Predlogi o gradnji mostu v Kerškem prelivu so bili obravnavani od zgodnjega 20. stoletja, Sovjetska zveza je leta 1944 zgradila 4,5-kilometrski železniški most čez preliv, vendar ni bil zasnovan kot trajen. Bil je omejen z napakami v konstrukciji in gradnji in februarja 1945 uničen s plavajočim ledom[1]. Predlog za njegovo popravilo je bil hitro zavržen, ostanki porušenega mostu pa so bili odstranjeni, namesto tega so bile predvidene trajne mostne zasnove. Leta 1949 je sovjetska vlada odredila izgradnjo 5,969 km dolgega dvotirnega kombiniranega cestno-železniškega mostu (dva cestna pasova na zgornjem nivoju in dva železniška tira na spodnjem nivoju) s 40 m razmika spodaj, ki bi povezal Yeni -Kale z rt Čuška, toda leta 1950 je bila gradnja ustavljena in namesto nje vzpostavljena trajektna linija[2].

Od sredine 60. let prejšnjega stoletja je bila razvita drugačna različica fiksne povezave projekt Керченский гидроузел ('Kerčenski gidrouzel'), ki je predlagal sistem jezov in mostov čez preliv. Projekt ni bil izveden zaradi pomanjkanja sredstev in kasneje propada Sovjetske zveze.

Zamisel o mostu čez Kerški preliv, ki bi zdaj postal mednarodna fiksna vez med neodvisnima državama Rusijo in Ukrajino, je preživela razpad Sovjetske zveze, vendar leta 1994 ruska in ukrajinska stran projekta nista dokončno oblikovali. Nekdanji moskovski župan Jurij Lužkov je bil izrazit zagovornik mostu za avtocesto, in izrazil upanje, da bo Krim približal Rusiji, tako gospodarsko kot simbolično. Podobna upanja so izrazile proruske oblasti na Krimu, ki so prav tako upale, da bo most prispeval bodisi k oživitvi svilne ceste bodisi k večnacionalni cesti ob črnomorski obali.

Gradnjo mostu je kabinet ministrov Ukrajine obravnaval leta 2006, takratni ukrajinski minister za promet Nikolaj Rudkovski pa je izjavil, da pričakuje, da bo gradnja »neto pozitivna za Krim«, saj bo omogočila »vsakemu turistu, ki obišče Ruski Kavkaz tudi obisk Krima«. Premiera obeh držav sta razpravljala o tem vprašanju leta 2008, prometna strategija Rusije, sprejeta v tem letu, pa je predvidela gradnjo mostu čez Kerški preliv kot eno izmed prednostnih vprašanj za razvoj južnega zveznega okrožja. prometno infrastrukturo za obdobje 2016–2030, načrt pa naj bi bil ustvarjen do leta 2015. Leta 2010 sta ukrajinski predsednik Viktor Janukovič in ruski predsednik Dmitrij Medvedev podpisala sporazum o gradnji mostu čez Kerški preliv.[3] Rusija in Ukrajina sta 26. novembra 2010 podpisali memorandum o medsebojnem razumevanju gradnje mostu. Študija ukrajinske vlade iz leta 2011 je napovedala predhodno izbiro poti med rtom Fonar do rta Mali Kut. Če bi bil projekt izveden, bi to pomenilo izgradnjo mostne povezave dolžine 10,92 km z 49 km priključnih cest in 24 km železniških prog[4].

