השרידים העתיקים ביותר בסביבות רונדה הם מתקופת האבן הקדומה וביניהם ציורי קיר במערת לה פילטה. בסביבות העיר נמצאו שרידים של יישובים נאוליתיים. רונדה עצמה יושבה לראשונה, במאה ה-6 לפנה"ס, על ידי הקלטים, והם אלו שנתנו לה את שמה אַרוּנְדָה. הפיניקים הקימו באזור רונדה את אקיניפו.

העיר הנוכחית בנויה על שרידי העיר הרומית שהוקמה במהלך המלחמה הפונית השנייה על ידי סקיפיו אפריקנוס. רונדה קיבלה מעמד של עיר רומית בתקופת יוליוס קיסר. במאה ה-5 נכבשה על ידי הונדלים. ב-549 חזרה לשליטת הקיסרות הרומית המזרחית ובהמשך נכבשה על ידי הויזיגותים ששלטו בה עד לכיבוש המוסלמי ב-713.

בשנת 715 הקים עבד אל-עזיז אבן מוסא (המושל המוסלמי השני של ספרד) מבצר על חורבות הביצורים הרומיים. בתחילת המאה ה-11,לאחר התפרקות ח'ליפות קורדובה, הייתה רונדה לבירת הטאיפה של רונדה. ב-1065 הטאיפה של רונדה נכבשה על ידי הטאיפה של סביליה. רונדה הייתה עיירת הולדתם של מספר אנשי רוח מוסלמיים ידועים: ב-810 נולד שם איש האשכולות עבאס קאסים איבן פירנאס; ב-1204 - נולד שם המשורר סליח בן שריף אל-רונדי וב-1333 המורה הסופי איבן עבד-אל רונדי.

התקופה המוסלמית של רונדה הסתיימה ב-1485 עם כיבוש העיר על ידי הכוחות הנוצריים בפיקוד המרקיז של קדיז. הרבעים "החדשים" של העיר הוקמו לאחר הכיבוש הנוצרי. בשנים 1568 עד 1571 רונדה היוותה את אחד המעוזים של מרד המוריסקוס נגד פיליפ השני. בשנים 1808 -1812 במהלך המאבק כנגד הכיבוש הנפוליאוני הייתה רונדה בסיס של לוחמי הגרילה הספרדיים.

במהלך מלחמת האזרחים סבלה רונדה ממעשי אכזריות קשים. בתחילתה נרצחו תומכי הפשיסטים על ידי הרפובליקאים, שהשליכו אותם משפת המצוק. אירוע זה תואר על ידי המינגווי בספרו "למי צלצלו הפעמונים". עם ניצחון הפשיסטים רצחו אלו את תומכי הרפובליקאים. כתוצאה מאירועים קשים אלו עזבו רבים מהתושבים את העיר.