Szwedagon, litografia, 1825 Kompleks świątynny na rycinie z XIX wieku.

Co się działo ze stupą do XIV wieku – niewiele wiadomo. W roku 1372, król Binnya, władca królestwa Hanthawaddy, odwiedził Rangun by odnowić stupę. Następnie królowie Mjanmy sukcesywnie odnawiali ją lub przebudowywali, aż pięć wieków temu osiągnęła kształt, który posiada do dzisiaj. Małe miasteczko Okkala od tego czasu rozrosło się do dzisiejszego Rangunu, a swą chwałę zawdzięcza stupie która wznosi się nieopodal na wzgórzu.

Szwedagon zdobyła sobie wielką wagę jako miejsce buddyjskiego kultu religijnego od czasów królestwa dynastii Mon z Bago przez władanie Binnya U, Binnya Dammayaza, Binnyarana, Binnyawaru, i Binnyagyan. Lecz to za czasów królowej Shin Sawpu pojawił się kształt, który jest podstawą dzisiejszego wyglądu stupy. Shinsawpu, królowa regentka z Hantharwaddy, w latach 1455-62 rozbudowała stupę dodając tarasy, balustradę i kilka murów otaczających miejsce kultu, a także podarowała duży obszar ziemi przylegający do stupy na przyszłe inwestycje religijne. Legendy podają, ze udekorowała stupę od szczytu po podstawę w złote liście odpowiadające jej wadze. Ustanowiła też miasto na północny zachód od stupy, które dzisiaj jest zwane Myenigone, tak by mogła stamtąd doglądać prac inżynieryjnych mających miejsce przy stupie. Jej brat, bezpośredni potomek Binnyagyana podniósł wysokość stupy do 92 metrów.

Król Dhammazedi, zięć i sukcesor Shinsawpu, zapisał w inskrypcjach kamiennych legendę powstania stupy. Także on podarował stupie wielki dzwon brązowy, który według legendy miał ważyć 180,000 vissów (276 ton). Dzwon ten został zdjęty, by być przetopiony na armaty przez portugalskiego awanturnika Phillippe de Brito, około roku 1608. Wielki dzwon nosił miano Dhamazedi i ponoć był wtedy największym dzwonem na świecie. Jednak w drodze do Than Lyin (Syriam), gdzie Portugalczyk miał swą siedzibę, dzwon utonął wraz ze statkiem w rzece.

Cześć stupie i złożonym w niej reliktom oddawali Bayinnaung, jego syn Nandabayin, a także Anaukpetlun, Minredeippa, i Tharlun. Król Alaungphayar kazał odnowić stupę za swoich rządów. Król Shinbyushin, władca Avy, podniósł stupę do jej dzisiejszej wysokości w 1774 r. i dodał nową "koronę" (Htee) ważącą ponoć tyle samo co on sam w złocie. Król Singu, syn króla Sinbyushin, w 1778 r. ponownie przebudował stupę i ufundował nowy brązowy dzwon ważący 55,555 vissów (ok. 85 ton). Stoi on na północno-zachodniej części podstawy stupy.

Po pierwszej wojnie angielsko-birmańskiej w 1824, dzwon został zrabowany przez Anglików. Podczas transportu zatonął on w rzece. Później został wydobyty i publicznym sumptem przywrócony na teren stupy. Król Tharrawaddy w 1841 r. założył miasto na zachód od stupy, której ofiarował 12 vissów (18,4 kg) czystego złota i ufundował dzwon o wadze 26 000 vissów (ok. 40 ton). Dzwon ten zawieszono w północno-wschodnim rogu platformy.

Król Mindon, który założył miasto Mandalaj w 1857, wysłał nową złotą "koronę" parowcem do Ragunu w październiku 1871, kiedy dolna Mjanma była już pod okupacją brytyjską. W 1919 nieco uszkodził stupę i musiano naprawić "diamentowy pąk" i wymienić kilka płatów złota w ciągu następnych dwóch lat (co stanowiło koszt miliona rupii).

Stupa wielokrotnie opierała się wpływom atmosferycznym, dzikości przyrody, trzęsieniom ziemi (w latach 1564, 1628, 1649, 1661, 1664, 1769, 1888, i 1919) oraz poważnemu pożarowi w 1931. Wciąż trwa i jest otaczana czcią. Ralph Fitch powiedział o stupie "To najmagiczniejsze miejsce na całym świecie".