Aucun lien n'est attesté entre Siwa et le reste de l'Égypte antique avant la XXVIe dynastie. À cette époque, une nécropole y est construite.

C'est à proximité de Siwa qu'aurait disparu, dit la légende, vers 500 av. J.-C. l'armée de Cambyse II.

Depuis plus de 2 000 ans, le nom de l'oasis de Siwa est associé à celui d'Alexandre le Grand. En effet, c'est au temple d'Amon au cœur de cette oasis, qu'en 331 avant notre ère l'un des plus célèbres oracles de l'Antiquité méditerranéenne vient confirmer la nature divine d'Alexandre, déclaré fils du dieu Amon, le confortant dans son statut de pharaon[1].

En 708, les arabo-musulmans se heurtent à la résistance de cette oasis berbère dont la population ne s'est d'ailleurs pas convertie à l'islam avant le XIIe siècle[réf. nécessaire].

La commercialisation des produits du palmier dattier par les caravanes de marchands (sur les routes transsahariennes) est très ancienne. Siwa a connu un isolement relatif : on y venait commercer sans vraiment y séjourner. Depuis, la route goudronnée établie en 1984, liant l’oasis à Marsa Matrouh (sur le littoral à 300 km), on note un début d’ouverture au tourisme égyptien et international. Ces dernières années, l'oasis a changé : les motos remplacent les ânes, le tourisme domestique se développe et de nombreux Égyptiens viennent désormais séjourner à Siwa (il n'y avait que des touristes étrangers auparavant), plusieurs Égyptiens se sont même installés là-bas et l'influence de la télévision (l'électricité n'a été établie qu'en 1987) a contribué à changer les mentalités[réf. nécessaire].