Монастырь был основан в IV веке на месте священного источника, берущего начало в пещере. Поэтому изначально он получил название Айрива́нк (арм. Այրիվանք), что означает «пещерный монастырь». Согласно преданию, основателем монастыря был Св. Григорий Просветитель.

Первый монастырь в IX веке был разрушен арабами. Из более ранних сооружений Айриванка не уцелело ничего. Согласно сведениям средневековых армянских историков, монастырский комплекс включал в себя помимо религиозных строений, также хорошо оснащённые жилые и служебные строения. В 923 году Айриванк очень серьёзно пострадал после захвата его Насром, вице-регентом арабского халифа в Армении. Он разграбил все ценности, включая уникальные рукописи, и сжёг величественные монастырские сооружения. К менее значительным разрушениям привели землетрясения.

Несмотря на то, что имеются надписи, датируемые 1160 годом, главная часовня была построена в 1215 году под покровительством братьев Закаре и Иване Закарянов, военачальников грузинской царицы Тамары, при которой была отвоёвана значительная часть Армении у сельджуков. Гавит (притвор), частично свободно стоящий, частично вырезанный в скале, был построен ранее в 1225 году, а храмы, высеченные в скалах, — в середине XIII века. После этого монастырь был приобретён князем Прошем Хахбакяном, являвшемся наместником Закарянов и представителем рода Хахбакянов. За короткий период Хахбакяны (Прошяны) построили пещерные сооружения, принёсшие Гегарду заслуженную славу — вторая пещерная церковь, родовая гробница, жаматун Папак и Рузакан, зал для собраний и обучения (обвалившийся в середине XX века), а также многочисленные кельи. Комната, протянувшаяся из северо-восточной части гавита, в 1283 году стала гробницей князя Проша Хахбакяна. Была также высечена смежная комната с гербом рода Прошянов — орёл, держащий в своих когтях ягнёнка. Ступени на западе гавита ведут к погребальной комнате, высеченной в 1288 году для Папака Прошяна и его жены Рузакан. В 1200-х годах Прошяны оборудовали монастырский комплекс системой водоснабжения. В те времена Гегард был также известен как «Монастырь семи церквей» и «Монастырь сорока алтарей». Со всех сторон монастырь окружают скалы, пещеры и хачкары.

Некоторое время монастырь не был действующим, а главная церковь зимой использовалась как убежище от карапапахских кочевников до того, как был приведён в прежнее состояние несколькими монахами из Эчмиадзина после присоединения к Российской империи.

Гегард известен также и реликвиями, которые хранились в нём. Самая важная из них — копьё, которым сотник Лонгин пронзил тело Иисуса Христа, распятого на кресте, как считается, привезённое апостолом Фаддеем, отчего и произошло название монастыря, которое используется и по сей день — Гегардаванк, впервые записанное в документальном источнике в 1250 году. Это обстоятельство сделало монастырь популярным местом для паломничества армян в течение многих веков. Реликвии апостолов Андрея и Иоанна были подарены в XII веке. Благочестивые посетители в течение последующих веков одаривали монастырь землёй, деньгами, рукописями и т. д. В одной из пещерных келий в XIII веке жил известный армянский историк Мхитар Айриванеци. Кроме легендарного копья, в Гегарде не уцелело ни одного произведения прикладного искусства. На конце рукоятки копья имеется присоединённая к ней ромбовидная пластина, на которой вырезан греческий крест с расширяющимися концами. В 1687 году для копья, хранящегося сейчас в сокровищнице Эчмиадзина, был изготовлен специальный оклад из позолоченного серебра.