במקור היה כתוב על השלט "הוליוודלנד" (HOLLYWOODLAND) - היינו, "ארץ הוליווד" ומטרתו הייתה לפרסם את פרויקט פיתוח הגבעות שמעל מחוז הוליווד של לוס אנג'לס. יזם בשם ה. ג'. ויטלי (H.J. Whitley) עשה שימוש בשלט דומה על-מנת לפרסם את פרויקט הבינוי רמות ויטלי (Whitley Heights) שהיה ממוקם בין שדרות הילנד (Highland Avenue) וויין (Vine) והציע לחברו, הארי צ'נדלר (Harry Chandler) הבעלים של הלוס אנג'לס טיימס להשתמש בשלט דומה על-מנת לפתח את האזור שבבעלותו - אזור גבעות הוליווד. צ'נדלר שכר את חברת השלטים קרסנט (Crescent Sign Company) להקים את השלט לכיוון דרום. השלט עוצב על ידי הבעלים של חברת הסרטים - תומאס פיסק גוף Thomas Fisk Goff (נולד ב-1890 - נפטר ב-1984). השלט נחנך רשמית ב-13 ביולי 1923, ובאותה עת הואר על ידי נורות שהקיפו את האותיות. גובה כל אות היה 15 מטרים ורוחב כל אות היה 9 מטרים.

בעת הקמתו של השלט לא הייתה כל כוונה כי יישאר שם באופן קבוע. היזמים התכוונו שהשלט יישאר במקומו רק למשך כשנה, על-מנת לפרסם את הפרויקט.

בספטמבר 1932, השחקנית פג אנטוויסטל התאבדה בקפיצה מהאות "H".

 השלט בתקופת ההזנחה שלו

החוזה עם חברת האחזקה של השלט הסתיים בשנת 1939, ולאחר כמה שנים מצבו של השלט התדרדר. בשנות ה-40, אלברט קות'ה (Albert Kothe) שהיה אחראי על תחזוקת השלט הזיק בשוגג לאות "H", כאשר נהג בשיכרות והתנגש באות. בשנת 1949 רכשה לשכת המסחר של הוליווד את השלט, הורידה את המילה "לנד" ותיקנה את שאר השלט. על מנת שלא לשלם בגין עלויות התאורה לא החליפה את נורות השלט. במהלך השנים התדרדר מצב האותיות, האות "O" נשברה (והפכה להיות "U"), ועל כן הוחלט בשנת 1978 לשקם את השלט. תשעה תורמים ובהם השחקן ג'ין אוטרי, המו"ל יו הפנר, הזמר אנדי ויליאמס ואליס קופר תרמו כל אחד 27,700 דולרים על מנת לשקם את השלט. הפעם נבנה השלט מפלדה אוסטרלית. גובה כל אות בשלט החדש 13.7 מטרים ורוחב כל אות נע בין 9.3 ל-11.8 מטרים. השלט החדש נחנך ביום השנה ה-75 להקמת העיר הוליווד, ב-14 בנובמבר 1978. הטקס שודר בטלוויזיה בשידור חי בו צפו כ-60 מיליון צופים.

בשנת 2005 נערך שיפוץ נוסף של השלט. גם ב-2012 עבר השלט שיפוץ נרחב[1].

תורמי השיפוץ בשנת 1978 H - טראנס דונלי O - ג'ובני מאזה L - לס קלי L - ג'ין אוטרי Y - יו הפנר W - אנדי ויליאמס O - תקליטי האחים וורנר O - אליס קופר, לזכרו של גראוצ'ו מרקס D - דניס לידטקה