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Os índios aruaques e taínos, originários da América do Sul, se estabeleceram na ilha entre 4 000 e 1 000 a.C.[1] Quando Cristóvão Colombo chegou em 1494, havia mais de 200 aldeias governadas por caciques (chefes de aldeias). A costa sul da Jamaica era a mais povoada, especialmente em torno da área hoje conhecida como Porto Velho. Os taínos ainda habitavam a Jamaica quando os britânicos assumiram o controle da ilha em 1655. O Jamaican National Heritage Trust está a tentar localizar e documentar qualquer evidência dos povos taínos e aruaques.[2]

Cristóvão Colombo reivindicou a Jamaica para a Espanha após aportar lá em 1494, provavelmente em Porto Seco, agora chamado de Discovery Bay.[3] Há algum debate sobre se ele desembarcou em St. Ann Bay ou em Discovery Bay. St. Ann Bay foi batizada de "Santa Glória" por Colombo, como o primeiro avistamento de terra. Uma milha a oeste de St. Ann Bay é o local do primeiro assentamento espanhol na ilha, conhecido como Sevilla, que foi criado em 1509 e abandonado por volta de 1524 porque foi considerado insalubre.[4] A capital foi transferida para a cidade espanhola então chamada São Jago de la Vega, em torno de 1534 (na atual St. Catherine).[5]

Spanish Town tem a catedral mais antiga das colônias britânicas no Caribe.[5] Os espanhóis foram expulsos à força pelos britânicos em Ocho Rios, em St. Ann. Em 1655, os britânicos, liderados por Sir William Penn e pelo General Robert Venables, assumiram o último forte espanhol na Jamaica.[6] O nome de Montego Bay, a capital da paróquia de St. James, é proveniente do nome em espanhol mantega bahía (ou baía de banha), aludindo à indústria de fabricação de banha com base no processamento dos inúmeros javalis na área.[7]

 

Henry Morgan foi um famoso pirata e corsário do Caribe; ele veio primeiro para as Índias Ocidentais como um trabalhador escravo, como a maioria dos primeiros colonos ingleses.[8]

Em 1660, a população da Jamaica era de cerca de 4,5 mil brancos e 1,5 mil negros,[9] mas, já na década de 1670, os negros formaram a maioria da população.[10] Por conta de perseguição na Europa, a Jamaica tornou-se um refúgio para os judeus no Novo Mundo, atraindo também aqueles que tinham sido expulsos de Espanha e Portugal. Os primeiros judeus tinham chegado em 1510, logo após o filho de Cristóvão Colombo se estabelecer na ilha. Formada principalmente por mercadores e comerciantes, a comunidade judaica foi forçado a viver uma vida clandestina e se autodenominam "portugals". Depois que os britânicos assumiram o governo da Jamaica, os judeus da ilha decidiram que a melhor defesa contra uma possível tentativa de reconquista por parte da Espanha era contribuir para que a colônia se tornasse uma base para os piratas do Caribe. Com os piratas instalados em Port Royal, os espanhóis seriam dissuadidos de atacar. Os líderes britânicos concordaram com a viabilidade desta estratégia para evitar uma agressão externa.[11]

Quando os britânicos capturaram a Jamaica em 1655, os colonos espanhóis fugiram depois de libertar seus escravos.[6] Os escravos ficaram dispersos nas montanhas, juntando-se aos maroons ou com os que tinham anteriormente escapado dos espanhóis para viver com os taínos. Os maroons jamaicanos combateram os britânicos durante o século XVIII. O nome é usado ainda hoje por seus descendentes modernos. Durante os séculos de escravidão, os quilombolas estabeleceram comunidades livres no interior montanhoso da Jamaica, onde eles mantiveram a sua liberdade e independência por gerações.[12]

 

O primeiro-ministro jamaicano Michael Manley e sua esposa com o então presidente dos Estados Unidos, Jimmy Carter, em 1977.

Durante os primeiros 200 anos de domínio britânico, a Jamaica tornou-se um dos principais exportadores de açúcar e uma das nações dependentes de escravos do mundo, produzindo mais de 77 mil toneladas de açúcar por ano entre 1820 e 1824. Após a abolição do tráfico de escravos em 1807, os ingleses importaram trabalhadores indianos e chineses como servos para complementar a força de trabalho. Muitos de seus descendentes continuam a residir na Jamaica atualmente.[13]

O excesso de zelo britânico no uso de escravos voltou-se contra eles, e no início do século XIX o número de negros era quase 10 vezes maior do que o de brancos. Seguiu-se uma série de revoltas e, em 1838, a escravatura foi formalmente abolida.

Ao longo dos anos que se seguiram, o grau de autonomia da Jamaica foi aumentando e, em 1958, a Jamaica passou a ser uma província de uma nação independente chamada Federação das Índias Ocidentais. A Jamaica saiu da federação em 1962 e é hoje uma nação soberana.

A deterioração das condições econômicas durante a década de 1970 levou a um estado de violência endêmica e à queda do turismo. Antigas capitais da Jamaica foram Port Royale e Spanish Town, na paróquia de Saint Catherine. A primeira, onde se acoitava o pirata e posteriormente governador Henry Morgan, foi destruída por um tremor de terra e tsunami, e a segunda foi a antiga capital colonial espanhola e depois capital inglesa durante os séculos XVIII e XIX.