По данным археологических раскопок, на территории Кэндлмейкер-роу, примыкающего к Грассмаркету с востока, хозяйственная деятельность велась уже с XI—XII веков. Неподалёку от этого места находилась точка пересечения двух главных дорог, по которым в Эдинбург перегоняли скот[1]. Первое свидетельство о застройке на месте Грассмаркета встречается в «Реестре Большой шотландской королевской печати» (лат. Registrum Magni Sigilii Regum Scotorum, 1363), где упоминается «улица, именуемая Newbygging [новые здания], под стенами замка». Во второй половине XV века местность была урбанизирована, землю разделили на городские арендные участки с жилыми домами, а открытое пространство на Грассмаркете отвели под рынок[1].

С 1477 года Грассмаркет был одним из главных городских рынков, часть которого отводилась для торговли лошадьми и крупным рогатым скотом. С этим, по одной из версий, связано название площади (англ. Grassmarket, «травяной рынок»): у её западной оконечности располагались загоны, где паслись приведённые на продажу животные[2]. Вопреки буквальному смыслу названия, Грассмаркет не был покрыт травой: он располагался в болотистой низине, вследствие чего стал первым участком Эдинбурга, замощённым за общественный счёт. Известна также версия, по которой его название произошло от скотс. Grice Mercat («свиной рынок»).

С 1670-х годов Грассмаркет стал в первую очередь транзитным пунктом, где торговцы выгружали товары, прежде чем везти их далее на тачках в город, находящийся в пределах городских стен.

До 1912 года на Грассмаркете существовали крытые рынки, в которых велась торговля зерном.

Также на площади проходили публичные казни.

Ранее Грассмаркет был одним из самых бедных районов Эдинбурга, где располагалось большое количество ночлежек для бездомных (включая Армию спасения), однако в 1980-х цены на недвижимость стали расти благодаря выгодному расположению площади у подножия Эдинбургского замка.

Старейшее из сохранившихся зданий, окружающих Грассмаркет, датируется 1616 годом. Большинство строений относится к началу XIX века, когда Старый город был заново отстроен после пожара 1824 года. При постройке некоторых зданий в качестве строительных материалов иногда использовали камень, оставшийся от прежних построек, такой пример можно наблюдать в домах 74-82. В районе Грассмаркета также сохранились участки бывших городских стен.