Brama Damasceńska na początku XX wieku.

Wykopaliska archeologiczne pokazały, że już w 44 istniała w tym samym miejscu antyczna brama miejska. Po obu jej stronach, tak jak obecnie, znajdowały się dwie potężne wieże obronne. Zburzone w roku 70 zostały odbudowane razem z bramą około 120. Tuż za bramą rozpoczynało się w starożytności rzymskie cardo.

Współczesna brama została wybudowana w 1538 przez sułtana Sulejmana Wspaniałego. Przez kilka stuleci brama ta była oficjalnym wejściem na teren Jerozolimy dla znakomitych gości i pielgrzymów. Ostatnią osobistością przekraczającą ją w uroczystym orszaku był papież Paweł VI, który w 1964 przebywał na terenie Bliskiego Wschodu.

29 grudnia 1947 r. w kawiarni położonej nieopodal Bramy organizacja Irgun Cewai Leumi przeprowadziła zamach terrorystyczny. W wyniku wybuchów granatów w kawiarni zginęło 11 Arabów oraz 2 brytyjskich policjantów[1].