Pitture rupestri con figure antropomorfe scoperte nel 1987 per caso da un bambino che faceva una gita nella Sierra confermano la presenza umana in questi luoghi dall'Età del Bronzo fra il 1400 e il 1200 a.C. Dal 1000 a.C. fu popolata dai Druidi che effettuavano sacrifici umani agli Dei presso la roccia della Peña Sacra dove oggi esiste un'ermita (piccola chiesa). I Romani occuparono alcune zone della comarca nel II secolo, nel VI e VII secolo subentrarono i Visigoti e agli inizi dell'VIII secolo queste terre furono occupate dagli Arabi che fortificarono Madrid. Nel periodo di lotte fra Cristiani e Musulmani la zona si spopolò e, dopo la Reconquista nel XIII secolo, iniziò la ripopolazione con Moreschi e Cristiani di Segovia dediti all'allevamento del bestiame. Il re Alfonso X el Sabio (1221-1284) nel 1247 incorporò Manzanares nel suo regno di Castiglia e diede diritti di signoria e doganali alla comarca. Il re Giovanni I (1358-1390) cedette il territorio al suo maggiordomo Pedro González de Mendoza, marchese di Santillana. Sotto i Mendoza Manzanares conobbe il periodo di maggior splendore nei secoli XV e XVI, in seguito seguì le sorti del regno di Spagna. Attualmente la sua economia è basata sull'agricoltura, l'allevamento del bestiame e il turismo prevalentemente estivo locale.