В годы существования инкской империи Ольянтайтамбо был царским владением инки Пачакути[1]. Хронист Педро Сармьенто де Гамбоа сообщает, что Пачакути одержал победу над оказавшими ему сопротивление жителями Ольянтайтамбо и разрушил до основания старое поселение. Впоследствии он построил там новое поселение и церемониальный центр. При нём же были возведены террасы и другие средства ирригации[2].

Во время конкисты служил укрытием для Манко Инки Юпанки, вождя инкского сопротивления[3] В 1536 г. на равнине Маскабамба около Ольянтайтамбо Манко Инка разгромил испанскую экспедицию, блокировав их продвижение и затопив равнину[4]. Несмотря на эту победу, Манко Инка не считал город надёжным укрытием и в том же году переместил свою резиденцию в лесистую Вилькабамбу[5].

В 1540 г. Эрнандо Писарро обратил местное население в испанскую энкомьенду (разновидность крепостного права)[6].

В 19 в. инкские руины привлекли внимание зарубежных путешественников, которые опубликовали сообщения о древнем городе[7].

В настоящее время — важный туристский центр, входит в туристический комплекс «Дорога инков» («Дорога в Мачу-Пикчу»), составляющий путешествие в 4 ночи и 3 дня по важнейшим памятникам культуры инков.