O primeiro asentamento fixo que se coñece na cidade é unha serie de castros, sobre os que despois se levantou a cidade celtibérica amurallada, un dos máis importantes centros dos carpetanos. Un destes primeiros asentamentos sitúase no «Cerro del Bú», do que se obtiveron numerosos restos en escavacións realizadas, e que se poden observar no actual Museo de Santa Cruz, en Toledo.

No ano 192 a.C., e tras unha gran resistencia, Marco Fulvio Nobilior conquistou a cidade. Os romanos reconstruírona e denominárona Toletum, na provincia Cartaxinense. A cidade desenvolveu unha importante industria do ferro que a levou a cuñar moeda. A zona onde se asentaba a cidade sufriu un profundo proceso de romanización, como testemuñan os numerosos restos de vilas romanas, especialmente na ribeira do Texo. Os romanos deixaron numerosos vestixios na face toledá, entre eles un impoñente acueduto, destruído na súa totalidade actualmente.

Tras as primeiras incursións bárbaras reedificáronse a antigas murallas con obxectivos defensivos; a pesar diso no ano 411 foi conquistada polos alanos, quen foron á súa vez derrotados polos visigodos no ano 418. Unha vez vencido o seu rival Akhila, Atanaxildo estableceu a súa corte na cidade e, posteriormente, con Leovixildo, converteuse en capital do reino hispanogodo e en arcebispado, co que adquiriu grande importancia civil e relixiosa (como proban os Concilios de Toledo).

No ano 711 foi conquistada por Tariq e sometida ao dominio musulmán, perdendo a capitalidade (relación con lenda de A Cava). Os árabes chamárona Ṭulayṭulah (en árabe طليطلة).

O predominio de gran poboación mozárabe converteuna deseguida nun foco de continua preocupación para Córdoba. En 797 (segundo Claudio Sánchez Albornoz en 807), durante o emirato de Al-Hakam I, estoupou unha sublevación contra Córdoba. O emir enviou ao muladí oscense Amrús ben Yusuf (chamado Amorroz nas crónicas cristiás) para someter a cidade. Amrús decimou aos mulades locais mediante unha cruel artimaña. Trátase do suceso coñecido como a xornada do foxo. Amrús organizou un banquete no palacio do gobernador e invitou a comer aos mulades principais da cidade. Ás portas da residencia, fixo apostar uns verdugos e, a medida que ían chegando os invitados, cortábaselles o pescozo, guindando o cadáver a unha gabia (de aquí o nome con que é coñecido o episodio). Deste xeito, o emir conseguiu someter por un tempo o espírito submiso dos toledáns. Así e todo, estes volveron a rebelarse no 811 e no 829, despois da súa morte.

 

Panorámica de Toledo

Finalmente, Abd al-Rahman III esmagou a endémica rebelión da cidade en xullo de 932, tras un asedio de dous anos, someténdoa ao califato cordobés. Ao se desintegrar o califato (século XI), Toledo converteuse nun importante reino de taifa, que, non obstante, tivo que pagar parias aos reis de Castela para manter a súa independencia.

O 25 de maio de 1085, Afonso VI de Castela entra en Toledo, mediante un acordo previo co Taifa que a gobernaba. Mediante o acordo de capitulación, o rei castelán somete o reino garantindo aos poboadores musulmáns a seguridade das súas persoas e bens. O rei concedeu foros propios a cada unha das minorías existentes: mozárabes (Toledo era un importante centro mozárabe, con liturxia propia, a hispano-mozárabe, que aínda se conserva), musulmáns e xudeus, posteriormente refundidos por Afonso VII de Castela no Foro de 1118. Tras a conquista da cidade, sobreveu o período de maior esplendor de Toledo, dunha grande intensidade cultural, social e política. A Escola de Tradutores de Toledo, florecente durante os séculos XII e XIII, así as numerosas obras de arte civís e relixiosas, as cales deixaron unha importante pegada na cidade.

 

Río Texo ao seu paso pola cidade de Toledo.

Tras a conquista, tolerouse a práctica relixiosa das comunidades xudía e musulmá, mais esta actitude tolerante non durou moito tempo. Os cristiáns construíron a nova catedral sobre a mesquita maior, que á súa vez se levantaba sobre a antiga catedral visigoda.

Durante a guerra civil castelá Toledo loitou ao lado de Pedro I e, tras sufrir un longo asedio, foi tomada en xaneiro de 1369. Ao longo de toda a Idade Media a cidade foi crecendo: no século XIV recibiu privilexio feiral, e no XV converteuse nun dos principais produtores paneiros casteláns, actividade que se sumou ás xa existentes de cuñaxe de moedas, fabricación de armas, industria sedeira etc. Nesta expansión participou de xeito activa a poboación xudía, ata a súa expulsión en 1492. Os Reis Católicos urbanizaron e engrandeceron a cidade, e na catedral toledá proclamouse a Xoana e Filipe o Fermoso como herdeiros da coroa castelá (1502).

Foi unha das primeiras cidades que se uniu á Guerra das Comunidades (1520), con dirixentes comuneiros como Lasso de Vega e Padilla. Trala derrota comuneira en Villalar, os comuneiros toledáns, dirixidos por María Pacheco, a viúva de Padilla, foron os que máis resistencia opuxeron aos designios de Carlos V, ata a súa rendición en 1522. Toledo converteuse nunha das capitais do imperio.

Posteriormente, coa decisión de trasladar a corte a Madrid, adoptada polo seu fillo Filipe II, no ano 1563, a cidade perdeu gran parte do seu peso político e social. O declive da industria téxtil acentuou a decadencia de Toledo, que segue á da propia historia de España.

A constitución da Real Compañía de Comercio e Fábricas, en 1748, no marco de renovacións borbónicas inspiradas pola Ilustración, trouxo un breve rexurdir da cidade, mais a mediados do século XVIII estaba novamente arruinada, e reducida a funcións simplemente administrativas.

Ao estoupar a guerra civil española, a cidade quedou na zona republicana. No Alcázar, sede da Academia de Infantaría, refuxiouse un grupo de sublevados ao mando do Coronel Moscardó, que resistiu desde o 21 de xullo ata a chegada das tropas do xeneral Varela (28 de setembro de 1936). Este episodio, de resonancia mundial, foi amplamente utilizado pola propaganda franquista. O alcázar, case completamente destruído no asedio, foi posteriormente reconstruído na súa totalidade.

Foi elixida capital da Comunidade Autónoma de Castela-A Mancha en 1981.