El Kilimanjaro, probablemente, ha sido la cuna de los pastores masái al comienzo del Holoceno, en una época en la que los piedemontes estaban húmedos e infestados por la mosca tse-tsé y donde las praderas y los cursos de agua de altitud podían ser un medio ambiente sano para los rebaños.[1]​ Los primeros rastros arqueológicos de sedentarismo alrededor de la montaña se fechan hacia unos 1000 años antes de Cristo, con el descubrimiento de cuencos de piedra. Los hombres que les dieron forma, cazadores-recolectores, habrían podido encontrar allí una ventaja con la presencia de agua dulce y muchos otros materiales básicos.[2]​ El verdadero poblamiento de las vertientes se remontaría a los primeros siglos de nuestra era, pero ningún testimonio oral lo confirma.[3]​ Los pueblos masái no habrían finalmente migrado a la región hasta el siglo XVI. Ellos fueron probablemente la principal razón que habría empujado a los ongamo a retirarse al noreste ya que ocuparon, según sus relatos, la vertiente norte de la montaña durante cuarenta y cuatro generaciones.[3]​

Los chagga también han residido en el norte del Kilimanjaro. Su presencia esta atestiguada en el sur desde el comienzo del siglo XVIII, aunque el nacimiento de su pueblo se remonta a entre los siglos VII y VIII. Sus tradiciones evocan para algunos tierras inocupadas y para otros un reencuentro con «pequeños hombres» llamados vakoningo o vatarimba. Estos podrían haberse retirado a grutas en medio del bosque o habrían sido asimilados con sus ganados y sus bananos formando el clan swai en Kimbushi. La distinción está claramente hecha con los vasi o mwasi, un pueblo de cazadores conocido en África Oriental a través de los recitados en lengua bantú, e históricamente acreditada con el nombre de Dorobbo. Existía una unidad muy limitada entre los chagga; así, para designar su conjunto empleaban el término wandu wa mdenyi (las «gentes de los bananos»). Esto es probablemente debido a sus diferentes orígenes: wakamba, taita (dawida), masái (parakuyo, kisongo). Su unidad social de base era el clan patrilineal, cuyos límites geográficos estaban generalmente establecidos por quebradas o cursos de agua. Varios centenares han podido ser identificados. Los clanes han sido progresivamente ligados a cacicazgos (uruka o oruka) que han visto aumentar su importancia con el surgimiento de conflictos, probablemente relacionados con el comercio de marfil y la trata de esclavos.[3]​[4]​[5]​

Durante la Antigüedad, algunos pocos cronistas —como el mercader y explorador griego Diógenes, hacia el año 50 en su obra Viajes en África Oriental, o como el geógrafo egipcio Ptolomeo, a mitad del siglo II en un mapa donde hizo figurar los montes de la Luna, según la información que habían obtenido de Marino de Tiro—, mencionan la existencia de una «montaña blanca» o «nevada» en el corazón de África.[6]​[7]​[8]​

Posteriormente, si bien podría servir como punto de referencia para las caravanas de comerciantes árabes, no se hace ninguna referencia a la montaña durante siglos. Solo al final del siglo XIII el geógrafo árabe Abul Fida evoca vagamente una montaña del interior de color blanco. En la misma época, un cronista chino escribió que el país al oeste de Zanzíbar «se extiende hasta un monte grande».[9]​ En 1519, el navegante y geógrafo español Martín Fernández de Enciso podría haber sido el primero en haber evocado realmente el Kilimanjaro en la obra Suma de Geografía: «Al oeste [de Mombasa] se encuentra el Olimpo de Etiopía que es muy alto, y más allá están los montes de la Luna dónde están las fuentes del Nilo. En toda la región hay una gran cantidad de oro y animales salvajes».[10]​[7]​ En 1845, el geógrafo británico William Desborough Cooley, informado algunos años antes por emisarios árabes en Londres, asegura que la montaña más famosa del África Oriental, llamada Kirimanjara, está cubierta de coral rojo.[6]​[11]​

