Historiallisesti Segestan paikalla on ollut asutusta jo esihistoriallisella kaudella. Kaupungin itsensä alkuperää ei tunneta kovin hyvin. Kreikkalaisen perinteen mukaan kaupungin perustaneet elymit olivat tulleet Troijasta kyseisen kaupungin tuhon jälkeen. Tämä näkemys esiintyy vielä Thukydideellä, ja sen omaksuivat myöhemmin roomalaiset, jotka pitivät myös itseään troijalaisten perillisinä ja samalla segestalaisten sukulaisina. Kyseisessä perinteessä elymit itse nähtiin alkuperältään troijalaisina, ja heidän katsottiin sekoittuneen Sisiliaa asuttaneisiin sikaaneihin. Toisessa perinteessä elymit olivat kuitenkin erillinen kansa, joka jo asutti Sisiliaa kun troijalaiset pakolaiset tulivat saarelle ja perustivat Segestan ja läheisen Eryksin. Kolmannen version mukaan kaupungin perustajina tai ainakin perustamisessa mukana olisi ollut joukko Fokaiasta tulleita, joita johti Filoktetes.[1][2][3]

Kaupunkilaiset itse pitivät perustajanaan heeros Egestosta tai Aigestosta (Vergiliuksella Acestes), joka oli troijalaisen Segesta-neidon tai -nymfin ja Krimisos-joenjumalan poika. Kerrotaan, että troijalaiset siirtokuntalaiset antoivat kaupungin läheisille joille Troijasta peräisin olevat nimet Simois ja Skamandros, ja näistä jälkimmäinen oli käytössä vielä paljon myöhemminkin.[2][4]

Troijaan viittaavaa alkuperää tuskin voidaan pitää historiallisena, mutta selvää on, että kaupungin asukkaat elymit olivat eri kansaa kuin seutua muutoin asuttaneet sikaanit, eikä kaupunki myöskään ollut koskaan kreikkalainen siirtokunta.[2][5] Segestalaiset vaikuttavat kuitenkin jo varhaisista ajoista lähtien olleen läheisissä yhteyksissä Sisilian kreikkalaiskaupunkeihin. Suhde oli välillä liittolaissuhde ja välillä puolestaan vihamielinen, ja erosi saaren muiden ei-kreikkalaisten kaupunkien vaiheista. Kreikkalaisen kulttuurin varhainen vaikutus näkyy myös Segestan lyömissä rahoissa, jotka ovat täysin kreikkalaistyylisiä ja käyttävät kreikkalaisia kirjaimia.[2]

Varhaisin historiallinen maininta Segestasta sijoittuu noin ajalle 580–576 eaa., jolloin segestalaiset sotivat Selinuksen kanssa. Tämä osoittaa, että tuohon aikaan mennessä kumpikin kaupunki oli laajentanut alueitaan niin, että niillä oli yhteistä rajaa. Selinuslaiset saivat tuolloin apua Pentathloksen johtamilta siirtolaisilta Knidoksesta ja Rhodokselta, ja voittivat vastustajansa.[1][2][6] Segestan ja Selinuksen konflikti on voinut johtua siitä, että Selinus on pyrkinyt saamaan pääsyn Tyrrhenanmeren puolelle.[1]

Kaupungin nimi esiintyy attikalaisilla ja muilla klassisen kauden kreikkalaisilla kirjailijoilla aina muodossa Egesta. Siksi on usein oletettu, että vasta roomalaiset olisivat alkaneet käyttää kaupungista ensimmäisenä nimimuotoa Segesta välttääkseen nimen Egesta ikävät mielleyhtymät (egestās = 'köyhyys', 'puute') latinan kielessä. Kaupungin lyömät rahat todistavat kuitenkin, että kaupunkilaiset itse käyttivät muotoa Segesta. Näin se vaikuttaa pehmentyneen kreikkalaisilla Egestaksi.[2] Kaupungin kansalaisesta käytettiin etnonyymiä Segestaios (Σεγεσταῖος), Egestaios (Ἐγεσταῖος), Aigestaios (Ἀιγεσταῖος) tai Segestanos (Σεγεστανός), myöhemmin latinaksi Segestanus.[2]

