1847 yılında, New York City Manhattan'ın batısına nakliye için demiyolunu kullanmasına izin verdi. Güvenlik için trenlerin önünde bayrak sallayacak ve at sürecek adamlar, "West Side Cowboys", görevlendirdi. Buna rağmen,nakliye trenleri ve diğer araçlar arasında birçok kaza meydana geldi ki bu kazaların sonucunda 10. cadde ölüm caddesi olarak tanınmaya başlandı.

Kazaların halk arasında yıllarca tartışılmasından sonra, 1929'da şehir -New York- ve New York Central Railroad Robert Moses tarafından tasarlanan ve West Side Elevated Highway'in de inşasını içeren geniş bir projeyi onayladı. 13 mil(21 km) uzunluğundaki proje 105  yol kesitini  kullanım dışı bırakarak Riverside Park'a 32 akre(13 hektar) kazandırdı. Bu proje US$150,000,000 (bugün yaklaşık US$ 2,060,174,000) a mâl oldu.

High Line viyadüğü ve sonrasında New York Connecting Railroad'ın batıda bir bölümü 1934 yılında trenlere açıldı. Aslen 34. sokaktan Spring sokaktaki St. John's Park terminaline  uzanıyordu ve cadde üzerinden geçmek yerine blokların merkezinden geçecek şekilde dizayn edildi. Fabrika ve ambarlara doğrudan bağlanarak trenlerin yükleme ve boşaltma yapmasına da olanak sağladı. Süt, et, ürün ve çiğ ve işlenmiş mamuller caddelerdeki trafiği etkilemeden yükleme ve boşaltma yapılabildi. Bu ayrıca 1970'ten beri Westbeth Artists Community'ye ev sahipliği yapan Bell Laboraties Building'in ve Chelsea Market binasındaki yan hatları koruyan eski Nabisco tesisinin yükünü azalttı. 

Tren ayrıca Washington sokağındaki Western Electric Kompleksinin altından geçiyordu. Bu kısım May 18,2008'de hala yürürlükteydi ve parkın tamamlanmış kısımlarıyla bağlantısı yoktu.

1950'lerde eyaletler arası kamyonla nakliyenin gelişmesi ülke çapında tren trafiğinin düşüşe geçmesine  neden oldu, bu yüzden 1960'lara gelindiğinde hattın en güney kısmı yıkıldı. Bu bölge Gansevort sokağında başlayıp, Washington sokağından devam ederek Canal sokağının hemen kuzeyinde Spring sokağında son bulur ve hattın neredeyse yarısını oluşturur. Hattın kalan kısmındaki son tren 1980 yılında Conrail tarafından kullanıldı. 

1980'lerin ortalarında, hattın altında arsa sahibi olan bir grup mülk sahibi tüm yapının yıkımı için görüşmeler yaptılar. Bir Chelsea vatandaşı, aktivist ve bir demir yolu hayranı Peter Obletz yıkım çabalarını mahkemeye taşıdı ve hatta tekrar demiryolu servisini sağlamaya çalıştı. Ancak, 1980'lerin sonlarına doğru, High Line'ın kuzey ucunun ulusal demiryolu sisteminin geri kalanıyla bağlatısı kesildi çünkü High Line'ın yıkılması bekleniyordu. Penn Station'a 1991 baharında açılacak olan Empire Connection'ın yapımı yüzünden, yeni demir yolu hatları Penn Station'un altına inşa edilen yeni Empire Connection tüneline yönlendirildi. West Village'da  High Line'ın küçük bir bölümü, bankadan Gansevoort sokağına kadar, 1991'de High Line'ın kalmasını isteyenlerin itirazlarına rağmen ayrıldı. 

1990'larda, hat kullanılamaz ve bozuk(sağlamlaştırılmış çeliğe ve yapının yapısal olarak sağlam olmasına rağmen) durumda olduğundan birkaç yerel araştırmacı ve bölge sakinleri tarafından terk edilmiş demiryolu etrafındaki sert, kuraklığa dayanıklı çimler, çalılar, dayanıklı ağaçlar olduğu açığa çıkarıldı. Zamanın başkanı Ridy Giuliani yönetiminde yıkımla cezalandırıldı. 