En 1840, la Church Mission Society decidió emprender la evangelización de África del Este. Así Johannes Rebmann, un misionero alemán formado en Basilea, fue enviado a Mombasa en 1846 a fin de apoyar a Johann Ludwig Krapf, enfermo de malaria. El 27 de abril de 1848 se dirigió, acompañado por Bwana Kheri y ocho indígenas, al descubrimiento del reino chagga de Kilema, del que él y Krapf habían oído hablar en la costa y en el que solo los esclavistas árabes habrían entrado.[6]​[12]​ Descubrió el 11 de mayo, de forma inesperada, con solamente 28 años, esta montaña formada por una cúpula blanca:

Su atención estuvo totalmente centrada en la presencia de nieve que le sorprendió en esa latitud. Aseveró que su naturaleza desconocida era objeto de muchas creencias y era atribuida por los indígenas a los espíritus.[6]​[12]​ Volvió al Kilimanjaro en noviembre y se encontró con unas condiciones climáticas para la observación más favorables. A continuación, describió dos picos principales, uno cónico y el otro más elevado, que forma una cúpula, que se elevaban por encima de una base común de unas 25 millas de largo (40 km) y que estaban separadas por una depresión en forma de «silla» de 8 a 10 millas.[13]​ El hallazgo, informado en Londres en abril de 1849, fue muy contestado.[14]​ Nadie quería creer que existían nieves perpetuas en ese entorno de África, a pesar de que fueron confirmadas seis meses después por Krapf, que por entonces las había descubierto también en el monte Kenia. Violentas polémicas enfrentaron a Cooley y a Rebmann.[6]​

En 1856, el Kilimanjaro fue representado por primera vez en la «carta limace», dibujada por Rebmann y Erhardt. La polémica alimentó la curiosidad de los geógrafos y varias expediciones se suceden, como la de los exploradores ingleses John Hanning Speke y Richard Francis Burton en 1858. Este último afirmó que se deberían buscar las fuentes del Nilo cerca de la montaña.[7]​ Henry Morton Stanley confirmó incluso su descubrimiento por Speke en 1862. Por último, fue en 1861 la expedición del barón alemán Karl Klaus von der Decken, acompañado por el joven botánico inglés Richard Thornton, la que permitió confirmar mediante una observación a 2460 m de altitud la existencia de nieve en la cumbre. Decken consiguió al año siguiente ascender hasta los 4260 m y hacer los primeros mapas topográficos e hidrográficos de la cumbre. Eran solo aproximados pero permitieron, por primera vez, confirmar el carácter volcánico del Kilimanjaro.[6]​[15]​

Sin embargo, durante varias décadas, el acceso al Kilimanjaro siguió siendo difícil. El sendero de la costa a la montaña era largo y estaba lleno de escollos: animales salvajes, ladrones y la dureza del clima. Además, las caravanas eran reacias a subir por el temor que les inspiraban los guerreros masái[7]​ y las guerras incesantes entre los chagga generaban inseguridad, como lo demuestra la herida mortal que le causaron a Charles New, un misionero inglés enviado por Decken.[15]​

El científico y explorador escocés Joseph Thomson observó en 1883 la vertiente septentrional desde el territorio masái y abordó el ascenso a la cumbre, aunque no logró llegar más que a los 2700 m de altitud.[15]​ Fue seguido en 1887 por el conde húngaro Sámuel Teleki, con el austriaco Ludwig von Höhnel, pero no superaron los 5300 m a causa del dolor de tímpano padecido por Teleki. El 18 de noviembre de 1888, Otto Ehrenfried Ehlers alcanzó los 5740 m de altitud, pese a haber alegado lograr llegar hasta 5904 m (más que la altitud real de la cumbre).[6]​[16]​

