La storia della via è indissolubilmente legata a quella del quartiere in cui si trova, La Boca, almeno per quanto riguarda gli ultimi due secoli.

Il quartiere, situato nei pressi del fiume Riachuelo, fu abitato sin dagli inizi del XIX secolo dagli immigrati genovesi.[1][2][3]

All'epoca, dove oggi si trova Caminito vi era un piccolo ruscello, attraversato in seguito da un ponte ferroviario (da qui il nome di "Puntin").[4]

Non essendo abbienti, gli immigrati de La Boca, che lavoravano per lo più nei cantieri navali e il 50% dei quali era costituito da italiani e il restante 50% da originari dell'ex-Jugoslavia, da turchi, greci, ecc.[4][5][2][3], iniziarono a costruire degli edifici con materiali di scarto e/o di basso costo, come legno e ferrame, recuperati per lo più da vecchie imbarcazioni.[4][1][5]
Tali edifici, chiamati conventillos (sing. conventillo, dim. di convento), si caratterizzavano per la loro particolare struttura, che era stretta e puntava verso l'alto, così da limitare gli eventuali danni di una possibile alluvione.[1]
Le pareti venivano dipinte con gli scarti delle vernici usate nei cantieri navali[4][1][3]: ne conseguì che le facciate non potevano essere a tinta unita, bensì risultarono "tappezzate" di vari colori, conferendo loro l'aspetto caratteristico che si può ammirare ora nelle riproduzioni lungo il "Caminito".

Negli anni venti del XX secolo, dopo il prosciugamento del ruscello, venne soppressa la ferrovia che collegava la Boca ad altre zone della capitale argentina e che, come detto, transitava proprio nel punto in cui oggi si trova il "Caminito".[6][5][7]
Così, un abitante del luogo decise di "aprire" un sentiero pedonale: su quel "sentiero" transitava quotidianamente, per raggiungere la sua casa in Calle Magallanes, il compositore boquense Juan de Dios Filiberto, il quale, nel 1923 trasse così l'ispirazione per comporre una melodia malinconica, quella del tango Caminito .[5][8][9][2]

Nel frattempo, la zona rischiava di finire in degrado.[6][4][7] Inoltre, agli inizi degli anni cinquanta, gli edifici originali de La Boca vennero in gran parte abbattuti e rimpiazzati con dei palazzoni, che fecero così perdere alla zona il suo carattere originale.[4]

L'idea giusta per "rivitalizzare" La Boca e per riscoprirne il carattere originario non tardò tuttavia a farsi strada: fu merito del famoso pittore Benito Quinquela Martín, figlio adottivo di una coppia di genovesi, il quale, dopo essere stato interpellato da un abitante della zona, che agli inizi degli anni cinquanta intendeva recuperare il terreno, decise, con l'aiuto di alcuni suoi amici, di "ridare vita" ad una trentina di edifici in una via de La Boca, seguendo lo stile usato dagli immigrati italiani e avvalendosi di ciò che rimaneva degli antichi conventillos.[6][4]
Come detto, fu sempre per iniziativa di Benito Quinquela Martín che la via prese il nome del famoso tango degli anni venti Caminito .[6][1][5]

Così, alle ore 18 del 18 ottobre 1959[10], la via venne inaugurata ufficialmente come "Museo de Arte al Aire Libre" (in quanto concepita anche come una "mostra" di opere d'arte)[5]: la cerimonia si svolse alla presenza dell'intendente Hernán Giralt e di numerose altre autorità (oltre che di Benito Quinquela Martín e dell'autore della melodia del tango Caminito , Juan de Dios Filiberto) e fu accompagnata dalla musica dell'orchestra sinfonica municipale, oltre che dal suono delle sirene delle imbarcazioni.[10][9]

Il 12 novembre 1964, la via fu uno dei punti di passaggio del feretro del compositore Juan de Dios Filiberto, portato dai pompieri de La Boca: quelle immagini fecero il giro del mondo.[9]

Nel 2001, vi fu un'opera di restauro sia degli edifici che delle sculture che avevano subito dei danni.[6]