Hippie trail on reitti joka sai alkunsa 1950-luvun puolivälissä jolloin omatoimimatkustajat suuntasivat sitä kautta maasto- tai pakettiautoilla seikkailemaan, kiipeilemään vuorille tai suorittamaan tieteellisiä tutkimuksia. Tuohon aikaan lentomatkailusta ei ollut tullut vielä yleistä ja se oli kohtuuttoman kallista ja lentoreittejä ei juurikaan ollut. Sen vuoksi matkailu reitillä lisääntyi.

Ensimmäiset hippiliikkeeseen kuuluvat tulivat reitille vuoden 1967 jälkeen ja kun Beatlesit ja Yoko Ono vierailivat Intiassa vuonna 1968 kasvoi reitin suosio ja kesti 1970-luvun lopulle asti. Reitti alkoi Euroopasta ja kulki useimmiten Iranin, Afghanistanin, Pakistanin, Intian ja Nepalin halki, päättyen yleensä Goalle, Kathmanduun tai Bangkokiin.

Hipit suosivat reitillä mahdollisimman halpaa matkustamista ja yöpyivät majataloissa jotka olivat matkaa tekevien länsimaalaisten suosiossa. Reitin varrella oli myös kahviloita ja ravintoloita joissa hipit verkostoituivat keskenään. Hipit olivat läheisemmässä suhteessa paikallisväestön kanssa kuin tavalliset turistit.

Hippie trail lakkasi olemasta 1970-luvun lopussa, kun Iranin vallankumouksen ja Afganistanin sodan vuoksi länsimaalaiset eivät enää voineet matkustaa reittiä.