Diodoros Sisilialainen mainitsee, että vuonna 454 eaa. segestalaiset sotivat Lilybaionin kanssa Mazaros-joen alueen hallinnasta. Tämä maininta on kuitenkin jollakin tavalla virheellinen ja anakronistinen, sillä Lilybaion perustettiin vasta paljon myöhemmin. Tässäkin tapauksessa oletetaan olleen todellisuudessa kyse selinuslaisista, joiden kanssa Segesta vaikuttaa olleen jatkuvissa vihamielisyyksissä.[1][2][7]

 

Segestan lyömä didrakhma, n. 475–455 eaa. Kuvituksessa koira sekä nymfi Segestan pää ja teksti ΣEΓEΣTAΙ(ΩΝ), Segestaiōn.

 

Segestan lyömä tetradrakhma, n. 405–400 eaa. Kuvituksessa heeros Egestos ja kaksi koiraa sekä nymfi Segestan pää.

Ateenan ensimmäisen, Lakheen johtaman Sisilian sotaretken aikaan vuonna 426 eaa. segestalaiset liittoutuivat ateenalaisten kanssa ilmeisenä tarkoituksena paremman aseman saaminen Selinusta vastaan. Sotaretki ei kuitenkaan johtanut toivottuun lopputulokseen. Selinuslaiset pyysivät ja saivat tämän jälkeen apua Syrakusasta Segestaa vastaan. Segesta puolestaan pyysi ensin apua Agrakaasta ja jopa Karthagolta, ja kääntyi sitten jälleen Ateenan puoleen vuonna 416 eaa. Tämä johti Ateenan suurempaan Sisilian sotaretkeen 415–413 eaa. Thukydides kertoo segestalaisten saaneen ateenalaiset auttamaan itseään petoksella, jossa esittivät rikkaampia kuin olivatkaan. Toisaalta segestalaiset rahoittivat sotaretkeä heti alkuun 60 talentilla ja vielä 30 talentilla lisää ateenalaisten saavuttua.[2][8]

Vaikka Segestan auttaminen oli ateenalaisten alkuperäisenä tarkoituksena, Segesta ei juurikaan osallistunut itse sotaan. Nikias ehdotti, että ateenalaiset olisivat heti aluksi edenneet Selinukseen, mutta sen sijaan ateenalaiset päätyivätkin hyökkäämään Syrakusaan. Näin Segestan ja Selinuksen kamppailu jäi heti alussa sivuosaan kahden suurvallan Ateenan ja Syrakusan ottaessa mittaa toisistaan. Kesällä 415 eaa. ateenalaiset valtasivat pienen Hykkaran kaupungin rannikolla Segestan lähellä ja antoivat sen segestalaisille. Segestalaiset osallistuivat usein apujoukoilla Ateenan operaatioihin, mutta muutoin heitä ei juurikaan mainita sotaretken yhteydessä.[2][9]

Ateenan sotaretken täydellinen epäonnistuminen jätti segestalaiset jälleen selinuslaisten hyökkäysten kohteeksi, minkä seurauksena he pyysivät jälleen apua Karthagosta. Karthagolaiset lähettivät avuksi 5 000 afrikkalaisen ja 800 kampanialaisen palkkasotilaan armeijan, ja tämän avulla segestalaiset voittivat selinuslaiset vuonna 410 eaa. Seuraavana vuonna karthagolaiset rantautuivat Sisiliaan suuremmalla Hannibalin johtamalla armeijalla, joka nousi maihin Lilybaionissa, eteni sieltä Selinukseen ja tuhosi koko kaupungin. Tämän jälkeen karthagolaiset tuhosivat Akragaan, Gelan ja Himeran.[1][2][10]

Seurauksena Karthago oli saanut suuren osan Sisilian länsiosasta valtaansa, ja Segestan alue oli joka puolelta karthagolaisten ympäröimänä. Niin Segestasta tuli ajan kanssa Karthagolle alamainen liittolainen. Segesta oli yksi harvoista kaupungeista, joka pysyi uskollisena Karthagolle vuonna 397 eaa., jolloin Syrakusan tyranni Dionysios teki sotaretken saaren länsiosiin Karthagoa vastaan ja Motyen piiritys näytti johtavan Karthagon vallan kaatumiseen koko saarella. Dionysios piiritti myös Segestaa erityisesti Motyen kukistumisen jälkeen, mutta kaupunki kesti aina siihen saakka, kunnes karthagolaiset ehtivät apuun Himilkonin johdolla. Seurauksena Dionysios joutui luopumaan piirityksestä.[2][11]

 

Kaupunginmuurin jäänteitä.

