Năm 1802, khi Thomas Jefferson vẫn còn là Tổng thống Hoa Kỳ, ông đã viết một bức thư cho họa sĩ Charles Willson Peale. Trong bức thư, Jefferson bày tỏ rằng khái niệm của Peale về một trường đại học mới sẽ là "on the most extensive and liberal scale that our circumstances would call for and our faculties meet (tạm dịch: ở một quy mô to lớn và phóng khoáng nhất để đáp ứng điều xã hội chúng ta đang cần)". Đồng thời, Jefferson cũng diễn tả ngôi trường này thậm chí có thể thu hút những sinh viên tài năng từ "other states to come, and drink of the cup of knowledge (tạm dịch: các tiểu bang khác đến và uống cạn chén tri thức)". Tuy tiểu bang Virginia đã có Đại học William & Mary, vị Tổng thống đuơng nhiệm đã mất hết niềm tin vào ngôi trường đại học cũ của mình bởi bản chất tôn giáo của ngôi trường này khi yêu cầu tất cả sinh viên phải thuộc lòng sách giáo lý, và một phần bởi vì sự hạn chế trong khoa học. Nhiều thập kỷ trước đây, Jefferson đã từng được bồi dưỡng và phát triển bởi hai vị giáo sư của Đại học William & Mary là William Small và George Wythe. Tuy nhiên, lúc bấy giờ, ngôi trường này lại đang trong thời kỳ suy tàn nghiêm trọng. Năm 1800, mối quan tâm của Jefferson trở nên sâu sắc đến nỗi ông phải bày tỏ với nhà hóa học người Anh Joseph Priestley rằng "we have in that State, a college just well enough endowed to draw out the miserable existence to which a miserable constitution has doomed it (tạm dịch: chúng tôi có tại tiểu bang, một trường đại học tốt bị ban cho một sự tồn tại khốn khổ kéo dài và bị hủy diệt bởi một bản hiến pháp khốn khổ)”. Do đó, Jefferson đã tìm cách thành lập trường đại học mới theo lý tưởng giáo dục Humboldt thông qua việc mở rộng phạm vi đào tạo thay vì chỉ tập trung giáo dục các chuyên ngành tương đối hẹp như các trường đại học đương đại lúc bấy giờ. Đồng thời, Jefferson muốn ngôi trường phải đào tạo một sinh viên toàn diện hơn và được giáo dục trong nhiều lĩnh vực (ví dụ như cả về nghệ thuật và khoa học) cùng một lúc. Sau này, những tư tưởng này của ông là một quan điểm thúc đẩy chương trình giảng dạy "Giáo dục khai phóng" hiện đại mà ngày nay được cung cấp tại hầu hết các trường đại học công lập. Khoảng 70 năm sau khi Jefferson viết cho Priestley, những lời văn của vị cựu Tổng thống đã trở thành sự thật khi Đại học William & Mary bị phá sản sau cuộc Nội chiến và bị đóng cửa hoàn toàn vào năm 1881. Sau đó, ngôi trường này được hồi sinh chủ yếu với mục đích là một trường Cao đẳng nhỏ dành cho giáo viên cho đến khi lấy lại vị thế là một Đại học vào cuối thế kỷ XX.