1999'da hattın geçtiği bölgenin sakinlerinden olan Joushua David ve Robert Hammond tarafından kâr amaçlı olmayan Friends of the High Line oluşturuldu. Hattın muhafaza edilmesi ve tekrar halka açılmasını desteklediler bu yüzden Paris'teki Promenade Plantée'ye benzer olan bir park ya da yeşillik alan yapılacaktı. High Line'ın sahibi CSX TransportationJoel Sternfield'a hattı fotoğraflaması için bir yıl izin verdi. Hattın çayırımsı yapının doğal güzelliklerini gösteren bu fotoğrafları Great Museums  belgesel serisinin bir bölümünde tartışıldı. Bu fotoğraflar High Line'ın korunması ilgili her tartışmada gün yüzüne çıktı. 1997'de New York genel merkezini Meatpacking District 'e taşıyan Diane von Fürstenberg kocası Barry Diller ile birlikte stüdyosunda  bağış kampanyaları düzenledi. 2004 yılında High Line'ın yayalarrın kullanımı için yeniden geliştirilmesini destekleyen komitenin büyümesiyle New York yönetimi söz konusu park için 50 milyon dolar söz verdi. New York başkanı Michael Bloomberg ve şehir konseyi konuşmacısı Gifford Miller ve Christine C. Quinn önemli destekçilerdi. Toplamda High Line için toplanan bağış 150milyon dolar(2015 kuruyla $164,891,000)dan fazlaydı.

13 Haziran 2005'te U.S Federal Surface Transportation Board ulusal demiyolu sistemindeki hatlardan çoğunun çıkarılmasına olanak sağlayan geçici tren kullanımı sertifikasını çıkardı. Park James Corner'ın New York'ta kurulmuş mimarlık firması olan Field Operations ve mimar Diller Scofidio + Renfro tarafından Hollandalı Piet Outdolf'un ağaçlandırma çalışmaları, L'Observatioire International ışıklandırma çalışmaları ve Buro Happold'un mühendislik çalışmalarıya  dizayn edildi. Başkanın destkeçileri arasında Phlipp Falcone, Diane von Fürstenberg, Barry Diller ve von Fürstenberg'in çocukları Alexander von Fürstenberg ve Tatiana von Fürstenberg da vardı. Los Angeles'taki Chateau Marmont'un sahibi otel imarcısı Andre Balazs, 13. caddenin batısında High Line'ın üstünde yer alan 337 odalı Standard Hotel'i inşa etti.

High Line'ın en güneyi, Gansevoort sokağından 20. sokağa kadar olan alan, 8 Haziran 2009'da şehir parkı olarak açıldı. Bu güney kısımda, 14. sokakta ve 16. sokakta, 5  merdiven ve asansör vardır. Aynı tarihlerde ikinci kısmın inşasına başlandı. 

7 Haziran 2011'de 20. sokaktan 30. sokağa kadar olan ikinci kısmın açılışı Başkan Michael Bloomberg, New York şehri konseyi konuşmacısı Christine Quinn, Manhattan kentinin yöneticisi Scott Stringer ve milletvekili Jerrold Nadlerin'in katılımıyla gerçekleşti. 

2011'de o zamanlar bölgenin 30. sokaktan 34. sokağa kadar olan en kuzey kısmını elinde bulunduran CSX Transportation şehre bağış sözü verirken West Side Rail Yard'ın geliştirme haklarını elinde bulunduran Related Companies 10. caddeyi kesen bölgeyi yıkmamayı kabul etti. Son kısmın inşası Eylül 2012'de başladı.

20 Eylül 2014'te High Line'ın açılışını takiben 21 Eylül 2014'te High Line'ın üçüncü kısmı açıldı ve High Line üzerinde bir geçit töreni düzenlendi. 76 milyon dolara mâl olan üçüncü kısım iki parçaya ayrıldı. 21 Eylül'de açılan ve 75 milyona mâl olan birinci parça  zaten var olan High Line'ın  İkinci kısmının sonundan 11. caddenin batısındaki 34. sokağa kadardı. İkinci parça High Line Park tamamen açıldıktan birkaç yıl sonrasına kadar tamamlanmayacak olan kase şeklindeki tiyatro gibi düzenlemeler içerecek. Ayrıca High Line bölgesinin üstüne 2013 yılında inşa edilmiş olan  10  Hudson Yards'la entegre edilecek; bu bölge 2015 veya 2016 yılında tamamlanacak olan 10 Hudson Yards tamamlanana kadar açılmayacak. 