Seuraavan kerran Segesta mainitaan historiassa vasta Agathokleen aikana vuonna 307 eaa., jolloin sitä kohtasi suuri onnettomuus. Agathokles rantautui tuolloin läntiseen Sisiliaan oltuaan sotaretkellä Afrikassa, ja sai Segestassa ystävällisen vastaanoton. Agathokles kuitenkin kääntyi yllättäen kaupunkilaisia vastaan, surmautti miespuolisen väestön, jonka kooksi mainitaan 10 000 henkeä, myi naiset ja lapset orjiksi ja ryösti kaupungin. Tämän jälkeen hän antoi kaupungille uuden nimen Dikaiopolis (Δικαιόπολις, ”Oikeuden kaupunki”), ja asutti sinne muiden kaupunkien pakolaisia.[2][4] Uudella nimellä hän halusi painottaa ”oikeutta”, jota mielestään oli tuomassa saarelle.[1]

Kaupunki ei todennäköisesti koskaan toipunut täysin tästä iskusta, mutta se omaksui pian vanhan nimensä takaisin ja esiintyy historiassa jälleen itsenäisenä kaupunkina. Se liittyi sellaisena Epeiroksen kuninkaan Pyrrhoksen puolelle tämän Sisilian sotaretken aikaan vuonna 276 eaa. Pian tämän jälkeen se päätyi kuitenkin takaisin Karthagon valtaan, ja todennäköisesti ryöstettiin tässä yhteydessä, mihin Cicero viittaa.[2][12]

Segesta säilyi Karthagon vallassa ensimmäiseen puunilaissotaan saakka. Konsuli Appius Claudius hyökkäsi kaupunkiin sodan ensimmäisenä vuonna eli 264 eaa., mutta ilman menestystä. Pian tämän jälkeen segestalaiset kuitenkin surmasivat kaupungin karthagolaiset ja liittyivät Rooman puolelle. Tämän jälkeen karthagolaiset alkoivat piirittää Segestaa. Kaupunki pelastui Duiliuksen tultua apuun Mylain taistelussa saamansa voiton jälkeen vuonna 260 eaa.[2][13]

Segesta vaikuttaa olleen yksi Sisilian ensimmäisistä kaupungeista, joka luopui Karthagosta. Siksi se sai roomalaisilta edullisen aseman, ja tätä vahvisti kaupungin uskottu yhteys Troijaan. Segestalaiset olivat vapaita veroista ja muista rasituksista, sillä kaupungilla oli vapaakaupungin (civitas libera et immunis) asema vielä Ciceron aikana. Se sai haltuunsa myös muun muassa Eryksin alueen. Kerrotaan, että Karthagon kukistumisen jälkeen Scipio Africanus palautti Segestaan karthagolaisten viemän Artemiin patsaan.[1][2][14]

Kaupunki kärsi toisesta orjasodasta vuonna 102 eaa. Muutoin se mainitaan Rooman vallan aikana vain harvoin. Kaupunki vaikuttaa olleen suhteellisen merkittävä vielä Ciceron aikana. Strabonin aikana Segestan satamasta vaikuttaa tulleen kaupunkia itseään merkittävämpi paikka. Pliniuksen ja Ptolemaioksen perusteella kaupunki säilyi kuitenkin olemassa, ja kehittyi tavalliseksi roomalaiskaupungiksi, jonka asukkailla oli Rooman kansalaisuus. Kaupunki vaikuttaa kuitenkin taantuneen vähitellen.[2][15]

Todennäköisesti jossakin vaiheessa roomalaista kautta Segesta siirrettiin pohjoisemmaksi eli lähemmäksi rannikkoa nykyisen Castellammaren lähelle. Vandaalit tuhosivat tämän kaupungin.[1] Kaupunki autioitui lopullisesti viimeistään saraseenien vallattua alueen noin 900 jaa.[2]