Năm 1817, ba vị Tổng thống (Jefferson, James Monroe, và James Madison) và Chánh án Tòa án Tối cao Hoa Kỳ John Marshall đã tham gia cùng 24 quan chức chính phủ khác tại một cuộc họp được tổ chức tại Mountain Top Tavern ở ke gió Rockfish Gap. Sau một số cân nhắc, họ đã chọn thành phố Charlottesville gần đó làm địa điểm xây dựng ngôi trường mới mang tên Đại học Virginia. Khu đất nông nghiệp ở vùng ngoại ô thành phố Charlottesville đã được Hội đồng Quản trị (Board of Visitors) của trường mua lại từ James Monroe để xây dựng một trường bán công mang tên Cao đẳng Trung tâm (Central College), mà tiền thân là Học viện Albemarle (Albemarle Academy), mặc dù cả hai trường chưa bao giờ mở cửa để giảng dạy. Cuối năm 1817, Hội đồng Quản trị đặt nền móng cho tòa nhà đầu tiên của trường đại học. Những công trình xây dựng Làng Đại học (Academical Village) lúc bấy giờ đã chứng tỏ tầm ảnh hưởng khi chính phủ bang Virginia trao quyền cho một trường đại học hàng đầu mới đặt tại Charlottesville vào ngày 25 tháng 1 năm 1819. John Hartwell Cocke đã hợp tác với James Madison, James Monroe, và Joseph Carrington Cabell để thực hiện ước mơ thành lập trường đại học của Jefferson. Cả Cocke và Jefferson được bổ nhiệm vào ủy ban xây dựng để giám sát các công trình. Trường đại học được xây dựng trên vùng đất của bộ lạc Quốc gia da đỏ Monacan. Ngày nay, Đại học Virginia đang tiếp tục nhiệm vụ "seek opportunities to engage and acknowledge with respect that we live, learn, and work on the territory of the Monacan Indian Nation (tạm dịch: tìm kiếm cơ hội để được gia nhập và thừa nhận với một sự tôn trọng rằng chúng ta đang sống, học tập, và làm việc trên lãnh thổ của Quốc gia da đỏ Monacan)”. Giống như nhiều cơ sở giáo dục khác thời bấy giờ, trường đại học sở hữu nô lệ nhằm giúp đỡ trong việc xây dựng khuôn viên trường. Những người nô lệ này cũng phục vụ sinh viên và giáo sư của trường. Các lớp học đầu tiên của trường đại học họp vào ngày 7 tháng 3 năm 1825.

Trái ngược với các trường đại học khác lúc bấy giờ nơi sinh viên chỉ có thể chọn học về y học, luật, hoặc thần học, những sinh viên đầu tiên tại Đại học Virginia có thể học tại một hoặc một số trong tám trường độc lập giảng dạy các lĩnh vực bao gồm: y học, luật, toán học, hóa học, ngôn ngữ cổ đại, ngôn ngữ hiện đại, triết học tự nhiên, và triết học đạo đức. Một đổi mới khác của trường đại học mới là giáo dục đại học sẽ tách biệt khỏi học thuyết tôn giáo. Đại học Virginia không có trường thần học do được thành lập độc lập với các giáo phái tôn giáo. Đồng thời, khu khuôn viên Grounds được lên kế hoạch sẽ bao quanh một tòa nha thư viện mang tên Rotunda chứ không phải là một nhà thờ. Các thiết kế kiến trúc này giúp phân biệt Đại học Virginia với các trường đại học khác cùng thời vẫn còn đang chủ yếu hoạt động như các chủng viện cho một dòng Tin lành. Jefferson đã nói với nhà triết học Thomas Cooper rằng "a professorship of theology should have no place in our institution (tạm dịch: chức vụ giáo sư thần học không nên có chỗ trong tổ chức nhân sự của chúng ta)”, và vị trí này đến ngày nay vẫn chưa bao giờ có tại trường. Ban đầu, trường đại học trao hai loại bằng cấp: Tốt nghiệp (Graduate), cho sinh viên đã hoàn thành các khóa học của một trường khoa thuộc Đại học Virginia; và Tiến sĩ (Doctorate) cho sinh viên tốt nghiệp ở nhiều trường và thể hiện được năng lực nghiên cứu.

Jefferson đã gắn bó thân thiết với ngôi trường đại học do chính mình gây dựng cho đến cuối đời. Lúc sinh thời, ông thường xuyên mời các giảng viên và sinh viên cho đến nhà riêng ở Monticello dùng tiệc tối chủ nhật. Jefferson đánh giá nền tảng của trường đại học có tầm quan trọng và tiềm năng to lớn đến mức ông xem ngôi trường này là một trong những thành tựu vĩ đại nhất của mình. Ông khẳng định rằng ngôi mộ của ông chỉ được khắc tên ông với tư cách là tác giả của Tuyên ngôn Độc lập, Đạo luật Tự do Tôn giáo Virginia, và là cha đẻ của Đại học Virginia. Jefferson tránh đề cập đến những thành tựu khác cấp quốc gia của mình, chẳng hạn như thuơng vụ Vùng đất mua Louisiana và hay bất kỳ khía cạnh nào khác trong nhiệm kỳ tổng thống, để ủng hộ vai trò của ông với trường đại học trẻ.

