במקום ידועה התיישבות כבר במאה ה-9 לפנה"ס, אז ישבו במקום שבטי הליגוריים (אנ'). במאה השנייה לפנה"ס כבשה רומא את המקום יחד עם כל ליגוריה והפעילה בו מחצבות שיש. בימי הביניים עברה העיר בין לומברדיה לאימפריה הביזנטית ולבישופות לוני. במסגרת מאבקי הכוח בין הגואלפים והגיבלינים נטתה העיר למפלגת הגיבלינים (תומכי הקיסרות הרומית הקדושה ומתנגדי מדינת האפיפיור). ב-1313 עברה העיר לשליטת הרפובליקה של פיזה, לוקה ופירנצה, מאוחר יותר היא עברה לשליטת משפחת ויסקונטי, דוכסי מילאנו שהחזיקו בה עד 1477. בין מחצית המאה ה-15 וראשית המאה ה-19 הייתה העיר מרכזה של דוכסות מאסה וקרארה, תחת שליטת משפחת סיבו-מלספינה (Cybo Malaspina; שצאצאה הנושע ביותר הוא האפיפיור אינוקנטיוס השמיני) ומ-1738 משפחת ד'אסטה (d'Este), כחלק מדוכסות מודנה ורג'ו, למעט פרק זמן קצר בו שלטה באזור אליזה בונפרטה, שארת בשרו של נפוליאון.

בעת איחוד איטליה הייתה העיר מרכז להתקוממות אותה הוביל ג'וזפה מציני.

קרארה נודעה כנושאת דגל האנרכיזם האיטלקי ובשנת 1968 נוסדה בה "פדרציית האנרכיסטים הבינלאומית"[1].