Rocher de Monemvasia vu depuis la côte nord

Son nom vient de deux termes grecs, moni (μόνη) et emvasia (εμβασία), signifiant « unique chenal » ou « unique embarcadère ».

Cité de l'Empire romain d'Orient, Monemvasia fut fondée au VIe siècle par des habitants de la Laconie qui fuyaient l'invasion du pays par les Ézérites et les Mélinges, des peuples slaves venus d'Europe du Nord. Au VIIIe siècle, un hôpital y est construit : c'est un centre de lutte contre la propagation de la peste, qui promeut les principes de l'hygiène hippocratique. Au XIIe siècle, la petite ville est un actif centre commercial et maritime du thème péloponnésiaque et un important centre d'exportation du vin de Malvoisie, célèbre au Moyen Âge, dont le cépage porte le nom et qui était exporté jusqu'en Angleterre. Selon une légende populaire, George Plantagenêt, duc de Clarence, condamné à mort en 1478 pour avoir comploté contre son frère le roi Édouard IV, aurait choisi de mourir noyé dans un tonneau de ce vin.

Lors de l'invasion de l'Empire byzantin par les croisés, en 1204, Monemvasia est assiégée vainement par les Vénitiens. Elle reste grecque tandis que la majeure partie du Péloponnèse est prise par les Latins.

Toutefois en 1245, le prince franc de l'Achaïe, Guillaume II de Villehardouin entreprend le siège de la ville par terre et par mer, avec l'aide de 4 bateaux vénitiens et de chevaliers « francs » ; après trois années de blocus, il réduit la place par la famine. Les survivants sont dispersés dans la campagne. En 1262, pour payer sa rançon au basileus byzantin Michel VIII Paléologue, le prince latin d'Achaïe doit rendre la place ; le gouverneur impérial et commandant militaire grec Michel Cantacuzène y regroupe à nouveau les habitants et utilise dès lors Monemvasia comme point d'appui pour la reconquête du Péloponnèse sur les barons « francs », et pour la constitution du despotat grec de Morée ; elle sert aussi de port-abri pour la flotte génoise alliée aux Grecs (tandis que les Vénitiens sont les alliés des barons francs) et pour les corsaires crétois qui attaquent les navires de la principauté franque. En rétorsion, les Almogavres de l'amiral catalan Roger de Lluria pillent la cité en 1292.

En 1333, les pirates turcs d'Umur Bey pillent à leur tour la ville : c'est la première fois que les Turcs se présentent dans la région. Paul Mamonas, archonte de la ville, s'oppose (1384), à la remise de la place par le despote de Morée Théodore Ier Paléologue aux Vénitiens, puis doit, dix ans plus tard (1394) payer tribut au sultan ottoman, Bajazet.

En 1464, Monemvasia se place sous protectorat vénitien ; les doges en font un de leurs comptoirs. Puis l'Empire ottoman la conquiert en 1540. Elle est alors quasiment vidée de ses habitants, qu'une garnison turque remplace. Plusieurs tentatives de Venise pour récupérer Monemvasia se soldent par des échecs, et c'est seulement au terme d'un siège de quatorze mois qu'elle est reprise, en 1690, en même temps que tout le Péloponnèse, au cours de la guerre de Morée. Les Turcs reprennent la ville en 1715 lors de leur reconquête du Péloponnèse. Assiégée par les Grecs pendant plusieurs mois au début de la Guerre d'indépendance grecque, elle capitule début août 1821, et une population grecque s'y installe à nouveau.

Depuis 1920, le château n'est plus habité. Pendant la Première Guerre mondiale, elle subit des canonnades de navires allemands, austro-hongrois et turcs. Port stratégique bien que modeste, pendant la Seconde Guerre mondiale elle est occupée par les Italiens de juin 1941 à octobre 1943, par les Allemands d'octobre 1943 à octobre 1944, puis par les Britanniques d'octobre 1944 à octobre 1949. Après avoir été assez isolée dans les années 1950, Monemvasia a vu récemment un accroissement de son activité touristique : nombre de bâtiments médiévaux ont été restaurés, dont certains reconvertis en hôtels. La majeure partie de ses rues n'étant pas adaptée à la circulation automobile, la ville a gardé son cachet original et sa tranquillité.