Дорога була збудована в 1820-25 роках Австрійською Імперією, під керівництвом Carlo Donegani. З того часу дорога не змінювалася. Все ті ж 75 крутих поворотів, 48 з них нумеруються на північній частині камнями. Стельвіо неодноразово включався в трасу знаменитих велоперегонів Джиро д'Італія, що проходять в травні та є самою знаменитою Чима Копі (італ.: Cima Coppi), найвищою точкою всього маршруту. Перевал має велике значення для любительського спорту, коли траса відкрита. Несчисленна кількість велосипедистів та мотоциклістів борються, щоб піднятися на найвищу діляну дороги в східних Альпах. Кожен рік по закритій трасі, в кінці серпня, проходять змагання велосипедистів.

Стельвіо було вибрано британським шоу Top Gear як «Найкращу дорогу у Світі», хоча їх пошуки були сконцентровані лише у Європі. Цього рішення було досягнуто в першому епізоді 10 сезону після того як команда почала шукати дорогу яка б задовольнила усі водійські забаганки. Пізніше Top Gear вирішила що Трансфегераське шосе в Румунії найкраща дорога для водіння.

У 2008 Moto Guzzi почала продажі моделі Stelvio. Alfa Romeo у 2016 дебтував з кросовером Stelvio на Мотор Шоу в Лос-Анджелесі.