Naselje na otočku je bilo po zgodovinskih virih ustanovljeno sredi 15. stoletja, leta 1442, ko so se tu naselili prvi prebivalci in je bila zgrajena trdnjava. Trdnjava je služila kot zaščita prebivalstva pred napadi Turkov in gusarjev.[1][2] Ustanovitelji so bili pripadniki plemena Paštrovići, ki so na otok pribežali, kadar je na kopnem pretila nevarnost. Po legendi, je naselje nastalo po turškem obleganju Kotorja, ko so se Paštrovići odločili, da masovno z okoli 1000 ljudmi priskočijo na pomoč obleganemu mestu. Pri tem so skupaj z meščani premagali Turke. Po povratku iz bitke, so v bližini plaže Jaz, nedaleč od starega mesta Budva našli ostanke turške galije. Izvedli so ponoven napad in si pridobili bogat plen. Iz tega plena je bila postavljena trdnjava, skupaj s hišo za vsako od dvanajstih plemen Paštrovićev. To naseljeno trdnjavo so poimenovali Sveti Stefan, po imenu cerkve Svetega Stefana. Cerkev je bila posvečena arhdiakonu Stefanu Prvomučeniku in je bila zgrajena v času Nemanjićev.

Na terasi nad vhodnimi vrati je desetletja delovalo Paštrovsko sodišče, ki je delilo pravico in odločalo o sporih. Sodišče je delovalo od leta 1266 in kralja Stefana Nemanje II (Stefana Prvovenčani), ki je tudi odobril delovanje sodišča. Najstarejša listina, v kateri se omenja to sodišče je iz leta 1431, ko so Paštrovići že prostovoljno vstopili v sestav Beneške republike (4. aprila 1423 in svečano potrjeno v Benetkah leta 1424), da bi se na ta način lažje ubranili pred Turki.

Prva zgradba na otočku, ki je bila postavljena, je bila cerkvica Sv. Stefana v 15. stoletju. Cerkvica se nahaja na najvišji točki otočka. Druga cerkvica je cerkvica Aleksandra Nevskega, tretja cerkvica Preobraženja, pa je bila zgrajena 1693 in se nahaja ob samem vhodu v mestece. V času povojne Jugoslavije je bila ena izmed cerkvic preurejena v casino.[3]

Zaradi svojega položaja je Sveti Stefan bil trgovsko in prometno središče Paštrovićev. Imel je izredno velik strateško trgovski pomen v času Beneške republike in izredno živahno trgovino z Benetkami. Mestece je začelo izgubljati svoj pomen konec 19.stoletja, ko se je prebivalstvo, večinoma ribiči, začelo izseljevati.

Sčasoma se je na otočku formiralo središče avtonomne občine Paštrovići. Od začetka 16. stoletja, ko je bilo postavljeno večje število hiš, se je pričelo naselje utrjevati z obrambnim zidom. V naslednjih stoletjih so pričeli prebivalci postopoma zapuščati naselje na otočku. Zadnji prebivalci so ga zapustili leta 1952. Tedaj so se pričela tudi dela na adaptaciji zgradb. Otvoritev »mesta-hotela«, v kar se je Sveti Stefan preimenoval je bila leta 1960.

Med leti 1934 in 1936 je bila zgrajena vila Miločer, ki je služila kot letna rezidenca kraljice Marije Karadžordžević (1900-1961).[4]