olavinlinna joutui useiden sotatoimien kohteeksi. Stolbovan rauhan jälkeen Ruotsin itäraja oli siirtynyt huomattavasti idemmäksi, jolloin Olavinlinna ei enää ollut rajalinnoitus.[7] Vuonna 1622 Ruotsin kuningas Kustaa II Aadolf vieraili linnassa palattuaan sotaretkiltä Puolasta. Hän oli ainoa kuningas, joka vieraili Olavinlinnassa.[7] Linnan rakennustöiden myötä sen ympärille kasvoi kaupunki: Savonlinna sai kaupunkioikeudet vuonna 1639. Linna kärsi vaurioita vuonna 1654 suuressa tulipalossa.[8][3]

 

Oscar Kleinehin maalaus Olavinlinnasta vuodelta 1870, ennen kunnostustöiden alkua.

Suuri Pohjan sota alkoi vuonna 1700. Tämä vaikutti Olavinlinnaan siten, että se antautui venäläisille vuonna 1714. Samalla venäläiset purkivat Pyhän Eerikin tornin, josta jäi vain kaksi alinta kerrosta jäljelle. Vuonna 1721 solmittu Uudenkaupungin rauha lopetti sodan, jonka jälkeen Ruotsi sai itselleen myös Savonlinnan alueen. Vuonna 1741 alkoi hattujen sota, joka päättyi Turun rauhaan 1743. Tällöin Olavinlinna jäi Venäjän alueelle. Venäläiset rakensivat linnoituksen alueelle bastioneja. Vuonna 1788 linnaan rakennettiin suojamuurattu vesikanava, koska suomalaiset ja ruotsalaiset tarkka-ampujat pystyivät helposti tappamaan vedenhakijat piirittäessään linnaa. Uuden linnan osan nimeksi tuli Suvorovin esilinna Aleksandr Suvorovin mukaan. Vuonna 1791 Paksu torni tuhoutui ruutivaraston räjähtäessä. Tilalle rakennettiin Paksu bastioni. Linnan sotilaallinen merkitys loppui, kun Suomesta tuli Suomen suuriruhtinaskunta vuonna 1809. Linnassa toimi varuskunta vuoteen 1847 saakka.[9][3]

Venäläisten poistuttua linnasta 1847 jäi linna tyhjilleen muutamaksi vuodeksi. Tämän jälkeen linna toimi lyhyen aikaa vankilana, mutta sitten se jäi jälleen tyhjäksi. Vuosina 1868 ja 1869 linnassa oli kaksi suurta tulipaloa, jotka tuhosivat lähes kaikki linnan alkuperäiset puuosat. 1870-luvulla linnaa alettiin kunnostaa historiallisena muistomerkkinä. 1875 vietettiin linnan 400-vuotisjuhlia, jolloin muun muassa J. V. Snellman ja August Ahlqvist pitivät juhlapuheet.[10] Samalla linnan alueelle istutettiin puita. Vuonna 1912 järjestettiin ensimmäiset Savonlinnan oopperajuhlat Aino Acktén aloitteesta. Vuonna 1961 alkoi linnan suuri restaurointi, jonka tarkoituksena oli palauttaa linna mahdollisimman lähelle alkuperäistä asuaan. Tällöin muun muassa kaadettiin istutettuja puita, jotka eivät kuuluneet alkuperäiseen linnaan ja joiden juuret tuhosivat muureja. 1974 linnaan rakennettiin kääntyvä ponttonisilta.[9]