ციხესიმაგრე სავარაუდოდ ძველი ნაქალაქარის ადგილზე უნდა იყოს დაარსებული. პირველი ობიექტი, საცხოვრებელი კოშკი და როტონდა, ააგეს XI საუკუნეში. XIII საუკუნის დასასრულს ციხესიმაგრე ეკუთვნოდა უნგრეთის უგვირგვინო მეფეს მატუშ ჩაკს, რომელიც ფაქტობრივად აკონტროლებდა თანამედროვე სლოვაკეთის ტერიტორიას. ამ პერიოდში ციხესიმაგრე გააფართოეს და გადააკეთეს. მატუშ ჩაკის გარდაცვალებიდან XV საუკუნემდე ციხესიმაგრე ეკუთვნოდა უნგრეთის სამეფოს. XV საუკუნეში ციხესიმაგრე შტეფან ზაპოლსკის კუთვნილებაა. 1540-1560 წლებში ციხესიმაგრე გაამაგრეს იტალიელმა არქიტექტორებმა. 1790 წელს ციხესიმაგრე ხანძარმა გაანადგურა. XIX საუკუნეში დააკონსერვეს და მოგვიანებით ჩაუტარდა სარესტავრაციო სამუშაოები.

ამჟამად ციხესიმაგრეში განთავსებულია ტრენჩინის მუზეუმის ექსპოზიცია. ციხესიმაგრე დაცულია, როგორც სლოვაკეთის ისტორიის ეროვნული ძეგლი.