Odložitev pridružitvenega sporazuma med Ukrajino in Evropsko unijo novembra 2013 je povečala zanimanje za gradnjo mostu med Krimom in Ruskim polotokom Taman, podpisan pa je bil tudi dogovor o gradnji tega mostu kot del 17. decembra 2013 ukrajinsko-ruski akcijski načrt[5]. Konec januarja 2014 sta se ukrajinska in ruska vlada odločili, da bo gradnjo mostu naročilo novo skupno ukrajinsko-rusko podjetje, medtem ko bo rusko državno podjetje Ruske avtoceste (Avtodor) dolgoročno postalo odgovorno za most. Poleg tega je bilo odločeno, da bo posebna delovna skupina določila lokacijo in določila tehnične parametre. Ukrajinsko ministrstvo za gospodarski razvoj in trgovino je ocenilo, da bodo za gradnjo potrebovali pet let, stroški pa so bili ocenjeni med 1,5 in 3 milijarde dolarjev. V začetku februarja 2014 je ruskemu Avtodor prvi podpredsednik vlade Rusije naročil, naj sodeluje pri študiji izvedljivosti, ki bo objavljena leta 2015. V naslednjih mesecih, ko so se odnosi poslabšali in je Rusija začela prevzeti Krim, so dvostranska pogajanja o mostu propadla, vendar je Rusija trdila, da pričakuje spoštovanje dogovora iz decembra 2013. 3. marca je premier Dmitrij Medvedev podpisal vladno uredbo o ustanovitvi hčerinske družbe Avtodor, ki bo nadzirala projekt. Ta družba je 18. marca objavila natečaj za inženirski pregled projekta mostu, toda do takrat je bil natečaj, ki se je še vedno skliceval na sporazume iz leta 2013, že zastarel

Po priključitvi Krima s strani Ruske federacije marca 2014 ob poslabšanju odnosov med Ukrajino in Rusijo je projekt mostu postal ključen za Rusijo za vključitev novo aneksiranega ozemlja v Rusijo. Čeprav je Ukrajina izgubila nadzor nad polotokom, ga je kljub temu uspela izolirati z zapiranjem vitalnih prometnih povezav, saj Rusija, za razliko od Ukrajine, takrat ni imela kopenskih povezav s Krimom in je namesto tega uporabljala trajektno linijo v Kerškem prelivu, ki pa je imel omejitve; trajekt je bil zaradi slabega vremena pogosto ustavljen in pogosto so bile dolge čakalne vrste vozil. Poleg praktične potrebe je imel most tudi simboličen namen: bil je mišljen, da pokaže odločenost Rusije, da obdrži Krim kot 'fizično' navezanost Krima na rusko ozemlje. Ker ni bil več dvostranski infrastrukturni projekt, je načrtovanje in gradnje od takrat naprej Rusija vodila enostransko - in šele v tem času je gradnja stalne povezave čez Kerški preliv prenehal biti dolgotrajen projekt in postal resničnost[6].

Napoved, da bo Rusija zgradila cestno-železniški most čez preliv, je ruski predsednik Vladimir Putin objavil 19. marca 2014[7], le dan po tem, ko je Rusija uradno zahtevala Krim. Januarja 2015 je bilo naročilo za gradnjo mostu oddano skupini SGM, katere lastnik Arkadij Rotenberg je menda Putinov tesni osebni prijatelj in je bil mednarodno sankcioniran kot odgovor na rusko vojaško vpletenost v Ukrajino. SGM običajno gradi cevovode in nima izkušenj z gradnjo mostov, poroča BBC News[8]. Medtem je ukrajinska vlada aprila 2014 Rusiji poslala šestmesečno obvestilo, da se je odpovedala zdaj že propadlemu dvostranskemu sporazumu o Kerškem mostu. Od takrat je ukrajinska vlada rusko gradnjo mostu aktivno obsodila kot nezakonito, ker Ukrajina »kot obalna država glede na Krimski polotok« ni dala soglasja za takšno gradnjo in Rusijo pozvala, naj poruši »tiste dele te strukture, ki so na začasno okupiranem ukrajinskem ozemlju« [9]. Sankcije so uvedle ZDA in Evropska unija proti podjetjem, ki sodelujejo pri gradnji, Generalna skupščina Združenih narodov pa je od decembra 2018 večkrat obsodila gradnjo in odprtje mostu kot »olajšanje nadaljnje militarizacije Krima«[10] in »omejevanje velikosti ladij, ki lahko dosežejo ukrajinska pristanišča na Azovski obali« [11]. Rusija je po drugi strani trdila, da »ne bo nikogar prosila za dovoljenje za gradnjo prometne infrastrukture v korist prebivalstva ruskih regij« [12].