Matara appartient historiquement au Ruhuna, un des trois royaumes du Sri Lanka (Thun Sinhalaya). Selon le Mahavamsa, les premiers indiens à atteindre l'île s'installèrent dans la région, le long des berges de la Nilwala. Les rois cinghalais y construisirent de nombreux sanctuaires, comme ceux de Weherahena et de Tondeswaram (shivaïte, encore à localiser). On leur doit également le temple au centre de la ville, désormais consacré au culte bouddhique.

Aux XVIe siècle et XVIIIe siècle, Matara appartint aux Portugais, puis aux Néerlandais, qui y laissèrent des traces architecturales : ils y construisirent chacun un fort. Les Néerlandais construisirent aussi le premier phare du cap Dondra, un des plus anciens du Sri Lanka, ainsi que l'église Sainte Marie et le vieux marché de Nupe (en).

Dans la région ont vécu l'écrivain cinghalais Kumaratunga Munidasa (1887–1944) et la poétesse Gajaman Nona (1746-1815).