ヒッピー・トレイル（英語: hippie trail）とは、1960年代から1970年代にかけてヒッピーやその他の人々がヨーロッパから南アジア、主にインドとネパールへと陸路で行った旅とそのルートを指す言葉である。主要なモチベーションの1つは、主に自宅から離れていられる時間を引き延ばすために、可能な限り安価に旅をすることであり、よってその旅は「サミング」（ヒッチハイク）や、ルート上を走っている民間バスなどによって実行された。旅程の一部には鉄道もあり、特に東ヨーロッパを横断し（ヴァン湖をフェリーで渡り）トルコを抜け、テヘランやマシュハドへと抜けるルートが使われた。これらの都市から先の旅は、公共交通機関や民間の交通手段が利用できた。こうした旅は、部分的には18世紀の「グランドツアー」の慣習の影響を受けていた。