Lo stesso argomento in dettaglio: Storia di Monopoli e Storia della Puglia.

La città di Monopoli trarrebbe le proprie antiche origini da una poderosa fortezza messapica situata al confine della Peucezia. Le mura messapiche cingevano probabilmente l'intera penisola individuata dalla cala detta della Porta Vecchia e dalla cala del Porto Antico; lungo via dei Mulini, all'interno del Bastione di Santa Maria, sotto il Castello, nei pressi del Palazzo vescovile, sono ancora conservati importanti tratti delle fortificazioni del V secolo a.C.

Dell'epoca romana rimane solo la grande porta fortificata, inglobata nel Castello, e alcune tombe nella zona ipogea della Cattedrale. Secondo la dubbia testimonianza riportata dallo storico locale Giuseppe Indelli[1], nell'anno 43 San Pietro avrebbe predicato, di passaggio, ad un gruppo di cittadini monopolitani. Dal I secolo a.C. fino a tutto il III secolo d.C. è un porto prevalentemente militare. In seguito, grazie all'arrivo degli egnatini profughi della loro città (distrutta da Totila re dei Goti), Monopoli sarebbe divenuta un centro di prima importanza anche commerciale: dal X secolo diviene infatti un importante porto (nonché l'unico di una certa importanza) tra Bari e Brindisi, punto di incontro tra entroterra e mare. Diviene inoltre crocevia di viaggi e contatti con l'Oriente durante le Crociate, con conseguente grande sviluppo economico e demografico. È proprio durante il Medioevo che la città di Monopoli conosce la sua massima espansione, tanto da inglobare i territori delle attuali città di Fasano, Locorotondo, Alberobello e Cisternino. Nel 1041 si svolge la cosiddetta battaglia di Monopoli tra bizantini e normanni[2] con la prigionia di Exausto. La città si unisce all'insurrezione pugliese chiedendo l'aiuto dei normanni. Nel 1042 Bisanzio invia in Puglia il famoso e crudele generale Giorgio Maniace principe e Vicario dell'Imperatore di Costantinopoli, che si rivolge immediatamente contro la città ma, non riuscendo a prenderla, si accanisce sulle campagne e sui borghi rurali, con terribili stragi e crudeltà.

Nel 1045 Monopoli viene assegnata, ma solo sulla carta, a Ugo Toute-Bone nell'assemblea normanna di Melfi. Ugo però riesce a espugnarla solo nel 1049, ricorrendo all'interramento del porto canale che gli consente l'aggiramento delle forti difese terrestri. Successivamente la città, fedele a Federico II durante la sua minore età, subisce numerosi attacchi da parte dei baroni ribelli senza essere mai espugnata. Durante questi assedi le mura vengono notevolmente danneggiate e Federico II mostra riconoscenza ricostruendole e ampliandole.

All'inizio del XIII secolo si ambienta la romanzesca ma documentata storia di Maio di Monopoli un pirata monopolitano che, avendo ucciso una persona di rango elevato, fu costretto a fuggire da Monopoli a Cefalonia con un gruppo di seguaci. Riuscì a conquistare le isole ionie (Cefalonia, Corfù, Zante, Itaca) divenendone conte. Consolidò il proprio potere sposando nel 1226 Anna Angelo, figlia di Teodoro Angelo Ducas e di Zoe Ducas, potentissimi personaggi alla corte imperiale di Costantinopoli. Da lei ebbe due o forse tre figli, tra i quali il primogenito Giovanni e Riccardo, assassinato nel 1303. Sono documentati due suoi incontri con l'Imperatore Federico II. Non si conosce con certezza la data della sua morte avvenuta dopo il gennaio 1238.

  Lo stesso argomento in dettaglio: Maio di Monopoli.