El geólogo alemán Hans Meyer, si bien asesorado por Teleki, fracasó en 1887, en su primer intento, a los 5400 m de altitud. Recomenzó al año siguiente, acompañado del geógrafo austriaco Oscar Baumann, pero ambos fueron hechos prisioneros durante la revuelta Abushiri y debieron de pagar un rescate de 10 000 rupias. Después de estos dos fracasos, Meyer decidió traer a su amigo Ludwig Purtscheller, un alpinista austriaco y a Yohan Kinyala Lauwodu, un soldado chagga del ejército en Marangu. La expedición fue organizada antes de su partida por W. L. Abbott, un naturalista que ya había estudiado bien la montaña. Preparados de manera adecuada y sometidos a una estricta disciplina, el 3 de octubre llegaron finalmente al cráter del Kibo, a 5860 m de altitud. La experiencia de Meyer fue determinante en la elección de lugares para establecer campos de aprovisionamiento que abastecieron los porteadores a lo largo del recorrido, a fin de aliviar la escasez de alimentos en caso de repetidos intentos. Los hombres constataron que para escalar el Kaiser-Wilhelm-Spitze (ahora pico Uhuru), debían de contornear la cresta rocosa. Llegaron a la cumbre el 6 de octubre de 1889 después de pasar varias horas tallando con los piolets pasos en el hielo los días anteriores. Emprendieron a continuación el ascenso del Mawenzi y pasaron un total de más de dieciséis días a 4000 m de altitud, enfrentados a temperaturas cercanas a los −14 °C. La ascensión del pico Uhuru no se volvió a conseguir hasta veinte años más tarde por M. Lange.[6]​[16]​

En los albores del siglo XX, los alemanes empezaron a construir refugios en la montaña, como el refugio de Bismarck, a 2550 m de altitud, y el refugio Peters, a 3450 m.[16]​ El refugio Kibo fue construido en 1932.[17]​

El Mawenzi fue ascendido con éxito el 29 de julio de 1912 por los alemanes Fritz Klute y Eduard Oehler.[16]​ La fragilidad de sus rocas hace que sea muy difícil el ascenso.[18]​ Los dos hombres aprovecharon la oportunidad para realizar el tercer ascenso del pico Uhuru, el primero por la vertiente occidental. Unas semanas más tarde, Walter Furtwängler y Siegfried König descendieron el Kibo en esquís. Frau von Ruckteschell se convirtió en la primera mujer en alcanzar el punto de Gilmann.[16]​

La Primera Guerra Mundial suspendió los ascensos. En 1926 el pastor protestante Richard Reusch descubrió en el borde de la caldera del Kibo un leopardo congelado, del que cobró una oreja como prueba, lo que inspiró una novela de Ernest Hemingway. Al año siguiente, descendió hasta el fondo del cráter que luego llevará su nombre. Hizo un total de cuarenta ascensiones.[6]​ En 1927, un trío británico encadenó el Mawenzi y el Kibo, lo que hizo de Sheila MacDonald la primera mujer en escalar el pico Uhuru.[16]​

La evangelización comenzó a finales del siglo XIX en un ambiente de lucha perpetua de clanes y de colonización. Los católicos y protestantes se esforzaron por explorar, iniciar conversaciones, adquirir tierras, enseñar idiomas, instalar escuelas, clínicas y orfanatos, cultivar la tierra y construir lugares de culto. Los chagga parece que eran aficionados a la lectura y a la escritura. A pesar de ello, misioneros de ambas religiones sufrieron muchas pérdidas humanas y materiales conforme las fluctuaciones de las tensiones políticas con las autoridades tradicionales y coloniales.[6]​

En 1885, se abrió el primer puesto protestante en Moshi. Mandara, el rey de Moshi, recibió, a petición propia, enseñanzas cristianas por parte del obispo Hannington de la Church Mission Society y del reverendo Fitch. Decidió al año siguiente permitir la construcción de una escuela para niños. Sin embargo, las cosas se complicaron para los misioneros británicos, situados entre los indígenas y las fuerzas coloniales alemanas, y fueron sustituidos en 1892 por luteranos de Leipzig, que estuvieron activos durante el protectorado. Unos disturbios en 1893 provocaron el incendio de Moshi y varios pastores se instalaron, alternativamente, en Machame, Mamba, Mwika, Moshi Antiguo y, por último, en Masama en 1906. En 1908, diez años después de los primeros bautismos, 53 chaggas adoptaron la religión protestante. Durante la Primera Guerra Mundial los misioneros alemanes fueron confinados y después expulsados. El primer pastor chagga entró en funciones en 1932.[6]​[4]​

