Broadway, 42e rue en 1898, à l'époque où le lieu portait le nom de Longacre Square. La foule réunie devant l'immeuble du New York Times suit le déroulement du match de boxe entre Jack Dempsey et Georges Carpentier (juillet 1921).

Le 8 avril 1904, sous le mandat du maire George Brinton McClellan Jr, la partie de la place, connue précédemment sous le nom de « Longacre Square » (comme à Londres), prit le nom de « Times Square », à la suite de l'implantation du New York Times sur les lieux[1] dans une tour copiée sur le campanile de Giotto à Florence. L'éditeur du Times de l'époque, Adolph Ochs, avait déplacé les activités du journal dans une nouvelle tour, la One Times Square, située sur la 42e rue, au centre de la place. A. Ochs persuada le maire McClellan de construire une station de métro et de donner le nom de « Times Square ». Seulement trois semaines plus tard, la première publicité apparut sur la façade d'une banque, à l'angle de la 46e rue et de Broadway.

Times Square devint rapidement un centre culturel, un endroit où se concentraient théâtres, salles de spectacles, music-halls et hôtels à la mode. La place devint rapidement l'agora de New York, une place pour chercher ou attendre les grands rassemblements, soit pour une Série mondiale ou une élection présidentielle, comme l'écrit James Traub dans The Devil's Playground: A Century of Pleasure and Profit in Times Square. Des noms tels que ceux d'Irving Berlin, de Fred Astaire et de Charlie Chaplin furent associés avec « Times Square » dans les années 1910 et les années 1920, qui marquent l'âge d'or de Broadway : à cette époque, 280 spectacles en moyenne y étaient joués chaque année[2]. Il existait quelque 71 théâtres sur la place[1] ainsi que de nombreux hôtels et restaurants. Le 14 août 1945, deux millions de personnes se rassemblent à Times Square à l'annonce de la capitulation du Japon[3].

 Times Square de jour.

Times Square se modifia avec le début de la Grande Dépression, consécutivement au krach boursier, durant les années 1930. Il devint progressivement un quartier occupé par les peep shows, la prostitution, les cinémas porno et les boutiques de souvenirs bon marché pour touristes. Il fut alors considéré comme un quartier dangereux. La délabrement de Times Square était devenu le symbole de la délinquance et de la corruption new-yorkaises des années 1960 au début des années 1990. En outre, plusieurs films sombres tels que Midnight Cowboy et Taxi Driver illustrèrent alors la décadence de Times Square. À l'époque du tournage du premier film, Times Square est en effet « un coupe-gorge, repaire de salles porno, rendez-vous des drogués et des tapins » note le critique de cinéma Éric Neuhoff[4].

Au milieu des années 1990, le maire Rudolph Giuliani (1994-2002) concentra tous ses efforts pour améliorer le quartier et pour fermer les sex-shops, restaurant ainsi la sécurité. De nombreux sex-shops furent fermés ou déménagèrent vers des quartiers industriels de Brooklyn ou du Queens. Prostitution, délinquance et criminalité ont été éradiquées par l'application de la politique dite de « tolérance zéro », qui voulait que tout délit, même mineur, soit réprimé et puni.