Вперше Октоберфест було проведено в жовтні 1810 року з нагоди одруження кронпринца Людвіга та принцеси Терези Саксонської-Гільдбургхаузької. Відтоді місцеві пивовари розставляють свої намети на щорічній основі. Проведення свята переривалося лише під час Першої та Другої світових воєн.

На цей час виробився своєрідний ритуал організації святкувань, який включає обов'язковий парад броварень першого дня Октоберфесту та церемонію безпосередньо відкриття свята опівдні. Парад броварень являє собою проходження повз очі натовпу глядачів яскраво вбраних возів-потягів окремих баварських броварень, що супроводжується як запальними народними мелодіями, так і виголошенням інформації про досягнення броварні за минулий рік. Після потягів броварень зазвичай проходять відомі мюнхенці, а потому народні творчі колективи (з недавнього часу дозволено проходження також іноземним фольклорним ансамблям, переважно з сусідських Чехії, Польщі тощо). Кульмінацією церемонії відкриття Октоберфесту є відкоркування першої діжки пива і здмухування піни з першого кухля пива особисто бургомістром Мюнхена. На церемонію відкриття прийнято приходити в баварських народних костюмах (навіть організатори свята вдягнуті в традиційні вельветові шорти або штані на підтяжках та жилети і яскраві капелюхи, увінчані пір'ям).

На сьогодні Октоберфест є візитівкою Мюнхена. У 2000-х рр. Октоберфест щороку відвідувало бл. 4~6 млн чол., значну кількість з яких становили іноземні туристи.