O Castelo de Conwy numa ilustração do início do século XX na Cassell's History of England

O Castelo de Conwy foi concluido em 1289. Seis anos mais tarde, Eduardo I foi sitiado aqui durante a rebelião de Madog ap Llywelyn. O cerco durou vários meses e os mantimentos começaram a escassear. No entanto, o castelo e a cidade não foram capturados. No século XIV, foram empreendidas alterações por ordem de Eduardo, o Príncipe Negro.

Em 1403, forças galesas lideradas por Rhys e Gwilym, filhos de Tudur ap Gronw, e os primos de Owain Glyndwr, capturaram o castelo e a guarnição inglesa. A fortaleza e os soldados foram, mais tarde, resgatados pelo rei Henrique IV de Inglaterra. Tudur ap Gronw foi um antepassado do rei Henrique Tudor. Em 1461, durante a Guerra das Rosas, Conwy foi tomada por William Herbert, 1º Conde de Pembroke (1423-1469), sob ordens do rei Eduardo IV de Inglaterra.

No início do século XVII, o, em tempos, grande Castelo Real estava degradado e, em grande medida, sem uso. No entanto, com a deflagração da Guerra Civil Inglesa, Conwy recebeu novamente guarnição pelo Rei (Carlos I de Inglaterra). Foi capturado, em 1646, depois dum cerco de três meses, pelo exército Parlamentarista. Foi destruído deliberadamente e deixado como uma concha vazia.

Mais tarde, depois da restauração da monarquia, Carlos II concedeu o Castelo de Conwy a Edward Conway, 3º Visconde Conway. Em 1665, a madeira, ferro e chumbo restantes foram removidos do castelo por William Milward, em nome do par, e vendidos.[1]

Actualmente, o castelo é um Scheduled Ancient Monument (Monumento Antigo Classificado), administrado pelo Cadw. Também faz parte do Património Mundial da Humanidade da UNESCO como parte do sítio Castelos e Muralhas do Rei Eduardo em Venedócia.