Монастырь был основан в XIV веке, однако сама скала стала обитаемой в XII веке. Создателем обители считается потомок семьи Кадакузинос монах Антоний. Реставратором древнего собора монастыря в середине XVI века, а затем и вторым создателем был монах Филофей. В этот же период примерно в 1545 году патриарх Еремей и объявил монастырь патриархальным и независимым — эта привилегия действовала более 200 лет. В конце XVIII века был построен новый собор, посвященный Святому Харалампию, который еще с XVII века считался вторым покровителем (после Святого Стефана) обители.

Кроме старого и нового соборов, новейших сооружений, в монастыре сохранились древний алтарь (ныне музей), очаг, конюшни и кельи — все восстановлены. Сегодня Монастырь Святого Стефана единственный среди метеорских имеет современную подъездную дорогу и каменный мост, расположенные на одной высоте со скалой.