Ideea a pornit de la un subofițer din garda națională bavareză. Acesta a sugerat organizarea unei curse de cai cu ocazia festivităților legate de căsătoria prințului moștenitor Ludovic I al Bavariei cu prințesa Therese von Hildburghausen. Regele Bavariei, Maximilian I, s-a arătat mai mult decât încântat de această sugestie. La 17 octombrie 1810 avea loc cursa de cai, pe care prințesa-mireasă a denumit-o Oktoberfest. Ca loc de desfășurare a fost aleasă o pajiște nefolosită de la marginea orașului, denumită ulterior "Theresienwiese" (pajiștea Tereziei).

La această primă festivitate, băuturile nu au fost servite în locul de desfășurare a cursei, ci în centrul orașului. În anul următor, autoritățile au decis reluarea festivalului, de această dată sub patronajul Asociației de Agricultură Bavareză, care a folosit evenimentul în scopuri publicitare, prezentându-și serviciile paralel cu desfășurarea evenimentului. În anii ce au urmat, festivalul a fost finanțat de diferite firme private. Din anul 1819, Oktoberfest-ul a intrat sub patronajul edililor orașului, care și-au asumat responsabilitatea organizării sale anuale. Cu timpul, conducerea orașului a permis vânzarea și consumarea băuturilor alcoolice în perimetrul Oktoberfest-ului. Acest lucru a presupus amplasarea unor mese și bănci lungi, care în timp s-au înmulțit considerabil. Pe lângă bere, vizitatorii Oktoberfest-ului se puteau distra la popice, dans și multe altele. La finele secolului, datorită numărului tot mai mare de vizitatori, au fost introduse corturile, fiecare firmă având cort separat. Fiecare festival debutează cu defilarea firmelor participante, reprezentate de căruțe împodobite festiv și trase de patru cai. Defilarea are ca punct de plecare piața centrală a orașului, Marienplatz. Această defilare a fost inițial necesară, berăriile fiind nevoie să își transporte butoaiele cu bere la marginea orașului, pe locul destinat festivalului. În anul 1880 curentul electric a adus un plus de farmec festivalului berii, iar în anul 1881 s-a prăjit primul bou, care a fost consumat destul de rapid, apoi, în 1885, au apărut primele meniuri clasice: jumătăți de pasăre - pui sau rață - servite de obicei cu tradiționalul Brezn (covrig) münchenez. Corturile berăriilor au încetat să fie în același timp și loc de amuzament, pentru acestea creându-se locuri noi. Prima halbă de bere din sticlă a fost introdusă în anul 1892, fiind astăzi cel mai căutat suvenir la Oktoberfest.

În anul 1935, cu ocazia aniversării nunții de argint a cuplului regal bavarez, s-a organizat o paradă de costume populare bavareze. Aceasta a devenit însă tradiție la Oktoberfest doar din anul 1950. Astăzi, parada de costume populare este una dintre cele mai mari din lume, cu aproximativ 9000 de participanți. Pe lângă costume germane, se pot admira și porturi specifice austriece, italiene, elvețiene, poloneze și chiar norvegiene. La paradă mai participă și formații de muzică populară, asociații de vânători, precum și reprezentanți ai berăriilor participante.

Tradiția conform căreia primarul orașului dă cep primului butoi de bere în prima sâmbătă la ora 12, declarând astfel deschis festivalul, a fost inaugurată relativ târziu, în anul 1950. Această ceremonie este deosebit de importantă, înainte de acest moment consumarea alcoolului în perimetrul Oktoberfest-ului nefiind permisă. Cortul în care se desfășoară ceremonia este în fiecare an altul, pentru a da ocazie fiecărei firme sa beneficieze de primul aflux de vizitatori. Oktoberfest-ul este vizitat de atât de multe naționalități încât a încetat să mai fie un festival regional și s-a transformat într-unul internațional. Unele naționalități sunt atât de fidele Oktoberfest-ului încât au primit și spațiu privilegiat: al doilea week-end este dedicat italienilor, a căror prezență numeroasă și gălăgioasă la Oktoberfest este constantă. Străzile München-ului și locurile de camping sunt, chiar dinainte de începerea festivalului, populate până la refuz de rulote albe, cu numere de Italia.