Dans les années 1880, un couple originaire du Kansas, Harvey Henderson Wilcox (qui a fait fortune dans l'immobilier malgré la perte de l'usage de ses jambes à cause de la fièvre typhoïde) et sa femme Daeida Wilcox Beveridge, décident de déménager depuis Topeka jusqu'à Los Angeles. En 1886, Wilcox achète 0,6 km2 de terre dans la campagne à l'ouest de la ville, sur les contreforts du col de Cahuenga. C'est Daeida Wilcox qui choisit le nom de « Hollywood » pour sa propriété, faisant référence à une colonie d'immigrants allemands de l'Ohio, appelée ainsi. Elle en apprend l'existence lors d'un voyage en train vers l'Est en discutant avec une femme originaire de cette communauté. La sonorité du mot lui plaisant, le ranch est baptisé Hollywood[1].

Harvey Wilcox dessine peu de temps après un plan de la ville, qu'il complète avec les autorités du comté de Los Angeles le 1er février 1887 : c'est la première fois que le nom de Hollywood apparaît officiellement. Avec sa femme comme conseillère, il trace la rue principale à laquelle il donne le nom de Prospect Avenue (aujourd'hui Hollywood Boulevard), la bordant comme les autres avenues de toyons (arbustes). Puis il commence à vendre par lots les terrains longeant l'avenue. Daeida lève des fonds pour la construction de deux églises, une école et une bibliothèque. Ils importent quelques houx anglais pour expliquer le nom de la ville[2], mais les buissons ne s'acclimatent pas et l'idée est abandonnée.

En 1900, Hollywood a un bureau de poste, son propre journal, un hôtel, deux marchés et une population d'environ 500 âmes. Los Angeles, qui compte 100 000 habitants à cette époque, est distante de 11 km de Hollywood. Les deux villes sont alors séparées par des champs d'agrumes. Une seule ligne de tramway est mise en service pour rallier Prospect Avenue à Los Angeles. Mais la qualité de service étant inconstante, le voyage dure deux heures.

C'est en 1902 qu'ouvre le célèbre Hollywood Hotel, sur le côté ouest de Highland Avenue et en face de Prospect Avenue. Cette route, jusqu'alors sale et non pavée, est rendue carrossable par la suite. L'année suivante, la ville obtient le statut de municipalité. En 1904 une nouvelle ligne de tramway est construite, ce qui diminue radicalement le temps de transport jusqu'à Los Angeles. Son nom, Hollywood Boulevard, est à l'origine du changement de nom de Prospect Avenue. L'autre raison est l'annexion de la ville par Los Angeles. En effet, en 1910, les électeurs votent son rattachement à Los Angeles, dans le but de profiter de son approvisionnement en eau plus efficace. Celle-ci vient en effet d'achever son aqueduc. Une autre raison de ce vote est l'accès au réseau des égouts de Los Angeles. Ainsi, à travers cette association, Prospect Avenue devient Hollywood Boulevard. Ce changement entraîne la modification de la numérotation des rues du nouveau quartier (ex : 100 Prospect Avenue, sur Vermont Avenue, devint 6400 Hollywood Boulevard, et 100 Cahuenga Boulevard, sur Hollywood Boulevard, devint 1700 Cahuenga Boulevard).

Le premier film tourné à Hollywood est The Count of Monte Cristo de Francis Boggs (1908)[1].

Au cours des années 1910, Hollywood devient le principal centre de production de la nouvelle industrie cinématographique : une légende dit que les producteurs voulaient quitter la côte Est pour Hollywood afin d'échapper aux représentants du Trust Edison mais les détectives privés payés par Edison pouvaient tout aussi bien débarquer sur les tournages des studios de Hollywood et vérifier ainsi que les caméras étaient chargées de pellicules Eastman, monopole de la Motion Picture Patents Company[3]. En réalité, une partie des producteurs était attirée par la Californie, sa luminosité et son climat ensoleillé (350 jours de soleil par an, comme l'alléguait l'office de tourisme de Los Angeles), la diversité de ses décors naturels (montagne, mer, forêt, désert), ses terrains bon marché, l'absence de syndicats (qui apparaîtront dans les années 1930), une main d'œuvre cosmopolite (Indiens, Asiatiques, Hispaniques pour des rôles de figurants). Les lieux de tournage ressemblaient à l'origine plus à des campements qu'à de véritables studios[4].

Début 1910, le réalisateur D.W. Griffith est envoyé par la Biograph Company sur la côte ouest des États-Unis avec sa troupe composée des acteurs Blanche Sweet, Lillian Gish, Mary Pickford ou encore Lionel Barrymore. Ils commencent à filmer sur un terrain libre à proximité de Georgia Street dans le centre de Los Angeles. Décidant de prospecter vers le nord, la troupe parvient finalement jusqu’au petit village de Hollywood où elle reçoit un accueil amical. Griffith y réalise In Old California, le premier film tourné à Hollywood, un mélodrame mettant en scène des Mexicains occupant la Californie au début du XIXe siècle. L'équipe y reste plusieurs mois, produisant plusieurs courts métrages - le long métrage en tant que tel n'existe pas à cette époque - avant de retourner à New York. Entendant parler de ce nouvel Eldorado, plusieurs réalisateurs se rendent à l’Ouest en 1913. En 1912, Mack Sennett y fonde, sur un terrain vague, le studio Keystone qui devient le principal foyer du cinéma burlesque. Progressivement se forme une ville champignon. C'est au milieu des années 1910 que naissent les premières grandes stars du cinéma américain : Douglas Fairbanks, Florence Lawrence, Florence Turner, Mary Pickford et Charlie Chaplin, les acteurs étant jusque-là anonymes (la légende du cinéma raconte souvent que Hollywood a inventé les stars mais la firme Pathé en crée une dès 1910 avec Max Linder[3]). Le premier long métrage, marquant la naissance de l’industrie du cinéma à Hollywood — Le Mari de l'Indienne — est dirigé par Cecil B. DeMille en 1914.

Dès lors, s'y installent de grosses sociétés de production. En 1915, c'est la Triangle Film Corporation. Fairbanks, Pickford et Chaplin s'associent en 1919 avec Griffith et William S. Hart pour former la United Artists, destinée à l'exploitation de leurs propres films. Puis, en 1925, naît la Metro-Goldwyn-Mayer. Dès 1917, avec l'augmentation des budgets (décors, figurants, costumes) et la venue de stars pour fidéliser le public, les studios ont recours au financement extérieur par des particuliers et des banques dont les prêts s'appuient sur les actifs que sont devenus les stars, les scénarios et les réalisateurs[4]. Ils achètent des salles de cinéma dans les grandes villes du pays, des salles de première exploitation comme les nickel odéons. Durant la Première Guerre mondiale, l'industrie européenne du cinéma étant paralysée par les efforts de guerre, Hollywood devient la capitale mondiale du cinéma[4].

Les années 1930 voient l'expansion des cinq grandes compagnies cinématographiques que sont Paramount Pictures, Metro-Goldwyn-Mayer, Warner Bros., RKO Pictures et la Fox, avec un doublement du nombre de travailleurs permanents qui passent de 30 000 à 75 000[5].

À partir des années 1980, les studios de cinéma de Hollywood se diversifient en investissant dans les secteurs hôtelier, musical ou des médias[1].