Los protestantes tuvieron algunas rivalidades con los padres espiritanos, llegados de La Reunión e instalados a ambos lados, este y oeste, de la montaña, pero mantuvieron relaciones respetuosas con ellos. Estos últimos dan poco a poco razón, ante la Santa Sede, a los combonianos instalados en la región de Sudán a lo largo del Nilo, así como a los benedictinos bávaros, que argüían su adaptación al entorno de montaña.[6]​ Estos también realizaron hermosos grabados del Kilimanjaro que publicaron en el Nassauer Bote y en el calendario de santa Odilia.[19]​ Los espiritanos fueron asignados primero a la prefectura apostólica de Zanzíbar en junio de 1863 y se instalaron en Bagamoyo en 1868. Después de varios intentos fallidos, se dirigen a partir del 1877 hacia las mesetas del oeste, impulsados por la propaganda y después llamados por el barón von Eltz establecido en Moshi, que deseaba fundar en el Kilimanjaro una colonia de católicos polacos y requirió los servicios de un sacerdote. Se dirigió a monseñor de Courmont, que comenzó con los padres Auguste Gommenginger y Le Roy un viaje de estudios considerado fundamental para el conocimiento de la montaña y que marcó la implantación de la Iglesia católica. Este último escribió en 1893 Au Kilima-Ndjaro.[6]​ Courmont realizó numerosos bocetos, siempre que el clima mejoraba, y escribió el 1 de marzo, y después el 1 de diciembre de 1890:

En 1891 se creó la primera misión católica en Nuestra Señora de Lourdes en Kilema, a los pies del Kibo, cuya gracia es mencionada varias veces en las correspondencias. Poco a poco, se fue estableciendo una red de parroquias en las laderas del volcán, inicialmente con una mayoría de misioneros alsacianos. Comunidades de pleno derecho nacen en torno a cada misión, donde se fomentan la educación y el comercio —en especial, del café—. Una segunda misión fue implantada en Nuestra Señora de la Liberación de Kibosho, en 1893, en un lugar codiciado por los protestantes, asegurando su dominio en el corazón de la montaña. A principios del siglo XX, Kibosho acogía regularmente a 3000 jóvenes en 22 escuelas. En 1898, la misión de Rombo (Fisherstadt) nació a su vez, seguida posteriormente, en 1931, de Nuestra Señora de las Nieves en Huruma. Varios anexos fueron erigidos en misiones independientes: en 1912 Uru, y después Umbwe, confiada a sacerdotes africanos; en 1912, Mashat se independizó de Rombo (a pesar de un cierre entre 1922 y 1926); en 1947, Narumu y Kishimundu (filial de Uru) se separaron de Kibosho; también en 1947, Kirua, Marangu y Maua, la «misión más alta del Kilimanjaro», previamente asignada a Kilema; y en 1950, Mengwe.[6]​

El 13 de septiembre de 1910 se estableció una nueva organización. La propaganda, a petición de monseñor Vogt, erigió al norte del vicariato de Bagamoyo un nuevo vicariato y le dio el nombre de vicariato apostólico de Kilima-Ndjaro.[19]​

En 1998, de los 80 padres espiritanos tanzanos formados en Moshi, ninguno quedó en la plaza. Las antiguas misiones ya habían sido cedidas, pero las hermanas de la Congregación de Nuestra Señora del Monte Kilimanjaro, fundada en Huruma, siguieron manteniendo una intensa vida religiosa. Entre los protestantes, cerca de 200 pastores nacionales todavía oficiaban en la diócesis de Moshi. A principios del siglo XX, plantadores griegos ortodoxos se establecieron cerca de la montaña y construyeron lugares de culto, pero su presencia fue temporal y el proselitismo limitado. Sus instalaciones fueron cedidas a la iglesia ortodoxa de Moshi y vendidas a los baptistas con autorización de un pope para realizar en ellas oficios.[6]​

