ローマ時代以前、ピランの丘にはイリュリア人の一部族ヒストリ族が居住しており農耕や狩猟、漁業などを営んで暮らしていた。彼らはまた、海賊なども行いアドリア海北部のローマ人の交易を混乱させた。[1]紀元前178年、177年にピラン半島はローマ帝国の版図に組み込まれローマ人のヴィラ (en) が建つようになった。ローマ帝国が衰退してきた5世紀頃になると、アヴァールやスラヴ人などが侵入するようになりローマ人たちは簡単に防御出来る島や半島などへの引き下がって行った。

都市化が始まったのは7世紀に入りビザンチンの支配が始まってからで、ピランは強固な要塞化が行われた。それにもかかわらず、788年にフランク人に占領されスラヴ人がこの地域に住むようになった。952年、ピランは神聖ローマ帝国の一部となる。[1] 初期の信頼出来る記録によれば、7世紀にラヴェンナのある聖職者がこの地域でコスモグラフィを完成させている。ピランの地名はイストラ沿岸のローマの町、ピラノン(Piranon, Πιράνον) から来ているとされている。[1]1209年にはイストリアの辺境伯パトリアーシ(patriarh)の領有となる。9世紀以来、時折町はヴェネツィア共和国の強い影響を受けていたが独自の自治や法、都市開発など独立性を維持していたが1274年に法を受け入れ、1283年にはヴェツィア共和国の支配下に入り、ナポレオン・ボナパルトに降伏する1797年までその状態は続いた。

1812年2月22日にピラン近くの海域でイギリスとフランスの戦列艦との間でピラーノの戦いが起こった。これはナポレオン戦争におけるアドリア海戦の小規模な衝突であった。フランスのテメレール級戦列艦であったRivoliはその当時、ヴェネツィアで建造されたばかりであった。フランスの海軍当局はアドリア海での海軍力補強しその先の戦勝を意図していた。戦闘の結果はイギリス側の勝利で終わり、2月半ばにヴェネツィアの港は封鎖されフランスは敗北を喫している。この海戦は現在、スロベニアの領海となっている海域で起こった海戦では唯一のものであった。オーストリア＝ハンガリー帝国治世下の1909年10月24日に公共交通機関としてのトロリーバスがバルカン半島の国の中では最初に導入されている。町の当局が購入した5台のトロリーバスはダイムラー・モトーレン・ゲゼルシャフト製 (en) [2][3]で、町の中央広場であるタルティーニ広場 (en) から沿岸を通り造船所があるポルトロージュ (en) やルツィヤ (en) を結んでいた。1912年にトロリーバスは路面電車に置き換えられ、路面電車は1953年までトロリーバスと同じルートを走っていた。 2010年10月24日にヨーロッパの旧社会主義の国々の中では初めてスロベニアで黒人の市長が誕生した。1970年代後半にガーナから来た医師のペーター・ボッスマン (en) はピランの市長に当選している。彼は公式には2010年11月12日よりトマツ・ガンターの後を継いで最初の本会議に臨んでいる。[4]ボッスマンはスロベニア社会民主党より選出されていた。[5][6]