La présence d'une brasserie appelée Die Maene, située sur la Walplein est mentionnée en 1564 sur un registre de la ville de Bruges.

En 1856, Henri (Léon) Maes fonde à cet endroit la brasserie De Halve Maan (signifiant en français : La Demi Lune) avec l'appui de son oncle le chanoine Petrus-Johannes Maes. Dans des installations modernes pour l'époque, Henri Maes brasse une bière artisanale, trouble et acide de fermentation haute. Au décès de leur père en 1867, les fils Henri (II) et Achère reprennent l'entreprise familiale. Henri se rend en Angleterre pour apprendre de nouvelles techniques de brassage. En outre, il installe dans l'entreprise une malterie et une touraille qui est un four à sécher le malt vert. Les deux frères décèdent relativement jeunes. Leurs veuves poursuivent l'activité brassicole. En 1919, le fils Henri (III) Maes prend les commandes de la brasserie. Il voyage en Allemagne pour se familiariser au brassage des bières à fermentation basse et commence à produire dans les années 1930 une bière de type bock qui rencontre rapidement un franc succès. Après la Seconde Guerre mondiale, la production de bières diminue et la brasserie distribue aussi des sodas. La brasserie s'agrandit en acquérant en 1946 la brasserie Zeehaven située à côté. En 1950, Henri (IV) Maes succède à son père tout en continuant le brassage et la distribution.

En 1981, Véronique Maes, en collaboration avec son père, crée à l'occasion de l'inauguration d'une statue de Saint Arnoult, le patron des brasseurs, la bière Straffe Hendrik (Hendrik est l'équivalent de Henri en hommage aux quatre Henri qui ont dirigé la brasserie). Cette bière ne sera toutefois pas produite à cette époque à la brasserie mais à la brasserie Riva de Dentergem qui en achète les droits. En 1997, des travaux sont entrepris avec la construction de salles de réception. Mais la production de bières diminuant constamment, l'entreprise arrête de brasser en 2002. Pas pour longtemps car, en 2005, Xavier Vanneste, le fils de Véronique Maes et représentant la sixième génération de brasseurs, installe de nouvelles cuves, reprend le brassage et lance une nouvelle bière baptisée Brugse Zot (traduit par Sot brugeois) qui devient rapidement la bière la plus populaire de la ville de Bruges. Le musée de la bière, autrefois à la brasserie De Gouden Boom, vient s'installer au sein de la brasserie. En 2008, la brasserie récupère les droits de sa bière d'origine Straffe Hendrik qu'elle se remet à brasser et étoffe la gamme d'une bière forte appelée Straffe Hendrik Quadrupel dès 2010.

La brasserie fait partie de l'association Belgian Family Brewers. Elle est la dernière brasserie de production du centre historique de Bruges.