המתיישבים הראשונים באי היו שבטי הארוואק והטאינו, שהתיישבו בו בין שנת 4000 לפנה"ס לשנת 1000 לפנה"ס. אף על פי שיש הטוענים[דרוש מקור] כי השבטים נכחדו עם בואם של האירופים, אחרים טוענים[דרוש מקור] כי הם שרדו למשך זמן קצר. ישנן מעט מאוד עקבות מהתרבות הארווקית, ומועצת המורשת הלאומית הג'מייקנית מנסה לאתר כל עדות מהשבט.

כריסטופר קולומבוס היה האירופאי הראשון שגילה את ג'מייקה, ותבע את האי עבור האימפריה הספרדית לאחר שנחת שם ב-1494 במסעו השני אל יבשת אמריקה. אל האי ג'מייקה הוא הגיע אחרי שנחת בדומיניקה, עבר בהיספניולה ובקובה. נקודת הנחיתה שלו הייתה במפרץ דיסקברי(אנ'). למפרץ סנט אנה(אנ') נתן קולומבוס את השם "סנט גלוריה", וזו הייתה נקודת התצפית הראשונה שלו על האי, אולם הוא עזב את האי וחזר להיספניולה ומשם חזר לספרד. קולומבוס חזר לג'מייקה במהלך מסעו הרביעי ב-1503; העץ של ספינתו נאכל על ידי תולעים וסערה הביאה את הספינה למצב שלא יכלה להפליג יותר, ולכן נאלצו הוא וצוותו לחיות בג'מייקה במשך שנה בזמן שהמתינו לחילוץ. דייגו מנדז וכמה ילידים חתרו בקאנו כדי לקבל עזרה מהיספניולה. מושל האי היספניולה, ניקולס דה אובנדו אי קאסרס, תיעב את קולומבוס ועיכב את המאמצים להציל אותו ואת אנשיו, ולכן הם חולצו רק ב-1504.

ב-1509 הוחל השלטון הספרדי הרשמי על ג'מייקה. באותה שנה, כקילומטר וחצי מערבית למפרץ סנט אנה, הוקמה סביליה לה נובה (סביליה החדשה), המושבה הספרדית הראשונה על האי. סביליה ננטשה בשנת 1544, בשל מספר פשיטות פיראטיות עליה, והמתיישבים עברו לאתר חדש ובריא יותר, אשר קראו לו וילה דה לה וגה, ומאוחר יותר סנט ג'אגו דה לה וגה. זו הייתה עיר הבירה של ג'מייקה. האנגלים שינו את שמה של העיר ל-ספניש טאון כאשר כבשו את האי ב-1655. בעיר נמצאת הקתדרלה העתיקה ביותר בקריביים. בשנת 1518 הוקם נמל הסחר - פורט רויאל.

יורשי קולומבוס תבעו את ג'מייקה, כמו גם איים אחרים, בהסתמך על הקפיטולציות של סנטה-פה(אנ'). ב-1537 הגיעו היורשים, שיוצגו על ידי אלמנתו של אחד מבניו של קלומבוס, להסדר עם בית המלוכה הספרדי, וויתרו על כל תביעותיהם בתמורה לג'מיקה.

הספרדים גורשו מן האי על ידי האנגלים בקרב סנט אן. למרות זאת, האי לא נפל סופית לידי האנגלים עד קרב מגדל האי ב-1655. דון ארנולדו דה יאסי הגן על המגדל מפני האנגלים במשך חמש שנים, עד שברח לקובה.

במהלך מאתיים השנים הראשונות של השלטון הבריטי, הפכה ג'מייקה לאחת מיצואניות הסוכר הגדולות בעולם. היא ייצאה כ-77,000 טון סוכר בין שנת 1820 לשנת 1824, תוך שימוש נרחב בעבדים אפריקאים. לאחר ביטול העבדות, בתחילת המאה ה-19, החלו הבריטים להביא פועלים זולים מסין ומהודו. צאצאיהם של פועלים אלו עדיין חיים בג'מייקה כיום.

בתחילת המאה ה-19, גרמה תלותה הכבדה של הממלכה המאוחדת בעבדותם של האפריקאים השחורים לכך שמספר השחורים באי עבר את מספר הלבנים בו ביחס של 20 ל-1, דבר שהוביל להזדמנויות רבות למהפכות מצד התושבים השחורים. לאחר סדרת מהפכות, בוטלה לחלוטין העבדות ב-1834, תוך מתן שוויון זכויות מלא לשחורים.

בשנות ה-30 של המאה ה-20 החלה תנועה למען עצמאות לאי. את התנועה הנהיגו ראשי האיגודים המקצועיים נורמן מנלי ואלכסנדר בוסטמנטה. בעקבות מאמציהם הונהגו לראשונה ב-1944 בחירות למועצה מחוקקת שסימלה ממשל עצמי מסוים. ב-1953 יצרה ממשלת בריטניה באי את משרת ראש השרים. הראשון שכיהן בתפקיד זה היה בוסטמנטה. בשנות ה-50 של המאה ה-20 הייתה ג'מייקה חברה בפדרציה של איי הודו המערבית. לקראת סוף שנות ה-50 חל קרע בין בוסטמנטה ומפלגת הלייבור של ג'מייקה בראשותו, שביקשו להיתנתק מן האיחוד ולהגיע לעצמאות מלאה לבין מנלי ומפלגת העם הלאומית בראשותו שביקשו להישאר באיחוד. ב-19 בספטמבר 1961 התקיים משאל עם בנושא ו-54.1% מהבוחרים צידדו בעמדת בוסטמנטה להיפרדות[1]. באוגוסט 1962 קיבלה ג'מייקה את עצמאותה המלאה ובוסטמנטה היה לראש ממשלתה הראשון[2].