La leggenda vuole il fondatore sia stato Ercole quando, di ritorno dalle Colonne d'Ercole (attuale Gibilterra), si fermò sulle coste del Sud Italia.

Nelle zone limitrofe sono state rinvenute tombe di origine magno-greca.

La storia di Tropea inizia in epoca romana, quando lungo la costa Sesto Pompeo sconfisse Cesare Ottaviano. A sud di Tropea i romani avevano costruito un porto commerciale, vicino all'attuale Santa Domenica, a Formicoli (toponimo derivato da una corruzione di Foro di Ercole), di cui parlano Plinio e Strabone.

Per la sua caratteristica posizione di terrazzo sul mare, Tropea ebbe un ruolo importante, sia in epoca romana (attestato dalla cava di granito che sorge a circa 2 km dall'abitato, nell'attuale comune di Parghelia) sia in epoca bizantina; molti sono i resti lasciati dal bizantini, come la chiesa sul promontorio o le mura cittadine (chiamate appunto "mura di Belisario").

Dopo un lungo assedio, la città fu strappata ai bizantini dai pirati arabi, per poi essere riconquistata dai Normanni, sotto i quali prosperò.

Tropea continuò a prosperare anche sotto il dominio degli Aragonesi.