Ban đầu, một số sinh viên đến trường đại học thuộc kiểu hình chung là những công tử quý tộc giàu có, hư hỏng với một tư tưởng về đặc quyền, và thường xuyên ẩu đả với hoặc tệ hơn. Đây cũng là điều khiến Jefferson cực kỳ thất vọng về chính ngôi trường của mình. Ông đã ức chế đến mức không thể nói gì sau khi đã tập hợp các sinh viên năm đầu tiên của trường vào ngày 3 tháng 10 năm 1825 nhằm chỉ trích hành vi sai trái của họ. Sau đó, ông ấy nói về thời điểm này là "the most painful event (tạm dịch: sự kiện đau đớn nhất)" trong đời ông.

Mặc dù tần suất của những hành vi vô kỷ luật có giảm sau khi Jefferson bày tỏ mối quan ngại, các hành vi bạo lực không biến mất hoàn toàn. Giống như nhiều trường đại học và cao đẳng khác, Đại học Virginia đều định kỳ trải qua các cuộc bạo loạn của sinh viên, đỉnh điểm là vụ bắn chết Giáo sư John A. G. Davis, Chủ nhiệm Khoa, vào năm 1840. Sự kiện đau lòng trên, cùng với việc lan rộng của quy tắc chừng mực và sự gia tăng của tôn giáo trong đời sống xã hội nói chung, dường như đã dẫn đến sự thay đổi vĩnh viễn trong thái độ của sinh viên tại trường. Cuốc cùng, các hành vi vô kỷ luật của sinh viên từng khiến Jefferson phiền lòng cũng biến mất.

Vào năm Jefferson qua đời, nhà thơ Edgar Allan Poe ghi danh vào Đại học Virginia, nơi ông thể hiện xuất sắc về tiếng Latinh. Hội Raven, một tổ chức sinh viên được đặt tên theo bài thơ nổi tiếng nhất của Poe, tiếp tục gìn giữ căn ký túc số 13 West Range, nơi mà Poe sinh sống trong học kỳ duy nhất theo học tại trường đại học này. Nhà thơ Edgar Poe đã xin thôi học vì các khó khăn tài chính. Trường Kỹ thuật và Khoa học Ứng dụng (School of Engineering and Applied Science) mở cửa vào năm 1836 biến Đại học Virginia trở thành trường đại học toàn diện đầu tiên mở một trường kỹ thuật.

Không giống như phần lớn các trường cao đẳng khác thuộc phía miền Nam Hoa Kỳ, Đại học Virginia vẫn mở cửa trong suốt Nội chiến mặc cho tiểu bang Virginia đã phải chứng kiến nhiều cuộc đổ máu hơn bất kỳ nơi nào khác và gần như 100% người dân tại phe miền Nam phải nhập ngũ. Sau sự thất bại của Jubal Early trong Trận chiến Waynesboro, thành phố Charlottesville sẵn sàng đầu hàng lực lượng Liên minh để tránh đổ máu hàng loạt, và các giảng viên của Đại học Virginia đã thuyết phục George Armstrong Custer bảo tồn trường đại học của Jefferson. Mặc dù quân đội của Liên minh đã cắm trại trên khu khuôn viên Lawn và làm hư hại nhiều tòa nhà Pavilions, người của Custer đã rời đi bốn ngày sau đó và không ai phải đổ máu. Sau đó, trường đại học lại có thể quay trở lại sứ mệnh giáo dục của mình. Cũng trong thời kỳ Nội chiến, một số lượng rất lớn sĩ quan của cả Liên minh miền nam và Liên minh miền bắc đều là cựu sinh viên của ngôi trường đại học này. Cụ thể hơn, Đại học Virginia đã đào tạo ra 1.481 sĩ quan phục vụ chỉ riêng Quân đội Liên minh miền nam, bao gồm 4 thiếu tướng, 21 chuẩn tướng, và 67 đại tá từ 10 tiểu bang khác nhau. John S. Mosby, khét tiếng với biệt danh "Grey Ghost" và là chỉ huy của đơn vị kỵ binh của Tiểu đoàn 43 bang Virginia, cũng từng là sinh viên của Đại học Virginia.

