Trinidad fu fondata da Diego Velázquez de Cuéllar nel 1514 con il nome di Villa De la Santísima Trinidad. È una delle città meglio conservate di tutti i Caraibi, dall'epoca nella quale lo zucchero era il principale commercio in questi luoghi. Sono proprio i resti di quel periodo coloniale e schiavista, nel quale fiorì Trinidad, ad essere la principale attrazione dei visitatori e il motivo stesso del prestigioso riconoscimento che l'UNESCO ha conferito alla città e a tutta l'area circostante più direttamente interessata alla coltivazione della canna da zucchero (la Valle de los Ingenios). Oggi la voce principale dell'economia di questi luoghi è costituita dalla lavorazione del tabacco.

La parte più vecchia della città è quella meglio preservata ed è oggetto di visite turistiche da parte di tour organizzati. Al contrario, diverse zone al di fuori della parte più turistica, anche molto centrali, versano in stato di semi-abbandono e sono lo specchio di un disagio diffuso nella città e in tutto il Paese. Fuori dalla città c'è la famosa penisola di Ancón con una rinomata e ampia spiaggia di sabbia (Playa Ancón) sulla quale sorge un complesso turistico, fra i primi nati dopo la rivoluzione del 1959.