Demiryolunun bir kent parkına dönüştürülmesi 20. yüzyılın sonlarında genel olarak kötü bir durumda olan Chelsae'nin yeniden canlanmasını sağladı. Ayrıca hattın çevresindeki gayrimenkullerin gelişmesine de yol açtı. Başkan Bloomberg High Line projesinin bölgede yenilenmeye yol açacağını belirtti; 2009'a gelindiğine 30'dan fazla proje planlandı ya da taslak halindeydi. High Line'ın çevresinde evi olan bölge sakinleri buranın varlığına birçok yönden adapte oldular ve birçok tepki olumluydu fakat bazıları da parkın açıldığından beri turistlerin boy gösterdiği bir yer olduğunu iddia etti. Bu emlak patlamasından kimse zarar görmedi ancak Chelsea'nin batısındaki yerli kuruluşlar artan kiralar ve bölgedeki müşteri kitlesini kaybettiği için kapanmak zorunda kaldı. 

Parkta suç oranı çok düşüktü. 2011 yılında ikinci bölgenin açılmasından kısa bir süre sonra New York Times, iki yıl önce ilk kısım açıldığından beri hiç hırsızlık ve saldırı gibi büyük suçların kaydedilmediğini belirtti. Park Enforcement Patrols, Central Park'ten daha düşük bir oranda park kurallarının ihlal edildiğini belirtti. Parkın destekçileri, High Line'ın çevre binalardan görülebilmesini Jane Jacobs'un yaklaşık 50 yıl önce savunduğu geleneksel  kentçilik akımına atfettiler. Friends of the High Line'ın ortaklarından Joshua David'e göre boş parklar tehlikelidir, dolular çok daha az tehlikelidir ve High Line'da asla yalnız değilsiniz.

Bir New Yorker köşe yazarı, bir klasik Empire Dinner'ın yerine yapılan HighLiner restoranını değerlendirirken haftasonları ziyaretçilerin akınıyla yeni, turistik, gereksiz yere pahalı ve göz alıcı Chelsae'nin ortaya çıkmasından yakınıyor. 

High Line'ın New York'taki başarısı, bu başarıyı bölgeyi asilleştirmek için bir sembol ve katalizör olarak gören Chicago Başkanı Rahm Emanuel gibi diğer şehirlerdeki liderleri teşvik etti. Philadelphia ve St. Louis. gibi birçok şehir de parklarda demiryolu altyapı çalışmaları başlattı. Eski demiyolu altyapısında, 2.7 mil (4,3 km) uzunluğundaki Bloomingdale Trail'in bulunduğu Chicago'da birçok semtin içinden geçecek. Tahminlere göre terkedilmiş bir kentsel demir yolunu bir parka dönüştürmek, yıkmaktan daha aza mâl olur. Bloomingdale Trail'in tasarımcılarından biri olan James Corner iyi bir park kurarken başarılı olmak için semtlerin çerçeveye alınması gerektiği gerçeğini  göz önünde bulundurarak "High Line diğer şehirlerde kolayca taklit edilemez." dedi. Demiryolunun düzenlenmesiyle yeni yollar yapılması teklif edilen Queens'de, the Queensway, eski LIRR Rockaway Beach Branch yolunun yeniden aktive edilmesi düşünülüyor. Dünya çapında diğer şehilerde de yükseltilmiş demir yolu parkları yapılması planlanıyor. Bir yazar bunu "High Line etkisi" diye tanımlıyor. 

High Line'ın popülerliğine bağlı olarak bölgede birçok müze açılması teklif ediliyor. The Dia Art Foundation Gansevoort sokağına bir müze inşa edilmesi teklifini değerlendirdi, ancak daha sonra reddetti. Onun yerine aynı bölgede Whitney Museum Amerikan Sanat koleksiyonu için yeni bir yuva inşa etti. Bu yapı Renzo Piano tarafından dizayn edildi ve 1 Mart 2015'te açıldı.