Castro Street została nazwana na cześć José Castro (1808–1860), kalifornijskiego przywódcy meksykańskiego opozycji wobec rządów Stanów Zjednoczonych w Kalifornii w XIX wieku. Dzielnica znana jako Castro, w dystrykcie Eureka Valley, powstała w 1887 roku, kiedy Market Street Railway Company zbudowała linię łączącą Eureka Valley z centrum miasta.

W 1891 roku Alfred E. Clarke zbudował swoją rezydencję na rogu Douglass i Caselli Avenue przy 250 Douglass, która jest powszechnie określana jako Caselli Mansion. Przetrwała trzęsienie ziemi i pożar w 1906 roku, które zniszczyły dużą część San Francisco.

Społeczność LGBT

Wojsko USA wydaliło ze służby tysiące homoseksualnych żołnierzy z teatru na Pacyfiku w San Francisco podczas II wojny światowej (początek lat czterdziestych) z powodu ich orientacji. Wielu osiedliło się w Bay Area, San Francisco i Sausalito. W San Francisco powstała społeczność gejowska o ugruntowanej pozycji na wielu obszarach, w tym na Polk Street (która była uważana za centrum gejowskie w mieście od lat pięćdziesiątych do początku osiemdziesiątych), Tenderloin i South of Market. W latach pięćdziesiątych wiele rodzin wyprowadzało się z Castro na przedmieścia w tzw. „White flight”, pozostawiając duże ilości nieruchomości i tworząc atrakcyjne lokalizacje dla homoseksualnych nabywców. W 1963 roku w Castro otwarto pierwszy bar dla gejów o nazwie „Missouri Mule”.

Era Castro jako gejowskiej mekki rozpoczęła się pod koniec lat sześćdziesiątych XX wieku wraz z Summer of Love w sąsiedniej dzielnicy Haight-Ashbury w 1967 roku. Obie dzielnice są oddzielone dużą górą, na szczycie której znajduje się park Buena Vista. Ruchy hipisów i wolnej miłości sprzyjały życiu we wspólnocie i ideom wolnego społeczeństwa, w tym mieszkaniu dużych grup ludzi w gminach hipisowskich. Androgynia stała się popularna wśród mężczyzn nawet z pełnymi brodami, gdy gejowscy hipisi zaczęli się wprowadzać w te okolice. Zgromadzenie w 1967 roku przywiodło dziesiątki tysięcy młodzieży z klasy średniej z całych Stanów Zjednoczonych do Haight, gdzie doszło do własnego exodusu, kiedy dobrze zorganizowane jednostki i kolektywy zaczęły postrzegać Castro jako oazę przed masowym napływem. Wielu hipisów nie miało możliwości utrzymania się ani schronienia. Wszechobecne narkotyki i brutalność Haight przegoniło populację gejów, która szukała bardziej stabilnego miejsca do życia.[1]

Społeczność gejowska stworzyła w latach 70. ekskluzywne, modne centrum miejskie w dzielnicy Castro. Wielu gejów z San Francisco przeniosło się tam również w latach około 1970 z najbardziej znanej wówczas dzielnicy gejowskiej, Polk Gulch, ponieważ duże wiktoriańskie domy były dostępne po niskich czynszach lub można je było kupić za niskie zaliczki, gdy ich dawni właściciele z klasy średniej uciekli na przedmieścia.

 Harvey Milk ze swoją szwagierką przed Castro Camera (1973)

W 1973 roku Harvey Milk, który później stał się najsłynniejszym mieszkańcem okolicy, otworzył sklep z aparatami Castro Camera i rozpoczął polityczne zaangażowanie jako działacz gejowski, przyczyniając się do powstania idei Castro jako miejsca dla gejów. Niektóre kultury późnych lat siedemdziesiątych obejmowały coś, co nazywano „klonem Castro”, sposób ubierania się i pielęgnacji osobistej, który stanowił przykład zuchwałości i męskości robotników z klasy robotniczej - obcisłe dżinsy, czarne lub piaskowe buty bojowe, ciasne T-shirt lub, często, koszula z krokodyla Izoda, prawdopodobnie czerwona flanelowa koszula w kratę i zwykle z wąsami lub pełną brodą - w modzie dla ówczesnej gejowskiej populacji mężczyzn, która dała początek przydomkowi „Kanion Klonów" na odcinku Castro Street między 18. a Market Street.

W okolicy znajdowało się wiele słynnych wodopojów, które przyczyniły się do życia nocnego, w tym Corner Grocery Bar, Toad Hall, The Pendulum, Midnight Sun, Twin Peaks i Elephant Walk.

Obszar ten został silnie dotknięty kryzysem HIV / AIDS w latach 80. Od 1984 r. władze miasta rozpoczęły rozprawy z łaźniami i podjęły inicjatywy mające na celu zapobieganie rozprzestrzenianiu się AIDS. Kioski przy Market Street i Castro Street mają teraz plakaty promujące bezpieczny seks i testy, a także te reklamujące usługi randkowe online.

W 2019 roku członek Rady Nadzorczej San Francisco, Rafael Mandelman, był autorem zarządzenia o utworzeniu dzielnicy kulturalnej Castro LGBTQ; zarządzenie zostało przyjęte jednogłośnie.