Nhờ một khoản trợ cấp từ chính quyền bang Virginia, học phí tại Đại học Virginia được miễn phí cho tất cả người dân Virginia vào năm 1875. Trong thời kỳ này, Đại học Virginia vẫn là trường duy nhất không có hiệu trưởng và không bắt buộc sinh viên phải học theo chương trình giảng dạy cốt lõi khi các sinh viên có thể theo học và lấy bằng từ nhiều trường khoa khác nhau thuộc trường đại học. Tuy nhiên, cũng trong thời gian này, Đại học Virginia cũng đang trải qua nhiều giai đoạn khó khăn. Khi khu nhà Rotunda ban đầu bốc cháy và bị phá hủy vào năm 1895, sự kiện này dự báo sẽ sớm có những thay đổi sâu rộng và to lớn hơn nhiều so với việc chỉ tái tạo lại tòa kiến trúc này vào năm 1899.

Trong thời kỳ đầu của Đại học Virginia, Jefferson đã quyết định ngôi trường này sẽ không có vị trí Giám đốc. Thay vào đó, các quyền vốn có của vị trí này sẽ được chia sẻ cho Chủ tịch Hội đồng Quản trị và Hội đồng Quản trị của trường. Tuy nhiên, đến thế kỷ 19, việc sắp xếp bộ máy nhân sự này đã cho thấy sự suy yếu khi Ban Quản trị không có khả năng giải quyết thỏa đáng nhiều nhiệm vụ hành chính cũng như các hoạt động gây quỹ của một ngôi trường đại học đang phát triển. Năm 1904, Edwin Alderman, người từng giữ chức Giám đốc Đại học North Carolina tại Chapel Hill (UNC-Chapel Hill) năm 1896 đến năm 1900 và Đại học Tulane từ năm 1900 đến năm 1904, đã chấp nhận lời đề nghị trở thành Giám đốc của Đại học Virginia. Việc bổ nhiệm Alderman cho vị trí này không diễn ra trong bình yên, và các phương tiện truyền thông quốc gia như Popular Science đã than thở về sự kết thúc của một trong những điều khiến Đại học Virginia trở nên độc nhất giữa các trường đại học thời bấy giờ.

Alderman giữ chức vụ Giám đốc của trường trong suốt 27 năm. Trong khoảng thời gian này, ông được biết đến như một người gây quỹ giỏi, một nhà hùng biện có tiếng, và đồng thời là cố vấn thân cận của Tổng thống Hoa Kỳ lúc bấy giờ và cũng là cựu sinh viên Đại học Virginia Woodrow Wilson. Ông đã giúp lấy được tài trợ cho Bệnh viện Đại học (University Hospital) để mua các giường bệnh mới và hỗ trợ các nghiên cứu sức khỏe cộng đồng. Đồng thời, Alderman còn giúp thành lập các khoa địa chất và lâm nghiệp, Trường Giáo dục Curry (Curry School of Education), Trường Thương mại McIntire (McIntire School of Commerce), và các chương trình học hè mà Georgia O'Keeffe đã tham gia thời niên thiếu. Có lẽ tham vọng lớn nhất của ông lúc bấy giờ là tài trợ và xây dựng một thư viện với quy mô hàng triệu cuốn sách, lớn hơn nhiều so với khả năng lưu trữ của tòa nhà Rotunda lúc bấy giờ. Vào năm 1938, sau khi bị trì hoãn do cuộc Đại khủng hoảng, Thư viện Alderman chính thức được hoàn thành. Tuy nhiên, Giám đốc Alderman lại không thể chứng kiến khoảnh khắc này bởi ông đã qua đời 7 năm trước đó khi đang trên đường đến một buổi phát biểu trước công chúng ở Đại học Illinois tại Urbana–Champaign (University of Illinois Urbana-Champaign). Thư viện được đặt tên theo Anderman nhằm vinh danh ông, một vị Giám đốc tại nhiệm lâu nhất của Đại học Virgnia.

