Acredita-se que a primitiva ocupação humana do seu sítio remonte à pré-história. Pela sua proximidade da costa atlântica, despertou o interesse de povos invasores da Península Ibérica, tendo sido sucessivamente ocupado por Lusitanos (século IV a.C.), Romanos (século I), Visigodos (séculos V a VI) e Muçulmanos (século VIII), atribuindo-se a estes últimos a fortificação da povoação, como se constata pela observação de determinados trechos da muralha, com feições mouriscas.

No contexto da Reconquista cristã da Península, as forças do rei D. Afonso Henriques (1112-85), após as conquistas de Santarém e de Lisboa (1147), encontraram viva resistência para conquistar a povoação e seu castelo, o que finalmente aconteceu através de um ardil (10 de Janeiro de 1148). O castelo encontra-se referido documentalmente desde 1153.

Reconquistadas definitivamente no reinado de D. Sancho I (1185-1211), foram procedidas obras no castelo (conforme inscrição epigráfica na Torre do Facho), época em que a vila recebeu a sua carta de foral (1195).

O seu filho e sucessor, D. Afonso II (1211-23), doou a povoação e o respectivo castelo a D. Urraca, sua esposa (1210).

A povoação e seu castelo mantiveram-se fiéis a D. Sancho II (1223-48), quando da crise de sua deposição, resistindo vitoriosamente, em 1246, aos assaltos das forças do Conde de Bolonha, futuro rei D. Afonso III (1248-1279). Essa resistência valeu à vila o epíteto de mui nobre e sempre leal, que figura até hoje no seu brasão de armas.

Doada como presente de casamento por D. Dinis (1279-1325) à rainha Santa Isabel durante as núpcias ali passadas, a vila passou a integrar o dote de todas as rainhas de Portugal até 1834. Este monarca fez erigir a torre de Menagem (c. 1325).

Sob o reinado de D. Fernando (1367-1383), uma inscrição epigráfica assinala a ereção, em 1375, de uma torre, por alguns considerada de menagem, embora lhe faltem as características da base maciça com entrada a nível do pavimento elevado, presentes na de D. Dinis.

Durante o contexto da crise de 1383-1385, o seu alcaide, contra a vontade dos moradores, tomou o partido de João I de Castela e de Dna. Beatriz[1], tendo resistido às forças do Mestre de Avis. Óbidos e o seu castelo foram entregues a João I de Portugal, eleito nas Cortes de Coimbra, por Vasco Gonçalves Teixeira após o falecimento em combate do seu pai e alcaide do castelo, João Gonçalves, na batalha de Aljubarrota (1385).

Sob o reinado de D. João II (1481-1495), a rainha Dna. Leonor escolheu a povoação e seu castelo para residir após o falecimento por acidente de seu filho único, o príncipe D. Afonso, optando ainda (1494) pelas águas termais da região para tratamento da enfermidade que viria a vitimar aquele monarca.

O seu sucessor, Manuel I de Portugal doou um novo foral a Óbidos (1513), procedendo a importantes melhoramentos na vila e em seu castelo. É dessa fase, no século XVI, a reconstrução dos Paços do Alcaide pelo alcaide-mor D. João de Noronha.

O terramoto de 1755 causou sérios danos na estrutura, por falta de dinheiro não pôde ser reconstruído. No contexto da Guerra Peninsular, a fortificação de Óbidos disparou os primeiros tiros de artilharia na batalha de Roliça (1808), primeira derrota das tropas de Napoleão. Posteriormente registou-se a adaptação da torre albarrã a Torre do Relógio (1842) e a construção de escada exterior de acesso à Torre de D. Fernando (1869).

O castelo e todo o conjunto urbano da vila de Óbidos encontram-se classificados como monumento nacional[2].

A partir de 1932, o conjunto sofreu as primeiras intervenções de consolidação, reconstrução e restauro a cargo da Direcção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais, que se estenderam pelas décadas seguintes até aos nossos dias, sendo o espaço do castelejo requalificado como Pousada do Castelo (1948-1950).