De plaats van het huidige Dinan was al bewoond in de oudheid. De geschiedenis van de stad is bekend vanaf de 11e eeuw. Dinan was toen een kleine marktstad met een parochiekerk, Saint-Malo en met een benedictijner klooster, de priorij Madeleine-du-Pont. Vanuit de stad werd handel gevoerd met Vlaanderen en Engeland. Ook werd er tol geheven op het vrachtverkeer dat de Rance wilde op- of afvaren. De stadsbevolking groeide en in het begin van de 12e eeuw kwam er een tweede parochiekerk, de Saint-Sauveur.

In 1264 kwam de stad onder de hertogen van Bretagne ten koste van de lokale heren van Dinan. In de 13e eeuw lieten zij de stadswallen oprichten. Deze hadden een lengte van meer dan 3 km en telden 4 poorten. Tijdens de Bretonse opvolgingsoorlog in 1357 werd de stad met succes verdedigd tegen de Engelse troepen door Bertrand du Guesclin. In 1364 nam hertog Jan IV van Bretagne de macht over. In de 15e eeuw kwam Dinan samen met de andere Bretonse steden bij Frankrijk. De stadsomwalling was in de 14e eeuw versterkt met een donjon en in 15e eeuw werd ze aangepast aan de nieuwe krijgstechnieken. Vanaf de 17e eeuw begonnen de versterkingen minder belangrijk te worden en werden ze slecht onderhouden. Tijdens de contrareformatie kwamen er nieuwe kloosters in de stad: ursulinen, kapucijnen, dominicanen en benedictijnen.

Vanaf 1781 begon de ontmanteling van de stadsmuren. Na de Franse Revolutie kwamen er werkplaatsen in de in beslag genomen kloosters. De traditionele textielproductie werd geïndustrialiseerd. In 1879 werd de stad aangesloten op het spoorwegnetwerk. Aan het einde van de 19e eeuw werd de dienstensector belangrijker en begon ook het toerisme zich te ontwikkelen. De stad profiteerde ook van de daar gelegerde garnizoenen.

In 1907 richtte een brand veel schade aan in de stad. In augustus 1944 werd de stad gebombardeerd; na de oorlog werd het oude centrum gerestaureerd en breidde de stad zich verder uit naar het noordoosten.[1] Op 1 januari 2018 werd de gemeente Léhon toegevoegd aan de gemeente Dinan, die daardoor het statuut van ‘commune nouvelle’ kreeg.