Năm 1904, Đại học Virginia trở thành trường đại học đầu tiên ở phía nam thủ đô Washington, D.C. được bầu vào Hiệp hội các trường đại học Hoa Kỳ (Association of American Universities). Sau khi nhận một món quà từ Andrew Carnegie vào năm 1909, Đại học Virginia được chia thành 26 Khoa nằm trong 6 trường bao gồm Trường Kỹ thuật Andrew Carnegie (Andrew Carnegie School of Engineering), Trường Luật James Madison (James Madison School of Law), Trường Luật Quốc tế James Monroe (James Monroe School of International Law), Trường Luật Kinh tế Chính trị James Wilson (James Wilson School of Political Economy), Trường Ngữ văn Edgar Allan Poe (Edgar Allan Poe School of English) và Trường Bệnh học Walter Reed (Walter Reed School of Pathology). Ngày nay, ngoài một số ít trường khoa tại Đại học Virginia vẫn còn giữ tên cũ, đa số các trường khoa với cách gọi lịch sử và kính trọng lúc trước đã được đổi tên khác.

Vào tháng 12 năm 1953, Đại học Virginia tham gia Hiệp hội Bờ biển Đại Tây Dương (Atlantic Coast Conference hay ACC) nhằm cạnh tranh các hoạt động thể thao với những trường đại học khác trong khu vực. Vào thời điểm đó, Đại học Virginia có một chương trình huấn luyện bóng bầu dục đột phá đã giúp trường được xếp hạng quốc gia vào các năm 1950, 1951 và 1952. Đồng thời, đội bóng của trường còn liên tục đánh bại các đối thủ như North Carolina và Virginia Tech với các tỷ số lần lượt là 34–7 và 44–0. Ngoài ra, các môn thể thao khác của trường cũng có tính cạnh tranh rất cao. Tuy nhiên, dưới sự quản lý của Giám đốc Colgate Darden, trường đại học không còn chú trọng đến các hoạt động thể thao khi ông quyết định cắt ngân sách cho bộ phận huấn luyện thể thao của trường và từ chối tham gia ACC. Khoảng một thời gian sau, Hội đồng Quản trị mới bác bỏ các quyết định trên của Giám đốc Darden. Phải đến những năm 1980, phần lớn các chương trình thể thao mới được phục hồi hoàn toàn. Đến gần năm 2000, Đại học Virginia trở lại với một trong những chương trình huấn luyện thể thao toàn diện và thành công nhất với các danh hiệu quốc gia NCAA đạt được ở nhiều môn thể thao khác nhau. Đến năm 2020, trường đã hai lần giành được Cúp Capital One (Capital One Cup) cho thành tích xuất sắc trong các môn thể thao nam.

Vào năm 1954, Đại học Virginia thành lập một Trường Cao đẳng mà ngày nay được gọi là Cao đẳng tại Wise của Đại học Virginia. Ngoài ra, Đại học George Mason và Đại học Mary Washington từng tồn tại như những cơ sở phụ của Đại học Virginia. Tuy nhiên, những cơ sở này hiện tại đã hoàn toàn tự quản lý.

Vào năm 1987, Làng Đại học và đồn điền Monticello gần đó đã cùng trở thành Di sản Thế giới. Cũng trong thời điểm này, cùng với Vườn Quốc gia Núi lửa Hawaii và Công viên Lịch sử Quốc gia Chaco, những địa danh này lần lượt là địa điểm thứ mười lăm, mười sáu, và mười bảy của Hoa Kỳ được ghi nhận là có ý nghĩa văn hóa đối với lợi ích chung của nhân loại toàn cầu, chỉ sau Tượng Nữ thần Tự do và Công viên Quốc gia Yosemite của Hoa Kỳ đã được ghi nhận 3 năm trước đó. Như vậy, Đại học Virginia là cơ sở đại học duy nhất của Hoa Kỳ được bảo vệ quốc tế bởi UNESCO.