La presencia de todas estas comunidades religiosas dejó numerosas obras que describen el Kilimanjaro y han contribuido en gran medida a la alfabetización de la región. En 1914, solo el 5% de las escuelas eran seculares y cincuenta años más tarde, después de la independencia, el 75% de las escuelas primarias y el 50% de las escuelas secundarias fueron fundadas por misioneros.[6]​[4]​

Los descubrimientos de Johannes Rebmann y Johann Ludwig Krapf renovaron el interés del Imperio Alemán por el África Oriental, al igual que el del Imperio Británico en 1883: el naturalista Harry Johnston fue oficialmente encargado por la Royal Geographical Society para escalar el monte Kilimanjaro y detallar su flora y su fauna; oficiosamente, trabajó para los servicios secretos británicos (MI6).[15]​ Una gran rivalidad se establece enfrentando primero a la Deutsch-Ostafrikanische Gesellschaft (Compañía del África Oriental Alemana) de Carl Peters y a la Imperial British East Africa Company (Compañía Británica de África Oriental). No sin dificultades se organizan alianzas con los líderes locales, constantemente en guerra y aprovisionados de armas por los comerciantes árabes. En los años 1880, los principados de Kibosho bajo el reinado de Sina y de Moshi bajo el de Rindi, Mandara y después Meli, se enfrentan violentamente. Los objetivos implican progresivamente a los Estados de manera más directa, con la Conferencia de Berlín en 1884 y la firma al año siguiente de una carta imperial de protección de la mano de Otto von Bismarck, garantizando las posesiones alemanas en el oeste de Dar es Salaam. El Kilimanjaro les corresponde por el juego de alianzas, y los británicos fueron replegados al norte. Consiguieron Mombasa «en compensación» el 1 de noviembre de 1886 y la frontera resulta en dos segmentos que se conectan contorneando ostensiblemente la base de la ladera septentrional del volcán. La colonización se convierte en oficial el 1 de enero de 1891, fecha de creación de un protectorado alemán.[6]​ El África Oriental Alemana continuó hasta el 25 de noviembre de 1918, cuando quedó bajo control británico. Se dividió siete meses después, tras el Tratado de Versalles y fue renombrado como protectorado de Tanganica que adquirió el estatuto de mandato de la Sociedad de Naciones en 1922.[21]​

El 9 de diciembre de 1961 se proclamó la independencia de Tanganica. El mismo día, como respuesta al acto similar de Hans Meyer en 1889, quien firmó el inicio de la ocupación alemana en ese territorio, la bandera del nuevo estado fue plantada con una antorcha en la cima y fue rebautizada como pico Uhuru, «pico de la libertad».[17]​ Este símbolo, requerido por el primer ministro y futuro presidente Julius Nyerere, estaba destinado a marcar el final de la desigualdad racial y la reapropiación de este símbolo de África. Políticamente, es el telón de fondo de la Declaración de Arusha, proclamada a su pie el 5 de febrero de 1967 por el partido en el poder, la Tanganyika African National Union, y que define las grandes líneas de la Ujamaa. Económicamente, se convierte en un destino de turismo a nivel nacional y está representado en muchos productos fabricados en el país. Pero esta imagen de marca se administra mal y las divisas escapan a los tanzanos: los guías y porteadores estaban mal pagados, los viajes se organizan desde el país de salida por empresas extranjeras, la clientela es relativamente poco afortunada, los beneficios no responden a las expectativas. Históricamente, la región se volvió hacia la costa y el Kilimanjaro es «olvidado» a favor de las playas de arena fina y las grandes llanuras de un acceso más fácil. El parque nacional del Kilimanjaro, creado en 1973, fue diseñado para proteger el bosque y los recursos hídricos más que para fomentar el turismo. Las autoridades ven este maná escaparse a Kenia, a la que con frecuencia los catálogos turísticos atribuyen la posesión del volcán. La rivalidad con el vecino más próspero condujo en 1977 al cierre de las fronteras y a la disolución de la Comunidad Africana Oriental.[6]​