Monopoli, nella seconda metà del XIII secolo, conosce la dominazione degli Angioini, per poi sottomettersi a quella aragonese, durante la quale vive un periodo di ripresa che continua anche sotto la dominazione veneziana nel 1484. La città passa dopo pochi anni da Venezia ai francesi. Memorabile, crudele e ben documentato è l'Assedio di Monopoli da parte della flotta veneziana, che riconquista la città in pochi giorni dopo violenti e sanguinosi combattimenti, attaccandola dal mare il 29 giugno 1495. Gli storici veneziani, in tale occasione, la descrivono del resto come una bellissima e ricca città. Dopo la presa di Otranto del 1480 da parte della flotta ottomana, per tutto il XVI e XVIII secolo la città conosce un periodo di grande tensione e preoccupazione (come del resto tutto l'Adriatico).

La città in realtà non è mai stata attaccata direttamente dalle flotte turche, che probabilmente la evitarono a causa delle sue poderose fortificazioni, fortemente presidiate. Sono ricorrenti tuttavia le scorrerie di singole navi di pirati algerini, che si limitano a rapire cittadini isolati fuori dalle mura per farli schiavi e quando possibile ricavarne dei riscatti. Nel 1529 la città, protetta dal suo efficacissimo sistema difensivo, con l'aiuto di soldati veneziani e grazie all'eroismo dei suoi cittadini, resiste vittoriosamente a tre mesi d'assedio da parte degli imperiali spagnoli al comando del marchese del Vasto Alfonso III d'Avalos, che è costretto a ritirarsi a causa delle importanti perdite. Dopo la pace con Venezia, la città passa pacificamente in mano a Carlo V d'Asburgo. Nel luglio del 1647, durante una rivolta popolare per una nuova tassa sul macinato, l'odiato governatore spagnolo viene linciato insieme ad un povero armigero che cerca di difenderlo. Alla fine di settembre tutto termina con una durissima repressione operata dalle truppe di stanza a Bari. Ad eccezione di questo episodio, dalla metà del Seicento in poi Monopoli segue le sorti del resto del Mezzogiorno, con le dominazioni dei Borbone, e quindi l'annessione al Regno d'Italia nel 1860. Dopo le guerre mondiali e la dittatura fascista, Monopoli si schiera costantemente con la Democrazia Cristiana. Dagli anni novanta si susseguono con alternanza governi di centrodestra e governi di centrosinistra.[3][4]

 

 

A destra lo stemma in forma sannitica, come da concessione, a sinistra lo stemma odierno del comune.[5]

L'antico stemma della città di Monopoli era probabilmente a colori invertiti rispetto all'attuale: vi figuravano tre rose rosse su campo bianco. In seguito, dopo la conversione della popolazione alla fede cristiana, le tre rose sarebbero state convertite in rose bianche e il campo in rosso, come lo storico Alessandro Nardelli tramanda traendo spunto dalla Cronaca perduta di Bante Brigantino: Fidelium animas fuisse ealbatas in sanguine agni immaculi C.J. (le anime dei fedeli furono imbianchite nel lavacro della Rigenerazione).[7] Altra ipotesi riguardo allo stemma è quella che lo vede concesso da Federico II nel 1221 in seguito al valore dimostrato dalla popolazione nei confronti di Gualtieri IV di Brienne, suo acerrimo nemico: in questo caso le rose indicherebbero la fedeltà, mentre il campo rosso il sangue versato dai vassalli monopolitani. Di ciò testimonianza sarebbe l'iscrizione latina posta un tempo al lato del Castello di Carlo V, oggi non più visibile:

 

Medaglia d'argento al merito civile

«In occasione di un violentissimo incendio, sviluppatosi improvvisamente su una motonave passeggeri in prossimità della costa, la popolazione della Città di Monopoli, con altissimo spirito di civismo e di sensibile solidarietà umana, che suscitava il commosso riconoscimento di autorità italiane e straniere, si prodigava nel recar soccorso e nell'assistere, per più giorni, amorevolmente i numerosissimi naufraghi.»
— 4 maggio 1972[8]

In tale occasione il Comune di Monopoli ottenne anche il titolo di città, e quindi il diritto di fregiarsi della corona muraria a cinque torri.