Vào cuối những năm 1890, Đại học Virginia lần đầu tiên cho nhập học một số sinh viên nữ được ghi danh vào học các chương trình cao học của trường. Đến những năm 1920 và 1930, sinh viên nữ mới được phép theo học theo một số chương trình nhất định như điều dưỡng và giáo dục. Năm 1944, Đại học Mary Washington ở Fredericksburg, Virginia, trở thành Khoa Khoa học và Nghệ thuật dành cho Phụ nữ của Đại học Virginia. Với cơ sở chi nhánh này ở Fredericksburg chỉ dành riêng cho phụ nữ, Đại học Virgnia duy trì cơ sở chính tại Thành phố Charlottesville gần như hoàn toàn cho nam giới. Sự phân biệt này chỉ kết thúc sau một vụ kiện dân quyền vào những năm 1960 buộc trường phải xóa bỏ phân biệt nam nữ. Năm 1970, cơ sở Charlottesville hoàn toàn trở thành cơ sở đồng giáo dục. Năm 1972, Đại học Mary Washington trở thành một trường đại học công lập độc lập. Trong năm tuyển sinh nữ giới đầu tiên, 450 sinh viên nữ được nhập học chiếm khoảng 39% lượng sinh viên tại trường lúc bấy giờ. Trong khi đó, số lượng nam sinh được nhận không thay đổi. Đến năm 1999, sinh viên nữ chiếm đa số với 52% trong tổng số sinh viên.

Vào năm 1950, Đại học Virginia đã nhận sinh viên da đen đầu tiên khi Gregory Swanson đâm đơn kiện để được vào trường luật của trường. Sau thành công của vụ khiên, một số ít sinh viên da đen được chấp nhận để học các chương trình cao học và chuyên nghiệp sau đại học vào những năm 1950. Tuy nhiên, không có sinh viên da đen nào được nhận vào các chương trình đại học tại trường mãi cho đến năm 1955. Đến những năm 1960, Đại học Virgnia mới hoàn toàn xóa bỏ phân biệt đổi xử trong tuyển sinh. Khi Walter Ridley tốt nghiệp với tấm bằng tiến sĩ ngành giáo dục, ông trở thành người da đen đầu tiên tốt nghiệp Đại học Virgnia. Quỹ học bổng Ridley của Đại học Virginia ngày này được đặt tên để vinh danh ông.

Vào cuối những năm 1960, cuộc đấu tranh cho xóa bỏ phân biệt đối xử và đồng giáo dục nổ ra. Sự kiện này đã dẫn đến Cuộc đình công Tháng 5 năm 1970 (May Strike of 1970) khi các sinh viên biểu tình ủng hộ cho nhiều người da đen cao được ghi danh hơn, cũng như cho nữ sinh viên đại học được quyền tiếp cận bình đẳng đối với việc nhập học, và cho các nhân viên của trường được thành lập công đoàn. Đồng thời, các sinh viên biểu tình chống lại sự hiện diện của cảnh sát của trường mang theo vũ trang và của các cơ quan chính phủ như CIA và FBI trong khu Grounds.

Do việc trợ cấp giáo dục từ chính phủ dành cho các trường đại học liên tục giảm, ngày nay, chỉ có 6% ngân sách của Đại học Virgnia đến từ chính quyền bang Virginia. Một hạn định đã được Thống đốc bang lúc bấy giờ là Mark Warner ký thành luật vào năm 2005 nhằm thương lượng với ban quản trị của trường đại học sẽ có được quyền tự chủ cao hơn đối với các vấn đề nội bộ, và ngược, trường sẽ phải chấp nhận việc sụt giảm hỗ trợ tài chính từ tiểu bang.

Vào năm 2010, Đại học Virgnia chào đón Teresa A. Sullivan với tư cách là nữ Giám đốc đầu tiên. Tuy nhiên, chỉ 2 năm sau đó, nữ Chủ tịch Hội đồng Quản trị đầu tiên của trường, Helen Dragas, đã đưa ra một quyết định buộc Giám đốc Sullivan phải rời khỏi chức vụ. Nỗ lực trục xuất Giám đốc Sullivan đã gây ra một cuộc bỏ phiếu bất tín nhiệm của Hội đồng Học thuật đối với Chủ tịch Dragas. Đồng thời, Hội Sinh viên của trường cũng yêu cầu giải thích Chủ tịch Dragas phải giải thích hành động của mình. Áp lực đối với Hội đồng Quản trị cũng ngày càng tăng khi các cựu sinh viên đe dọa sẽ ngừng đóng góp cho trường. Đồng thời, Thống đốc bang Virgnia khi đó là Robert McDonnell đã ra chỉ đạo rằng trường đại học phải giải quyết vấn đề nội bộ này hoặc toàn thể Hội đồng Quản trị phải giải tán. Cuối cùng, Hội đồng Quản trị của Đại học Virgnia đã nhất trí để Sullivan trở lại vị trí Giám đốc. Vào năm 2013 và 2014, Hội đồng của trường đại học đã thông qua các quy định mới khiến việc bãi nhiệm vị trí Giám đốc trở nên khó khăn hơn và có thể bãi nhiệm Chủ tịch Hội đồng Quản trị.

