熊野古道の特色は、中世期に日本最大の霊場として隆盛した熊野信仰という一貫した目的のために、1000年以上も使われ続けてきたことである[1]。近世になって、日本最大の霊場としての地位を伊勢神宮にとって代わられてからは、西国三十三所観音巡礼のひとつに姿を変えるようになったが、純粋な徒歩参詣道として熊野古道が残ったため、現在でも独自の形で賑わいを見せている[2]。

熊野周辺は、日本書紀にも登場する自然崇拝の地であった。熊野三山は、天皇から貴族、庶民に至るまであらゆる階層の人々の信仰を集め、皇室で参拝したのは、平安時代中期の延喜7年（908年）に行われた宇多法皇の熊野御幸が最初と言われる[3][4][5]。熊野御幸とは、上皇の熊野詣のことで、弘安4年（1281年）の亀山上皇の熊野御幸まで、その期間は374年間、94回行われた[4]。

11世紀から12世紀にわたり、院政期の上皇方が熊野詣でを繰り返すようになった[5]。熊野三山への参詣が頻繁に行われるようになったきっかけは、1090年の白河上皇の熊野御幸からと言われている。白河上皇はその後あわせて9回の熊野御幸を行った。これにより、上皇や法皇に伴われて皇后などの女院方や貴族が同行するようになり活況を呈し、後に京都の貴族の間で単独で熊野詣が行われるようになった[5]。その後、後白河上皇も33回の熊野御幸を行っている。鎌倉時代の建仁元年（1201年）に後鳥羽上皇の熊野御幸に随行した藤原定家の日記によれば、旅は原則徒歩で移動し、荷物は伝馬で運ばせ、それらによって道が整備されていったという当時の様子について記されている[5]。この時代は、源氏や平氏にも信仰され、平安・鎌倉時代の僧侶であった一遍や文覚も参詣した[3]。源頼朝の妻・北条政子も鎌倉から上洛する機会を利用して、熊野参詣を2回行っている[5]。さらに承久の乱（1221年）以後は、地方武士の参詣者も出るようになった[5]。

また、主に12世紀から13世紀にかけて九十九王子が設けられた。これは、熊野古道（特に紀伊路、中辺路）の大阪の基点であった淀川河口の渡辺津（窪津、九品津）から熊野三山までに、100近くの熊野権現を祭祀した末社である。参詣者は、九十九王子で休憩しながら熊野三山まで歩いた[3]。現存するものは少ない。

室町時代になると、貴族のほかに武士や庶民の間でも熊野詣が盛んになり、「蟻の熊野詣」とまでいわれるほど、凄まじいほどの参拝者の大群であったといい[3]、熊野三山の繁栄も頂点に達し、熊野参詣道も広域道路として整備された[4]。

江戸時代に入ると、伊勢詣と並び、熊野詣は、広く庶民が行うようになったといわれている。一時は、熊野付近の旅籠に1日で800人の宿泊が記録されたこともあったようだ[要出典]。

1906年（明治39年）末に布告された「神社合祀令」により熊野古道周辺の神社の数は激減。熊野詣の風習も殆どなくなってしまった。

熊野古道自体は、大正から昭和にかけて国道が整備されるまで、周囲の生活道路として使用されつづけた。

現在は、和歌山県観光振興課が中心となり、ルートが整備されスタンプラリーなどもできるように観光化も進んでいる。