Chicago je nakon New Yorka i Los Angelesa treći grad po veličini u Sjedinjenim Američkim Državama. Prema procjeni iz 2006. godine imao je 2.833.321 stanovnika. Chicago je ukupno četvrti grad po veličini na sjevernoameričkom kontinentu i sedmi grad po veličini na zapadnoj hemisferi. Njegovo metropolitansko područje ("područje utjecaja") obično se naziva Chicagoland, a obuhvaća osam okruga i nastanjuje oko 10 milijuna stanovnika.

Grad se nalazi u saveznoj državi Illinois, na zapadnoj obali jezera Michigan, a ujedno je i sjedište okruga Cook. Kad se ubroje sva prigradska naselja i obližnji velegrad Milwaukee, Chicago se može smatrati i središtem megalopolisa.