Vào tháng 11 năm 2014, Đại học Virgnia đã đình chỉ các hoạt động của toàn bô các hội nam sinh và nữ sinh trong khi chờ điều tra của tờ tạp chí Rolling Stone liên quan đến một cáo buộc sinh viên bị cưỡng hiếp tại trường. Sự việc sau đó được xác định là một "hoax (tạm dịch: trò lừa bịp)" khi câu chuyện trên được tờ báo The Washington Post xác nhận là sai sự thật. Tuy nhiên, trường đại học cũng đã đưa ra các quy tắc mới cấm các loại "pre-mixed drinks, punches or any other common source of alcohol (tạm dịch: đồ uống pha sẵn, rượu mạnh, hoặc bất kỳ đồ uống có cồn phổ biến nào khác" chẳng hạn như bia thùng. Đồng thời, trường cũng yêu cầu các thành viên hội nam sinh "sober and lucid (tạm dịch: tỉnh táo và minh mẫn)" để giám sát các bữa tiệc. Vào tháng 4 năm 2015, Rolling Stone đã rút lại toàn bộ bài báo sau khi Trường Báo chí Columbia (Columbia School of Journalism) công bố một báo cáo về những sai sót trong bài viết gây mất uy tín của tờ Rolling Stone với nội dung gay gắt. Trước khi Đại học Columbia công bố báo cáo của mình, câu chuyện trên của Rolling Stone đã được đặt tên là "Error of the Year (tạm dịch: Lỗi lầm của năm)" bởi Viện Poynter. Ngoài ra, Chi hội Phi Kappa Psi tại Đại học Virginia đã kiện tờ Rolling Stone với số tiền 1,65 triệu đô la.

Tháng 8 năm 2017, vào đêm trước sự kiện Biểu tình Charlottesville khét tiếng, một nhóm những người theo chủ nghĩa dân tộc da trắng đến từ bên ngoài trường học và hầu hết cũng chẳng phải người dân bang Virgina đã diễu hành trên khu bãi cỏ Lawn của trường. Nhóm người này mang theo đuốc và hô vang các khẩu hiệu Bài Do Thái và tung hô Đức Quốc xã sau khi chính quyền Thành phố Charlottesville quyết định dỡ bỏ tất cả bức tượng của lãnh đạo phe Liên bang miền nam còn sót lại trong thành phố. Nhóm người quá khích này đã gặp phải sự phản đối từ những sinh viên tại trường gần tượng Thomas Jefferson phía trước tòa nhà Rotunda, và một cuộc xung đột đã nổ ra giữa hai bên.

Vào tháng 8 năm 2018, James E. Ryan, một cựu sinh viên Trường Luật Đại học Virginia và là người từng giữ chức vụ hiệu trưởng của Trường Giáo dục Harvard (Harvard School of Education), trở thành Giám đốc thứ chín của trường đại học. Hành động đầu tiên của ông sau khi nhậm chức là thông báo cho sinh viên bậc đại học đến từ các gia đình có thường trú tại Virginia và có thu nhập dưới 80.000 đô la mỗi năm sẽ nhận được học bổng học phí toàn phần. Đồng thời, những sinh viên từ các gia đình với thu nhập dưới 30.000 đô la mỗi năm cũng sẽ nhận được tiền ăn ở miễn phí.

Vào đêm ngày 13 tháng 11 năm 2022, 3 sinh viên đã thiệt mạng và 2 người khác bị thương trong một vụ nổ súng trên một chiếc xe buýt được thuê bởi trường đại học. Trước khi gặp nạn, chiếc xe đang trên đường để trở về lại Charlottesville sau khi cả đoàn tham dự một vở kịch tại thủ đô Washington, D.C. Cả ba người thiệt mạng đều là thành viên hiện tại của đội bóng bầu dục Virginia Cavaliers. Kẻ bắn súng được xác định từng là thành viên của đội bóng trong một khoản thời gian ngắn vào năm 2018.